Ювенильно-гормоноподобный инсектицид

(51) М. КлА 61 Й 9/00 22) Заявлено 18 присоединением заявкиосудврстеенный иомнтет Совета Министров СССР но делам изобретений) УДК632.951 (088.8) н открыт ния 20.03,76,) Дата опубликования опи ностранцыантишек Сегнал и Фра тишек Шорм(ЧССР) транное предприятие овенска Академие Вед" (ЧССР) тель(54) ЮВЕНИЛЬНОГОРМОНОПОДОБНЫЙ ИНСЕКТИЦИД 2кания более эффективных адающих аналогичным зированы эфиры 1 0- окых кислот общей форИзвес тен в качестве ювенильно- гормого инсектицида метиловый эфир ор,7,1 1-триметил- додецихлорфарнезиловой) кислоты.о он недостаточно активен,целью изыс сподоби 7, 1 1-дихлЕййее- СН,-6-В - СНе -Н - СОЮЗагде В- алкил, содержащий 1-3 углеродныхатомов;внве- водород или метилф - водород или алкил, содержащий1-3 углеродных атомов;Я - водород илп метил,в виде смеси цис- и транс изомеровв соотношении 1:1,5 - 2(транс-изомер в8-12 рю активнее цнс- изомера),Способ получения новык эфиров 10- окса,4 - алкадиеновых кислот общей формулы 1, заключается в обработке спиртаобщей формулы ч ее в которой Ф, В и Е им з, занные для них в форму кетоном общей формулы СН ВН-СО-ЕН(кислотного) образование в присутствиикатализатораапкоксикетонН меси кисло окиси ртути бщей форму Сй -С-6 Н - СИ е о и(М). приведен 1 олучен- присут 2) Авторы изобретения Вацлав Яролим вев которой к, И и Й имеют выш ные для них значения, сбреботке ного алкоксикетона формулы Ю вствии гидрида или алкоголята шелочного метвлла диалкилОВым эфиром алкоксикарбонил метанфосфоновой кислоты общей формулы(ли -О) Р(,:О, - 8 - ЩОЙрфв которой Алк и К оэнача:От метил ипи атил с ОбразОванием эфира ненасыщенной алкокспкиспоты обшей формулыЪрф би 5 Я18 - СК - Р - 6 - ОЗ, - В И - 6 = СИ - ФАЯМ(и) в которой , к и Ж имеют вышеприведенные значения, а й имеет те же значения, что и в формулеЪ гидрирования эфирай с образованием насыщенного эфира общей формулыуУ Р Р - СМ -Р - О - СМ - СИ -60- СМ - СОИг ф з й ф ю(юйр. йв которой 0, Я иимеют вышеприведенные для них значения, восстановления эфирами комппексчым гидридом, с образованием влкоксиспирта общей формулыв которой;,. и 3 имеют те же зна-й 3чения, что и в формуле 7, окислении ал- коксиспиртаУЮ предпочтительно трехокисью хрома в пиридине с образованием влкоксиальдегида общей формулыв которой ки 3 имеют вышеприведенные для них значения, и обработке ал- коксиальдегида 1 Х диапкиловым эфиром 3 - алкоксикарбонип-метил-пропенфосфоНОВОЙ кислоты Обшей формулыЩ1 38, )(йлк-О) Р(:О) - ГИ - О = 6 И- ИОй,в которой Алк означает метил или этил, а9 - алкил с 1-3- углеродными атомами,с образованием целевого эфира 10-окса,4-алкадиеновой кислоты общей формуО лыХ,Биологическую зффективность соединения формулы 1 оценивают на основе их ювенильно-гормонального действия на насекомых. Испытуемые вещества наносят на поФВерхность тела свежеполинявших личинок последней стадии развития ЯуййРкМ сф -ийаиь, йло 4 осдь;ю ахи ,ЬРожна Ьрр:,ыьь, аравии й Ьра;Ы, байМдРПМои еИи . или куколок е мй о и оМоиХрийд ьа Ьсемйма 1 ав стандартной одномикролитровой капле ацетона или смеси ацетона с оливковым маслом (9:1). Эффект применения оценивают после следующей линь ки по степени сохранения ювенильной структуры с линявшими экземплярами (образцами).Активность (действие) выражают в 1 Дед, что соответствует количеству испытуемо- Фго вещества в микрограммах экземпляр,.приведшему В вышеуказанных условиях к образованию промежуточных стадий между личинкой и взрослой особью (у гемиптеуранов) или между куколкой и взрослой особью (у клопов), Таким образом, единицей активности является количество испытуемого веществе, приводящее к образованию полуиммагинального экземпляра 4 Она середине последней стадииразвития).Соединения формулы Х применяют вквчестве контактных или пишевых (принимаемых. с кормом) инсектицидов в различных видах, например, путем опрыскивания, опыления, в виде аэрозолей и на соответствующих носителях (наполнителях) аналогично другим известным инсектицидам (см. таблицу)эфир 3,7,11,11-тетрам -додекадиеновой кислот эфир 3,7,11-триметилиеновой (фарнезиловой) ное соединение) эфир 7,11-дихлор, 7 2 -додециловой (дихлорфа соеди иэвест лот тилиэобретени л СН -С где и - алкил, содержащийных атомов,л, содерж ф - водород или ауглеродных атомов; одород или мети-3 углеродлви тра и - водород или метил; нумеро в виде смеси ци Составитель И. ЯловаТехред О. Луговая Корректор 3. Фант тор Д. Пин Чираж 7 Подписное аэ ИПИ Государственного комитета Совета по делам изобретений и-10 окса -2,42. Метиловый6, 10- додекатрслоты, (извест3. Метиловый1 1- триметилзиловойние).форЮвенцид, преса,4-амулы: льно- гормоноподобный инсентиставляюший собой эфиры 10-ок-ь лкадиеновых кислот, общей фор