Имидазо(4, 5-7, 8)имидазо (1, 2-а)-пиридины

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических республик(22) Заявлено 21,0480 (21) 2935802/23-04 (511 М. Кл. С 07 0 471/14 с присоединением заявки Йо Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(23) Приоритет Опубликовано 231 281 Бюллетень ЙЯ 47 Дата опубликования описания 23. 12. 81(72) Авторы изобретения Ю.М.Ютилов и К.М.Хабаров Ордена Ленина институт Физико"органической химиицми углехимии АН Украинской ССР(54) ИМИДАЗО (4, 5-7, 8) ИМИДАЗО (1, 2-а) ПИРИДИНЫ Изобретение относится к новой гетероциклической системе, конкретнее к имидазо. (4,5=7,8) нмидазо (1,2-а) пиркдинам, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.Известны гетероциклические системы имидазо (4,5-с) пиридина 1),(,("и и имидазо (1,2-а) пиридина 2) СНУ (И С - Йо г производные которыхспектром биологическЦелью изобретениячение химических соекласса, содержащих низвестных типов связволом и пиридином. бладают ш й активно является инений но вое сочет й между им рокимолуогониеидаУказанная цель достигается имидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридинами общей Формулы 5й 91 где Е - водород, метил, трет-бутил,адамантил, фенил, 3,4-диметоксифенил,Соединения общей формулы 1 получают циклизацией бромидов 4-амино-ацилметил-имидазо (4,5-с) пиридиния общей Формулыбутялдавоядаэо " ярефя вуъщ 224 22 ФВО 65 10 7 02 1690 6 где й имеет укаэанные значения,в среде полярного растворителя,преимущественно диметилформамида иливоды, в присутствии основного агента, взятого в избытке. Реакция протекает при температуре кипения 5растворителя, В качестве основногоагента целесообразно испольэоватькарбонат или гидроокись щелочногометалла.П р и м е р 1. 8-Оксо9-димеОтилимидазо (4,5-7,8) имидаэо (1,2-а)пиридин,Смесь 0,2 г (0,55 ммоль) бромида4-амино-ФОрмилметил,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-она и1,2 мл 40 -ного водного раствора 15гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения, охлаждают, осадокотфильтровывают, промывают холоднойводой и сушат. Выход 0,09 г (66,1от теоретического). 20П р и м е р 2. 8-Оксо,7,9-триметилимидазо (4,5-7,8) имидазо(1,2-а) -пиридин.Смесь 0,2 г (0,63.ммоль) бромида4-амино-ацетонил,3-диметилимидаэо (4,5-с) пиридиний-она и 1,2 мл40 -ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают докипения, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой,ацетоном, эфиром и сушат, Выход0,10 г (73,5от теоретического),П р и м е р 3. 8-Оксо-трет-бутил,9-диметилимидазо (4,5-7,8)имидазо (1,2-а) пиридин.Смесь 0,2 г (0,56 ммоль) бромида4"амино-пивалилметил,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-она и1,2 мл 40 -ного водного растворагидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения охлаждают, осадок: 4 Оотфильтровывают, промывают холоднойводой, ацетоном, эфиром и сушат.Выход 0,09 г (65,0от теоретического),П р и м е р 4. 8-Оксо-адамантил7,9-диметилимидазо (4,5-7,0) имидаэо (1,2-а) пиридин. Смесь 0,4 г (0,92 ммоль) бромид,4-амино-адамантаноилметил,3-диметилимидаэо (4,5-с) пиридинийона с 2 мл 30 -ного водного раствра гидроокиси натрия кипятят в течение 1 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холоднойводой и сушат. Выход 0,23 г (74,4от теоретического) .П р и м е р 58-Оксо-фенил 7,9-диметилимидаэо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а)-пиридин.Смесь 0,2 г (0,53 ммоль) бромида 4-амино-фенацил,3-,.диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-она и0,1 г (0,94 ммоль) карбоната натриякипятят в 2 мл диметилформамида втечение 1 ч, охлаждают, осадок отФильтровывают, промывают эфиром исушат. Выход 0,09 г (58,3от теоретического),П р и м е р 6. 8-Оксо-(3,4-диметоксифенил)-7,9-диметилимидазо(4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридин.Смесь .0,2 г (0,46 ммоль)бромида4-амино-(3,4-диметоксифенацил) -1,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-она и 2 мл 40-ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение 20 мин при встряхивании на кипящей водяной бане,охлаждают, отфильтровывают осадок,промывают холодной водой и сушатВыход 0,12 г (77,6 от теоретического)Полученные продукты представляютсобой бесцветные кристаллические вещества, строение их подтверждено методами элементного анализа и ИК- спектроскопии. В таблице приведены данные анализа полученных продуктов,Предлагаемая новая гетероциклическая система - имидазо (4,5-7,8) имидаэо (1,2-а) пиридины могут бытьиспользованы в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.(1,2 а) ииридии 2586931 5,09 С Н 4 Я О 69 У 05 5,01 1690 э 8,3ь (44 8 Оксо .2 (3,4-диматсисиФеиил) -7 9 дретилимидаеф (4,5-7,81 ииидаэо (1,2-а) юирииии 3,4-Ди- ыетоксифеиил 238-240 64,09 5,54 . С(9 НУУО 63,89 ;36 169077,6а юф евююЛв о где В - водород, метил, трет-бутил, адамантил, фенил, 3,4-диме" токсифенил. формула изобретения Имидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а)пиридины общей формулысн,1. Авторское свидетельство СССР521277, кл. С 07 Р 471/04 1974. 2. Авторское свидетельство СССР 9 522187, кл. С 07 Р 471/04, 1975. 30Состммтель Т.Мамонтова Редактор Р,Цицика Техред А, Бабинец Корректор А.Дзятко, Заказ 11142/34 Тираж 446 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5