Натриевая соль 6-тетрадеканамидо-4-аза-2-гидроксигексан-1 сульфокислоты в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов

(51)5 С 07 С 309/15, В 01 Е 17/10 НИЕ ИЗОБРЕТЕН ПИ ИДЕТЕЛ ЬСТВУ АВТОРСКОМ ОРА ДИСПЕРСИЙ ЦВЕТООБРАЗУЮЩИХОМПОНЕНТ КИНОФОТОМАТЕРИАЛОВ(57) Изобретение относится к серосодержащим соединениям, в частности к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-азо-гидроксигексан-сул ьфокислоты, которая может быть использована в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов. Цель - выявление соединений, обладающих полезными свойствами, Получение ведут иэ метилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина с получением моно-Й-ацилэтилендиамина, Затем из зпихлоргидрина и метабисульфита получают натриевую соль З-хлора-гидрокси-сульфокислоты, которую подвергают реакции с моно-М-ацилзтилендиамином. 1 табл. Эстоный н ктныйпромык, Л,И а ии и Все- учно-иссинститут шленности Ковшуля,ость, Сер, эорная ин- илбензол 1981, с. 1, АДЕКАНААН-СУ- ЭМУЛЬГАлен во ал ЭХИМ 6-ТЕТ ИГЕК СТВЕ смеси), а в качестве дисперсной среды - водный раствор желатина в присутствии поверхностно-активного вещества (ПАВ).Наиболее близкими аналогами по структуре к предлагаемому соединению являются натриевые соли 6-алканамидо-М- (5-гидрокси-оксапентил)-4-аза-гидроксигексан-сульфокислоты формулы СН 2 СН 20 СН 2 СН 204 ЙСНгСН(ОН)СН 230 Ой где й - Сбкоторые исп зователей вИзвестн бензолсуль Сг 4, ользу косм о так фонат ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР(71) Институт химии АНсоюзный государственледовательский и проехимико-фотографической(54) НАТРИЕВАЯ СОЛЬМИДО-АЗА-ГИДРО КСЛЪФОКИСЛОТЫ В КАЧЕ Изобретение относится к новому соединению, а именно к натриевой соли 6-тетрадеканамидо-аза-гидроксиге ксан-сульфокислоты формулы Н 27 СОИНСг Н 4 ИНСНгСН(ОН)СН 23(О которую можно использовать при изготовлении дисперсий цветообразующих гидрофобных компонент для цветоделенных слоев кинофотоматериалов.Дисперсии таких компонентов представляют собой эмульсии типа "масло в воде", где в качестве дисперсной фазы выступает раствор цветообразующих компонент в высоко- кипящем растворителе (дибутилфталат, трибутилфосфат, трифенилфосфат или их тся в качестве пенообраических препаратах,е вещество - додецилатрия формулы10 15 20 25 30 40 45 50 55 С 2 нг,.Свнйоэйа, (И 1) которое нашло применение в качестве эмульгатора цветообраэующих компонент кинофотоматериалов.Недостатком известного вевцества является низкая эмульгирующая способность и, как результат, неудовлетворительные фотографические свойства образцов кинофотоматериалов.Целью изобретения является изыскание новых производных аминосульфокислоты с соой эмульгирующей по оношею к цветообразующим компонентам способностью с одновременным улучшением качества кинофотоматериалов.Синтез предлагаемого соединения (1) осуществляют следующим образом.Иэ матилового эфира тетрадекановой кислоты и этилендиамина (ЭДА) получают моно-й-ацилэтилендиамин, Затем из эпихлоргидрина и метабисульфита натрия получают натриевую соль 3-хлор-гидрокси-сульфо; кислоты (Ма-ХОПСК), которая при реакции с указанным моно-И-ацилэтилендиамином дает продукт формулы (1).Проведение синтеза в несколько этапов при условии, что исходный моно-К-ацилэтилендиамин находится в избытке по отношению к Иа-ХОПСК, приводит к уменьшению образования побочного продукта. П р и м е р 1. В колбу помещают 242 г (1 моль) метилового эфира тетрадекановой кислоты и 667 г (10 моль) 900 ь-ного ЭДА. Смесь нагревают при 110 С в течение 6 ч. Образовавшийся метанол и избыток ЭДА отгоняют в вакууме, После охлаждения до 60 С к смеси добавляют 700 г 900 ь-ного (по массе) водного метанола, перемешивают и кипятят 10 мин. Затем смесь охлаждают до 250 С, при этом в осадок выпадает побочный продукт - диацилэтилендиамин (моноацил. продукт остается в растворе). Смесь отфильтровывают и промывают осадок на фильтре 100 мл горячего метанола. Полученный фильтрат содержит 0,85 - 0,9 моль моноацилэтилендиамина. Фильтрат помещают в другую колбу и добавляют 65,3 г (О,З моль) Иа-ХОПСК. При перемешивании в течение 30 мин добавляют 27 г 45,-ного водного раствора едкого натра (О,З моль). Спустч ЗО мин выключают мешалку и охлаждают реакционную смесь до 20-25 С, Выпавшую в осадок натриевую соль 6-тетрадеканамидо-аза-гидрокси-гексансульфокислоты формулы (1) отфильтровывают, Фильтрат помещают обратно в колбу и синтез повторяют еще раз с 0,3 моль 1 ча-ХОПСК и едким натром, Выделение второй части целевого продукта производят тем же методом. Третью часть продукта получают обработкой фильтрата от второго этапа с 0,2 моль 1 ча-ХОПСК и едким натром, Все три части целевого продукта соединяют и дважды перекристаллиэовывают из 70-ного водного метанола (по массе), Выход 150 г (35 от теории),Найдено, 0: С 52,99; й 6,51; Н 9,15.Вычислено, 0: С 53,94; М 6,72; Н 9,37.ИК-спектр (группа), см; 3430 (Уи - намидогруппа); 1540;, 1240 ( д и - н -амид П);1640 (мс =о-амид 1); 3280 (мы - н вт, аминогруппа); 2920, 2850 ( ъ - сн); 1470 (дс - н);1200,1050(Рэоэ ) Целевой продукт представляет собой белые негигроскопичные кристаллы с содержанием основного вещества не менее 950 ь. В качестве основных примесей - исходный моно-й-ацилэтилендиамин (не более 3) и побочный дисульфонат, Массовая доля хлористого натрия не превышает 0,10 ь. Вещество хорошо растворимо в воде и растворах щелочей, При подкислении водных растворов образует гелеобразную массу, В органических растворителях практически не растворяется, кислая форма растворяется в хлороформе, а при нагревании - и в спиртах. При нагревании продукта на воздухе он плавится в интервале температур 187- 190 С с разложением,П р и м е р 2. Цветообразующую компоненту - хлорпроизводное фениламинопирозалонаили производное анилидов пивалоилуксусной кислоты (2 г) растворяют при нагревании до 60 С в дибутилфталате (2 мл), вливают в 6%-ный водный раствор желатина (30 мл), содержащий ПАВ (0,24 г),и диспергируют на ультразвуковом диспергаторе УЗДНв течение 3 мин. Полученную эмульсию контролируют по среднему размеру капель д с помощью фотоэлектроколориметра-нефелометра, после чего вводят в хлорбромсеребряную фотографическую эмульсию (50 г) со средним размером микрокристаллов кубической формы 0,15 мкм, содержащую 20 г/л А 9, и специальные добавки и наносят на триацетатную подложку, После студнения и сушки слоя образец разрезают на полосы, экспонируют, обрабатывают в химико-фотографических растворах и контролируют," отографические свойства: Зо 0+ 0,9 - общую светочувствительность, о. - средний градиент верхнего участка характеристической кривой и Омске - максимальную плотность цветного изображения. Результаты испытаний представлены в таблице.1685926 формула изобретения С 1 зНиСОЙС 2 Н 4 ИНСН 2 СН(ОН)СН 250 зйа Составитель Т.ВласоваРедактор И,Дербак Техред М.Моргентал Корректо авцов Заказ 3573 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ ССС 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 оиэводственно-издательский комбинат "Патент", г, Уж д, ул.Гагарина, 1 Иэ приведенных в таблице данных видно,что преимущество предлагаемого соединенияперед известным (додецилбензолсульфонатом натрия) заключается в следующем: умень-шается средний размер капель дисперсии 5на 20-30; улучшаются фотографическиесвойства (общая светочувствительность икоэффициент контрастности) образцов кинофотоматериалов, изготовленных с применением приготовленных дисперсий 10цветообразующих компонент,Натриевая соль 6-тетрадеканамидоаэа-гидро ксигекса н-сул ьфокисл отыформулы в качестве эмульгатора дисперсий цветообразующих компонент кинофотоматериалов,