Способ получения флавонов

, р. ЮЬг ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(1 ц 494383 Соав Советскик Совиалистичесиик Республаи(61) Зависимое от авт, свидетельства -7 д 7/3 22) Заявлено 13,08.73 (21) 1956462/23 присоединением заявки 32) Приоритет -3 осударствениый комитет Совета Министров СССР оо делам изобретений 547.814.5(088.8) 53) убликовано 05.12.75, Бюлл та опубликования описани нь М 7.07.7 открытий(72) Авторыиаоб ретен и Г, Н. Дорофеенко, В. В, Ткаченко и В. В. Межериц Ростовский ордена Трудового Кра ни государственный универ 71) Заявитель ского Знамеситет 4) СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ ФЛАВОНО Цель изцелевого прэтилортоформетилкетоно обретения одукта - миат оор м общей ф во- щей- увеличение выхода достигается тем, что абатьввают о-оксиарил- ормулы СНО где Кз и Кз - как указано,выш супствии 70%нной хлорной кислоты дующим гидролизом соли 2-арилбензопирилия общей формулы в припо,сле- токсиИзобретение относится к усовершен анному способу получения флавонов о формулы где К - водород или метоксигруппа;К, - водород или К и К, вместе допол,няют бензольное кольцо;К, - ,водород или метоксигруппа;Кз - водород, окси- или метоксигруппа или К, и Кз вместе дополняют диоксолановое кольцо, которые обладают биологической акти,вн остью.Известен способ получения флавонов при взаимодействии о-оксихалконов с этилортоформиатом в присутспвии 70%-ной хлорной кислоты с последующим гидролизом образующейся соли 2-арил-этоисибензопирилия и выделением целевого .продукта известными приемами. Недостатком известного способа является кий выход целевого продукта (25 - 55%). где К и К, имеют вышеуказанные значения, и,ахроматическим альдегидом общей фор- мулы494383 3Х Б пде Й, Йь Й и Йз имеют, вышеуказанныезначения, и выделением целевого продукта10извеспными приемами.Выход целевого продукта 90 - 95%, расход этилортоформиата уменьшается в двараза,П р и м е р 1. Получение 4 метаксифла 15вана.К 0,44 г (0,0032 моль) о-аксиацетофенона,1,36 мл (0,0096 моль) анисового альдегида,4,8 мл этилортофармиата добавляют по каплям 0,32 мл (О,О 032 моль) 70%ной хлорнойкислоты, выдерживают 3 час,при комнапнойтемпературе и выпавшие иристаллы перхлората 4-этаксиметаксифлавилия отфильтровывают. Выход 1,2 г (96%,), т, пл, 181 С (уксусная кислота).Найдено, %: С 56,7; Н 4,6; С 1 9,1.С 1 в Н 1 тС 107.Вы 1 числе,но, %: С 56,8; Н 4,5; С 1 9,3.ИКчапектр, см : 1620, 1595, 1550, 1525,1255 и 1090. Смешивают 1,2 г (0,0031 моль) 30 ы, своиств подтвержде, их канстандаиным. Т. пл.,пектр, см 3,4. (ОСЯз) зСвНзЗ-ОСНз, 4-ОНС4-ОНСвНз4-ОСНзСвНв4 ОНСвНв 5 0 1655, 1600, 1510 3200, 1625, 1600, 56 3100, 1630, 1600, 156 1650, 1625, 1600, 126 Н 155 192 269 144 250 110 154 Н ОСН,СН =СНСН=СНН Н 1600, 1570, 1500 Н=СН Н=СН- ОСНзСвНз3,4- (ОСНз) зСв сутствии 70%-ной хларной кислоты с последующим гидролизам образующейся соли 2- арил-этаисибензапирилия и выделением целевого лродукта известными приемами, о т л и ч а ю,щ и й с я тем, что, с целью повышения выхада целевого .продукта, этилортоформиат подвергают взаимодействию с о-аксиарилметилкетоном общей формулы Пр едмет из обер ет мул г е д Й - водород Й 1 - водород яяют бе Й, - водород Я 3 - .ВодОроя нли Й 2 и Йээмест кольцо, на основеетаксигруп па; и Й, вместе дополе коль.цо;токсигруппа;или метаисигруппа няют диоксоланавое тоформиата в приили м или Й нзолыноили моксидопол этилар 45 пособ получения флаванав общей фор полученного перхлората и 50 мл вады, ки,пятят 2 - 3 мин, отфильтровывают осадок и высушивают. Выход 0,69 г (98%), т. пл. 156 С (по литературным данным т, пл. 156 С),Пр и,м е р 2. Получение 7,3,4-триметоксифл ав она.К 0,33 г (0,002 моль) 2-аиси.метоксиацетофенона, 1 г (0,006 моль) вератрового альдегида и 2,8 мл артомуравьиного эфира добавляют по каплям 0,2 мл 70%ной хлорной кислоты, выдерживают 3 час при камнапной температуре и выделяют 0,78 г (95%) перхлората 4-этокои,3, 4-триметаксифлавилия, т. пл.230 С (уксусная,кислота).Найдено, %: С 54,65; Н 4,58; С 1 7,92.С 2 ОНцС 10,.,Вычислено, %,: С 54,51; Н 4,76; С 1 8,04, ИКчспекпр, см - . 1620, 1,595, 1550, 1525, 11255, 1090.0,78 г полученното перхларата и 50 мл воды 1 кипятят 2 - 3 мин, опфильправы 1 вают флавон и высушивают. Выхад 0,5 г (95%), т, пл.178 С (по литературнььм данным т. пл, 178 С) . Аналогично получают флаво котарых приведены в таблице.Состав полученных флаванав данными элементарного анализа ты соовветсввуют литературным е Й н Й, имеют вышеуказанные значения, ахроматическим альдегидом общей формулы