Способ получения 2-(хлоркилоалкил) фуранов

О П И С А Н И Е п)4 оувтИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз СоветскихСоциали стим вскихРеспублик К АИТОУ СКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(22) Заявлено 0 51) М 07 с присоедин Гасударственный комитет Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий-2 НС 1 АткС 1 --1Як Предлагается способ получения новых соединений - 2-(хлорциклоалкил)фуранов, который могутнайти применение в органическомсинтезе.Способ основан на известнойв органическом синтезе реакцииполучения 2-производных фуранавзаимодействием хлорангиюридовциклоалканкарбоновых кислот с аллилхлоридом в дрисутствии хлористого алюминия.Предлагаемый способ заключается в том, что хлорангидридхлорциклоалканкарбоновой кислотыподвергают реакции с аллилхлоридом в присутствии хлористого алюминия в среде растворителя дриохлаждении.Взаимодействие происходит ПО СХАЕМЕ-+3 - СОСИ 1 СН 2 + СН -СНС 1 -тх А 1 сн 2Юст 1 - СОСНа СНСССН де Рт - атом хлора;Р, - атом водорода или хлора.Пример 1. 2-Ф-Хлорциклогексил)фуран.5 В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, термометром и кадельной воройкой, наливают 150 мл дихлорэтана и охлаждают до минус 10 20 - минус 25 С. После этого вколбу при непрерывном помешивании вносят 68,8 г (0,52 моль) хлористого алюминия й 90,5 г (0,5 моль) хлорангидрида гем-хлор циклогексанкарбоновой кислоты.Поддерживая температуру до ыс 20 С до кадлям добавляют 39,8 г (0,52 моль) хлористого аллила.Затем реакционную массу в течение 1 часа перемешивают при комнатной температуре, разлагают ледяной водой, подкисленной соляной кислотой.Отделенный органический слой смешивают с эфирной вытяжкой, полу,;ченной экстракцией водного слоя,доследовательно промывают водой,4505-ным ВОДным раствором СОДЫ,опять Водой и Высушивают над безводным хлористым кальцием. Растворитель удаляют с помощью водоструйного насоса и остаток медл 8 нно перегоняют под вакуумом, Получают 59 г 2-(Ф-хлорциклогексил)фурана, вьиод 64 от теоретического, т.кип. Ю 8-ИО С/5 мм рт.ст;50 О с328найдено 48,75; Вйчислено 49 56.Найдено, Ф: С 65,28; 64,97;Н 7,23 7,19; С 8 19,43; 19,48.1,Н С 8 ОВычислено, а. С 65,04 е Н7,05; С 1 19,24.Строеййе 2 (ж-хлорциклогексил)фурана подтверждено ик-спектОм и химическими превращениями 20(характерая узкая полоса фуранов),2-м-Хлорциклогексил)фуранс мэлеиновым ангидридом да 8 т соОтветствующий аддукт, Вступая Вдиеновый снтез т96 98 С зоАналогичнО указанному методу получают 2=(4 =хлорциклопентил)=и 2.=(Фф=дихлорциклогексил)фуран.Пример 2. 2-О-Хлорциклогексил)фуран.35Б трехгоиую КОлбу, снабженную механической мешалкой,ртутным затвором, термом 8 тром икапельной воронкой, наливаютЫ 0 мл дихлорэтана и охлаждают до 4 Оминус 20 - минус 25 С. После этогов колбу при непрерывном помешивании вносят 68,8 г (0,52 моль)хлористого алюмйния и 90,5 г(0,5 моль) хлорангидрида К =хлорциклогексанкарбовой кислоты. Поддерживая температуру до минус 20 Гпо каплям добавляют 39,8 г (0,52моль) хлористого аллила. Затем 7реакционную массу п 8 ремешивают В течение Х час при комнатной температуре, разлагают ледяной водой, подкислейной соляной кислотой.Отделенный органический слой смешивают с эфирной вытяжкой, полученной зкстракцией водного слоя, последовательно промывают Водой, бЯ-ным раствором соды, опять водой и высушивают над безводным хлористым кальцием. Растворитель удаляют с помощью водо- струйного насоса, а остаток медленно перегоняют под вакуумом. Получают 62,3 г 2=(д=хдорциклсгексил) фурана, выход 67,55. от теоретического, т.кип.И 2-ХХ 5 С/Ю мм рт.ф5095го26МБ най дейо 48,96; вйчислено 49,56.Найдено, Я: С 64,80 64,95; Н 6,81" 7,12; Ы 18,96; Ы,И.1,0 НОСН 7,05 С 1 19,24.Строение 2=(О=хлорциклогексил)фурана подтверждено ИК- спектрОМ и химическими превращениями. ИЕ:спектр (снят на приборе И;20 в тонких жидких пленках) содержит полосы поглощения в области 2127 см 1 ( Усн ФУрана);1592 и 1508 см ( Ус=с фурана);879 см(характерная узкая полоса фуранОВ)е2:(Ю:Хлорциклогексил)фуран с мал 8 йновым ангидридом дает соответствующий аддукт, Вступая В Диеновый синтез т.пл. 99-ХОО С. Способ получения 2=(хлорциклоалкил)фуранов, о т л и ч а - ю щ и й с я тем, что хлорангидрид хлорциклоалканкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с аллилхлоридом В среде растворителя В присутствии хлористого алюминия при Охлаждении