Замещенные 1-диметилсульфоний-2-этенсульфонаты

.Шастин, Т, икова и Ю.Н .379.2 (0881974, Ч. 8 В.Попкова, Лузиков8) О, 4843 в. СУЛЬФОНИЙается нового клас соединений, конк ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(57) Изобретение каса сероорганических ретно серусодержащих сульфобетаинов -замещенных 1-диметилсульфоний-этенсульфонатов, представляющих собой соединения с принципиально новой структурой, т.е. содержащие новое сочетание сульфониевой, сульфонатнойгрупп и двойной связки и отвечающиеобщей формуле Т (СН) Б -С К =СКдБОгде а) К=К - С Н; б) К - . С,Н,2 Н 1 в) К 1 ц СЭН 5 ф К 2 Нг) К = К - СН . Указанная структурапредполагает исйользование новых соединений в качестве поверхностна-активных веществ.1281564 Изобретение относится к новому классу сероорганических соединений, конкретно к серусодержащим сульфобетаинам - замещенным 1-диметилсульфоний-этенсульфонатам общей формулы О+ .О(сн,),3- С=Си, 3 о,В,где а) В.=К - СоН , б) К - СоН, Нг - Н; в) К, К,-Н; г) Н,=К - СНкоторые могут быть использованы в качестве поверхностно-активных веществ.Целью изобретения является выявление нового, класса в ряду серусодержащих сульфобетаиновП р и м е р 1. 1-Диметилсульфоний-фенил-этенсульфонат.К раствору 3,7 г (0,06 моль) диметилсульфида в 50 мл абсолютного хлористого метилена при 0-10 С добавляютопри перемешивании по каплям 4,0 г (0,05 моль) свежеперегнанного серного ангидрида и перемешивают 15 мин. Темопературу поднимают до 20 С и прибавляют 3,1 г (0,03 моль) фенилацетилена.Реакционную смесь перемешиваютопри 40 С, Растворитель отгоняют, выпавший осадок обрабатывают этанолом, .отфильтровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе.Выход 1-диметилсульфоний-фенил-этенсульфоната 56% (4,1 г) т.пл.192 С.Найдено, %: С 49/10; Н 4,83;Б 25,70.Вычислено 7: С 49,18; Н 4,91; Б 26,22. Спектр ЯМР Н (8, м,д.): 2,8 с.(6 Н, 2 СН 1); 7,35 - 7,65 м, (5 Н, С Н );7,55 с. (1 Н, СН=).П р и м е р 2. 1. Диметилсульфоний-фенил-этенсульфонат получают аналогично примеру 1, но при +10 С.Выход 1-диметилсульфоний-фенил-этенсульфоната 15% (1,1 г). 2П р и м е р 4. 1-Диметилсульфоний 1,2-диметил-этенсульфонат получаютаналогично примеру 1 из 1,86 г(0,03 моль) 1,2-диметилацетилена.Взаимодействие комплекса (СН) Б БОо Эгс алкином проводят при 40 С.Выход 1-диметилсульфоний,2-димеф 0 тил-этенсульфоната 607. (3,5 г)т,пл. 207 С.Найдено, 7: С 36,82; Н 6,11;Б 31,94.Вычислено, 7: С 36,73; Н 6,12;32 ф 65.Спектр ЯМР Н (Х, м,д,): 2,36 м.(6 Н, 2 СН ); 2,92 с. (6 Н, (СН )г Б).П р и м е р 5. 1-,Диметнлсульфоний%1-циклопропил-этенсульфонат получают аналогично примеру 1 из 3,7 г(0,03 моль) циклопропилацетилена. Ре 25 акцию комплекса (СНэ) Б Б 01 с циклоопропилацетиленом проводят при 20 Св течение 5 ч.Выход 1-диметилсульфоний-циклопропил-эотенсульфоната 807 (5,0 г),З) т,пл. 206 С.Найдено,; С 40,21; Н 5,96;Б 30,00,Вычислено,: С 40,38; Н 5,77",Б 30,77.Спектр ЯМР" Н (д, м,д.): 0,8-1,25 м.(6 Н, 2 СН ); 7,07 с. (1 Н, СН=).П р и м е р 6, 1-Диметилсульфоний 1,2-дифенил-этенсульфонат получают40 аналогично примеру 1 из 3,7 г (0,06 моль)диметилсульфида, 4,0 г (0,05 моль)серного ангидрида и 5,4 г (0,03 моль)толана. В качестве растворителя используют дихлорэтан. Взаимодействие45 комплекса (СН)г Я БС с толаном проводят при 60 С в течение 5 ч,Выход 1"диметилсульфоний 1,2-дифенил-этенсульфоната 54% (5,187),т.пл. 203 С.50 Найдено,: С 60,07; Н 5,08;Б 20,02.П р и м е р 3. 1-Диметилсульфоний-фенил-этенсульфонат получают аналогично примеру 1, но при +80 С в среде абсолютного дихлорэтана.Выход 1-диметилсульфоний-фенил-этенсульфоната 457. (3,3 г). Вычислено, 7: С 60,00; Н 5,00;Б 20,00.55 Спектр ЯМР Н (8, м,д.): 2,5 с.(6 Н, 2 СН); 7,42 м. (10 Н, 2 СН),В таблице приведены данные по.выходу целевых продуктов в зависимости от температуры процесса и используеыход, Ж (г) при миниальной температуре Выход, 7 (г) при максимальной температуре Исходныйалкин,г, (моль) фенилацетилен3,1 (0,03) 20 (1,46),83 ССоставитель О.СафоноваТехред Л,Олейник Корректор Л.Патай Редактор Н.Гунько Заказ 720419 Тираж 37/ Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная 4роектная,3128 1564 мого растворителя (50 мл растворителя, 2 ч, БМе:БО .алкин 1:1:1). формула изобретения где 5Замещенные 1-диметилсульфонийэтенсульфонаты общей формулы О+ 9