Способ стабилизации фенилацетальдегида

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК Е К АВ альдегидов, в чания сгюсоба стаьдегида (ФАА), рфюмерной проилизацииФ спользованщей добэвк а, органиче АА ем ди ких ения является повиэации. ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР ИСАНИЕ ИЗО КОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ(71) Институт химической физики им.Н,Н,Семенова, Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ и Калужскийкомбинат синтетических душистых веществ(56) Братус И.Н. Химия душистых веществ. -М.: Пищевая промышленность, 1979, с. 202.Осипова В,Пи др. Повышение устойчивости душистых веществ. - Труды ВНИИСНДВ, вып. 2, 1954, с. 95-102,(54) СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ ФЕНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИДА(57) Изобретение касается альдегидов, в частности стабилизации фенилацетальдегида,используемого в парфюмерной промышИзобретение касаетсястности усовершенствовабилизации фенилацеталкоторый используют в памышленности.Известен способ с габстеклянной упаковке с икачестве стабилизируюфениламина, гидрохинонкислот,Однако за время хранения в течение сяца концентрация ФАА уменьшается с ,7 до 62-70 (табл. 1, примеры 6 и 7), т.е. епень стабилизации недостаточно высо:50." 1705273 А 1(зф)5 С 07 С 47/228, 45/8 б/ ленности. Цель - повышение степени стабилизации. Для этого добавляют к фенилацетэльдегиду смесь дифениламина или его производного (или незатруднен ного фенола), бутокситолуола и оксикислоты в молярном соотношении 1-3;1-2;1 - 2 при суммарной концентрации (0,4-5) 10 моль/л. В качестве производного дифениламина лучше использовать диметил-ди(п-фениламинофенокси)-силан, в качестве незатрудненногофенола-бутилоксианизол или а-токоферол, в качестве ок икислоты - лимонную, аскорбиновую или винную кислоту, Эти условия повышают степень стабилизаций целевого продукта при хранении в стеклянных флаконах более чем в 3 раза (за 3 месяца хранения концентрация фенилацетальдегида снижается с 91,7 на 9,2 6 против 32,5, а при хранении в алюминиевых флаконах - с 85 на 7-206, против 32 (,), 1 э.п, ф-лы, 4 табл. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому является способ стабилизации ФАА с использованием гидрохинона и винной кислоты: 1,85 10 2 моль/л (0,2 мас. ч.) гидрохинона и 1,1 10 моль/л (0,2 мас.ч.) винной кислоты.Недостатком известного способа является то, что при хранении в стеклянных флаконах в присутствии такого стабилизатора за 3 мес концентрацияФАА снижается с 95,1 ь до 63 или с 91,Ф до 59,2 (табл. 1, пример 2),Целью изобрет ышение степени стабилПоставленная цель дОстигается предложенным способом стабилизации ФАА,заключающимся в том, что вводят оксикислоту, дифениламин или его производное,или незатрудненный фенол, бутокситолуоли используют дифениламин (ДФА) или егопроизводное, или незатрудненныя фенол,бутокситолуол и оксикислоту при молярномсоотношении 1-3:1-2:1-2 соответственно исуммарной концентрации (0,4-5)10 фмольл.Отличительной особенностью предложенного способа является то, что дополнительно вводят дифениламин или егопроизводное, или незатрудненный фенол,бутокситолуол (БОТ) и используют указанные выше добавки при укаэанных выше молярном соотношении и концентрации.Желательно в качестве производногодифениламина испольэовать диметил-ди(и-фениламинофенокси)-силан (ДМФО), вкачестве незатрудненного фенола - бутилоксианизол (БОА) или а-токоферол (ТФ), вкачестве оксикислоты - лимонную (Л К), аскорбиновую (АК) или винную (ВК) кислоты.Используемые вещества производятсяпромышленностью и доступны для употребления.ВИзобретение иллюстрируется следующими примерами.П р и м е р 1. В стеклянный флаконвводят 0,03 ммоль ДМФО.0.015 ммоль БОТ.0,015 ммоль ЛК (молярное соотношение2:1:1) и 15 мл свежеполученной порцииФАА. Стабилизатор растворяют, после чегофлакон плотно закрывают пробкой и хранятв темноте при комнатной температуре. Суммарная концентрация стабилизатора 4 10-мольл. По ходу опыта осуществляют отбор,проб, в которых определяют содержание ФАА.Результаты измерений представлены втабл. 1,П р и и е р ы 2-7 аналогичны примеру 1,Результаты представлены в табл. 1 (пример2 - по прототипу, примеры 3-7 - контрольные).П р и м в р 8, В алюминиевый флаконвводят 0,03 ммоль ДМФО, 0,015 ммоль БОТ,5 10 15 20 25 30 35 0 45 0,015 ммоль ЛК (молярное соотношение 2:1:1), затем добавляют 15 мл ФАА, Суммарная концентрация 4 10 моль/л. Опыт проводят по примеру 1. Результаты представлены в табл. 2,П ри м е р ы 9-11 аналогичны примеру 2, Результаты представлены в табл. 2 (пример 9- по прототипу, примеры 10, 11 - контрольные).П р и м е ры 12-23 аналогичны примеру 2. Результаты представлены в табл. 3 (пример 20 - по прототипу, примеры 21-23 - контрольные),П р и м е р ы 24-43 аналогичны примеру 2. Малярное соотношение компонентов смеси 1:2:1. Результаты представлены в табл. 4 (пример 37 - по прототипу, примеры 38-43 - контрольные).Таким образом, предложенный способ позволяет повысить степень стабилизации ФАА при хранении в стеклянных флаконах более чем в 3 раза: эа 3 месяца хранения концентрация ФАА снижается с 91,7 на 9,2 6 против 32,5; при хранении в алюминиевых флаконах концентрация ФАА за то же время снижается с 85 на 7-20 против 32 для прототипа,Формула изобретения 1, Способ стабилизации фенилацетальдегида путем введения добавки, содержащей оксикислоту, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения степени стабилиза-. ции, дополнительно вводят дифениламин или его производное, или незатрудненный фенол, бутокситолуол и используют дифениламин или его производное, или неэатрудненный фенол, бутокситолуол и оксикислоту при молярном соотношении 1-3;1-2:1-2 соответственно и суммарной концентрации (0,4-5) 10моль/л.2, Способ пои. 1, от л и ч а ю щи й с я тем, что в качестве производного дифениламина используют диметил-ди-(и-фениламинофенокси)-силан, в качестве незатрудненного фенола - бутилоксианизол или а-токоферол, в качестве оксикислоты - лимонную или аскорбиновую, или винную кислоты.-СО -ОЛ . - .С .ЛЛ СЪ О СЪйМффМйлсь л м тасооОЛЛЮЛЛ Л М ССЪ(О СО(О О Г О Счс 3 СЧ СО .М 3 Ф"ФСЧсйл О л л сО л л а л л (О Ро Ф м счм сч м сО й э а О л сО ф сО Ф сО сО - м м м СО м сч СО Л (О Л Л Л Л Л ф -О ЛЪ Ф М СЧ Ф М М о О с- й СЧ Л СР О О с- О (О М Ф . Ф ф- О Ф О СО ЛСЪфлфллаллфллллсОсОСО сОсъЪ ОЪ ОЪ МЪ СГ) ССЪ сСЪ СЙ ЦЪ СЪ СЪ ВЪ СЪ МЪ О ССЪ Г) ОЪ О ЦЪ сО СО СО ф сО ф а й ф ф сО СО сО сО ф ф ф сО ф сО СЪ СЪ О ОЪ СЪ М) ,Ъ СЪ ОЪ Ж СЪ О О СС) 3 О ССЪ ОЪ НЪ Л сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч сч ссъ сч сч сч сч сч сч а О аафС сй й СО " ф ОЪ О - СЧ М ч й СО Л ф 0) О е- СЧ М СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ СЧ М М СЪ М СфЪ М М М М М С ФСй М 5Ф Ф Ф 5 Ф ЭФ 5 5Ф Х Ф счо ссОЕ Щ 5 с 5 О Ф О УУУШ ооо и 3 СО сО ооо еее Б 2 Б У УУУСШЙ .1О О ОооафеееоохЕаооЙСО .0 5 УУУ ЦСО - - - ооо О СО 0 Ъеее С 1: С:УУУУ ССОоооо СО СО а Д ееео О а У СС Е О Е Е х О а Фе О Ф Ю О С 3 О Ф 5 Э О 5 О О л М ф 5 а С Ф 5 Х Щ ф й З