Способ получения гомопилоповой кислоты

Номер патента: 589243

Авторы: Биляченко, Головина, Евстигнеева, Звонкова

ZIP архив

Текст

Государственный кипит Ваша Министров сш и щ изобретена А(23) Приоритетс присоединением заявки М:(45) Дата опубликования описания 18.О 1.78(71) заявитель Московский ордена Трудового Красного Знамени институттонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГОМОПИЛОПОВОЙ КИСЛОТЫИзобретение отиосийъя к сиитезуггомопиполовой кислоты (цисетилгомопараконовой кислоты), которая является шкпючевым соединением при синтеаецалпалоттда пилокарпинаэффективного аитпглаукомною препарата.5Известен способ получения гомопилоповой кислоты из -фурфуропа определяющей ОТВдией которого является гидрирование двойной связибеамещениого од. да-бутенолида на катод лиааторе Адамов. Синтез осуществляется в до семь стадий с выходом, 13,7% 1.Известен также способ получения гомопиддификапшо способа который заключается в фотохимическом окислении фурфурола 15 до тэтокси-дос, бутенопнда выход 23 80%), конденсации последнего по Михаэлю сетилмапоновьхм эфиромп обработке образующегося. продукта конденсации бее вьхделе-д кия 3 О%ным раствором бромистого водоро-ро да в уксусной кислоте при кипении реакциохн ной массы в течение 40 ч Образующийся(выход 88%) переводят в эфир (7096), кото рый гидрируют на родиевом катализаторе, и, 252 не выделяя продукта гидрирования, омыляъот в гомопилоповуто кислоту (выход 37%), ко торую очищаютперекристаллизациейОсновной недостаток способа заключается в том, что 0:, этил/3 карбоксиметип-о: (э-бутенопид. образующийся на третьей стадии, не является итщивидуачьшм вешаешь вом и для его очистки от примесей его переводят в эфир, который после гидрирования снова омыляют, что увеличивает стадийность и снижает выход целевого продукта до 18,1%,считая на фурфуршцДля повышения выхода целевого продуктаэфиром, последующей обработке продукта кон:денсации бромистым водородом в уксусной.кислоте при повышенной температуре и пре вращении образующегося ос д-этип-Ь-карбок отметил-а, бутеиопидав целево продукт,отличительная особенность которого состоит в том, что в качестве Х тзамещеъшого ос,33 бутенолида используютчаиетокси-Ц.бутенолид обработку продукта конденса 589243Способ попучеъшя гомопипоповой кислотыц путем конденсации 3 ч-эамешешюго а: , /3бутенопида с атипмвпоновьлм эфиром. после- тощей обработкой продукта конденсацииброэ,мистъгм водородом в уксусной кислоте приповышенной температуре и превращением об раауюшегося а ютил-д-кврбоксиметил-ас,3 бутенопида в целевой продукт с применением гидрирования, 0 тли ч а 16 щ и й с я тем, что, с цепью повышения выхода целевого продукта, в качестве 3 юамешеъщого адр-бутеиолнца используют х ацетоксиЧщ/д-бутченопид, обработку продукта конденсации бромистым водородом в уксусной ктпою проводят в ампуле при 100-110 сваннам образовавшегося при этом ос -этд1- Чумачеъшо А. В Маурит М. Е.,Тре-д . 5013311013 А. 13 Смирнова Г. В. Теппинскея Р-Бц Волковщд. 13., Звонкова Е. Н. Прет ображенский Н. А. Структура алкалоида пни покарпина. Новый метод синтеза цио-аг- . чэтип-Ф чшрбоксиметилбутнропактона (гомо пипоповой кислоты). ДАН СССР, д; (в),1352, 1968.3. Цыбина Н. М. Проюпорова М. В.,Скопдинов А. П. Синтез попуапьдегида янтарной кислоты и его функциональных проиэдводный из 2-ацетоксифурана. ЖОХ, 6,269,1970.ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-Зб, Раушская 1156 п. 4/5

Смотреть

Заявка

2354484, 27.04.1976

МОСКОВСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА

ЗВОНКОВА ЕЛЕНА НИКОЛАЕВНА, БИЛЯЧЕНКО НИКОЛАЙ ПЕТРОВИЧ, ГОЛОВИНА ЛЮДМИЛА ЕВГЕНЬЕВНА, ЕВСТИГНЕЕВА РИМА ПОРФИРЬЕВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 307/02

Метки: гомопилоповой, кислоты

Опубликовано: 25.01.1978

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-589243-sposob-polucheniya-gomopilopovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения гомопилоповой кислоты</a>

Похожие патенты