Способ получения 6-замещенных 1-оксо-3-фенил-2, 3-дигидро-1н изоиндолов

Номер патента: 1567574

Авторы: Бакибаев, Тигнибидина, Филимонов

ZIP архив

Текст

25 о-б е н э оилб е нэ ой ной кислоты) смесь горячей выливают в 150 мп воды, охлаждают и нцпанший осадок фильтруют,промывают нз 100 мл теплой воды и перекристаллиэовывают из этанола. Получают 1,92 г 1-оксо-4 енил,3-дигидро Н-иэоиндола, что составляет 92%в расчете на о-бензоилбензойную кислоту.Т,пл, 220-222 С, ИК-спектр: 1682(СО), 3216 (МН),ЯИР Н (ДИСО - Й сР, 120 С м.д,):8,94 с (1 Н, ИН), 7,93-7,50 (9 Н, ароматические), 5,88 с (1 Н, СН) .ЯИР цс (ДИСО,д, 120 С, м.д.):169,35 (СО), 147, 87 - 123, 11 (ароматические) 59,63 (СН).Найдено, %: С 8 1, 14, Н 5,24;И 7,39,С Н 1,ИОВычислено, %; С 80,37; Н 5,29,И 6,69.П р и м е р 2, 1-Оксо-фенил-б-хлор,3-дигидроН-изоиндол (1 б),Синтез 1-оксо-фенил-б-хлор,3-дигидроН-иэоиндола проводят аналогично примеру 1. Перекристаллизовывают иэ ацетонитрила, получают2,48 г готового продукта, что составляет 95% в расчете на о-бензоилВычислено, %: С 70,00; Н 4, 14; И 5,75,В табл.1 приведены данные показывающие влияние температуры на выход соединения 1 а, в табл.2 - влияние соотношения реагентов на выход соединения 1 а.Таким образом, данный способ позволяет упростить процесс получения соединений 1 а, 6 за счет использования в качестве восстановительно-аэациклизующего реагента мочевины вместо формамида и сократить время реакции с 24 до 4-5 ч. Формула изобретенияСпособ получения 6-замещенных 1- -оксо-З-фенил, 3-дигидроН-изоиндолов общей формулы6 5О где К - водород или хлор, взаимодействием о-бензонлбензойных кислот с восстановительно-азациклизующим реагентом и муравьиной кислотой при нагревании, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса и его интенсификации, в качестве восстановительно-аэациклизующего реагента используют мочевину при молярном соотношении реагентов с о-бензоилбензойная кислота: мочевина : муравьиная кислота, равном 1:3- 8:50-100, и смесь нагревают при 120 С в течение 1 ч и затем при 185 С в течение 3 ч.Загружено, моль1 1 ББК Мочевина НСООН 185 185 185 185 185 185 185 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,5 0,6 0,8 0,8 0,8 1,0 0,1 0,01 0,02 0,03 0,04 0,06 0,08 0,04 0,04 0,04 0,04 0,01 0,01 0,01 0,3 0,5 0,8 185 185 185 Составитель И, БочароваТехред А.Кравчук Корректор С, Шекмар Редактор М. Недолуженко Заказ 1300 Тираж 318 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР13035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-иэдательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101 185-беэ 1-часовой выдержкипри 120С 1-часовой выдержкой при 120,но быстрое увеличение температуры др 185С 1-часовой выдержкой при 120 ипоследующий нагрев до 140-160С 1-часовой выдержкой при 120и нагрев до 185С 1-часовой выдержкой при 120и нагрев до 200С 1-часовой выдержкой при 120 инагрев до 220 365990929291В основномобраэуетсявещество 1148/1/ + П8991

Смотреть

Заявка

4470564, 05.08.1988

ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. С. М. КИРОВА

БАКИБАЕВ АБДИГАЛИ АБДИМАНАПОВИЧ, ТИГНИБИДИНА ЛИДИЯ ГРИГОРЬЕВНА, ФИЛИМОНОВ ВИКТОР ДМИТРИЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 209/46

Метки: 1-оксо-3-фенил-2, 3-дигидро-1н, 6-замещенных, изоиндолов

Опубликовано: 30.05.1990

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1567574-sposob-polucheniya-6-zameshhennykh-1-okso-3-fenil-2-3-digidro-1n-izoindolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-замещенных 1-оксо-3-фенил-2, 3-дигидро-1н изоиндолов</a>

Похожие патенты