Способ получения 3-(2, 4-дихлорфенил)-2-(1, 2, 4-триазол-1-ил) хиназолин-4(3н)-она

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 1 505 ИЗОБРЕТЕНИ ОПИС ЕНТ ьб ерситоды экспе.ии. - М 4-ДИХЛОРИЛ)-ХИНАЗО ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(72) Дзвид Эрик Грин и Алвал (СВ)(57) Изобретение касается замещенныхтиазолинов, в частности получения3(-2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-ил) -хиназолин(ЗН) -она, которыйкак фунгицид, может быть использованв сельском. хозяйстве. Цель - создание нового более активного веществауказанного класса. Его синтез ведутреакцией 2-хлор-З-(2,4-дихлорфенил)хиназолин(ЗН) -она с 1, 2, 4-триаз оломв присутствии основания в среде ацетонитрила при кипячении. Соединениеболее активно, чем известные,в отношении ложномучнистой росы, плесени,коричневой лиственной ржавчины (до907). 2 табл.Изобретение относится к способу получения нового химического соединения, а именно 3-(2,4-дихлорфенил)- -2-(1,2,4-триазолил)-хиназолин- -4(ЗН)-она формулы обладает фунгициднойможет найти применен хозяйстве. тивностью,сельскоЦель в зобретения яв тся спосо еющег и об лучен я еди в сво- ающе 4-триазо активнос ем составе 1,2, л лад го фунгицидной тдящей фунгицидную активн;соединений, имеющих в св1,2,4-триазол.Пример. орфенил)-2-(1,2,4-триаиназолин(ЗН)-он.а) 3-(2,4-Дихлорфенил)-1,2-дигид ро-тиохиназолин(ЗН)-он.2,4-Дихлорфенил изотиоцианат (13,0 г) добавляют в антранилиновой кислоте (8,7 г) в абсолютном спирте (80 мл) и полученную смесь подве ют нагреванию с обратным холодил ком в течение 18 у смесь далее ью, превосхоость других оем составе 3-(2,4-Дихл зол-ил)-х рга- ьнич. Этнатно емпературы, овывают и пот.пл. 248 одук 4-дихлорф охлаждают до ком и ттвердый продукт отфильтрлучают 12,8 г пр та,251 С,б) 2-Хлор в -(2, енил) -хиволин(ЗН) -он.Сульфурилхлорид в количестве 5,4 мдобавляют по каплям при комнатнойтемпературе к суспензии полученноготиохиназолин(ЗН)-она (21,6 г) вхлороформе (150 мл). Полученную смесподвергают нагреванию с обратнымхолодильником в течение 4 ч, затемвыливают в воду (1 л), отфильтровывают, твердый продукт промывают дихлорметаном (100 мл). Органический слойотделяют от фильтрата, подвергаютконцентрированию в вакууме, Полученный остаток подвергают экстрагированию кипящим циклогексаном (200 мл).Органический экстракт подвергают концентрированию в вакууме и хроматографируют на кремнеземе, используя в ка(б 0 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч, Смесь охлаждают до комнатной температуры и подвергают концентрированию в вакууме,Остаток кипятят с циклогексаном(30 мл), после охлаждения отфильтровывают твердое вещество. Перекристаллизацией из абсолютного спирта получают 1,6 г продукта, т,пл, 163165 С.Соединение подвергают испытаниямс целью определения активности противследующих видов плесени: Рцсспа гесопй 11 а, коричневая лиственная ржапшеницы (РК) Егуздрйе ягащ 1 пв, лономучнистая роса (миздью) ячменя (ЕСоединение приготавляют в воднорастворе ацетона с использованиемувлажняющего агента Тыеепс получением концентрации, равной 500 мас.ч.на 1 млн соединения (125 мас.ч, на1 млн увлажняющего агента),20000 мас,ч. на 1 млн ацетона, длязлаковых культур в качестве дополнительного увлажняющего агента используют Р 1 угоп 1 с 1, 61, представляющийсобой блочный сополимер окиси этилена и окиси пропилена. Этот увлажняющий агент добавляют в количестве,соответствующем концентрации, равной1000 мас,ч. на 1 млн. Растения затемобрабатывают с помощью разбавленныхсуспензий и производят их инокулирование (прививка) через 24 ч послеобработки соединением путем разбрызгивания споровых суспензий плесени.Затем их выращивают во влажной атмосфере при относительной влажности,превышающей 98%,Условия окружающей среды прищивании приведены в табл. 1.После соответствующего периода времени выращивания в инкубационных условиях производят визуальную оцепени заражения поверхности листьев.В табл. 2 представлены результатыиспытаний,Прохлораз-М-пропил-И(2,трихлорфенокси)этил карбамоилимидазол, пропиконазол-(2,4-дихлорфе- .нил)-4-пропил-(1 Н,2,4-триазолилз 1402262 -1-метил)-1,3-диоксолан, триадимефон- -3,3-диметил-(1 Н,2,4-триазолил)- -1-(4-хлорфенокси)бутанон,Таким образом, предлагаемое соеди- б нение превосходит по фунгицидной активности известные, имеющие в своем составе фрагмент 1,2,4-триазола, и может быть использовано в сельском хозяйстве.Формула изобретенСпособ получения 3-(2,4-дихло(ЗН)-он подвергают в1,2,4-триазолом в првания. 1 О и я 2 рфетем, чтоил)-хинаэолиаимодействиюсутствии оснилли аблица атоге Длите Условия освещенност Периодвыращивания,мпература ость периода времени привысокой дне чью влажности,ДН ф2 Р.гесопйд Один день в темноте,16 ч на свету/8 ч втемноте каждый день Е. ягаш 1 пд 16 ч на светутемноте каждыи 14,ч а 2 а га (Х гибели) Соединение Степень нанесен Коричневаялиственнаяржа, пшеница Ове Ложно-мучнистая роса, плесен гурць шениц 40 (90 Х) 20 (723) 50 (6440 (31 Ж) 20 (837) 20 (283) По примеруПрохлораз Пропиконазол 0 (473) 0 (373) Триадимефон Составитель Г. Жуковаедактор О. Головач Техред А.Кравчук Корректор Короl ираж 370 Подписное ударственного комитета СССР изобретений и.открытий а, Ж, Раушская наб., д. 4/5