Способ получения 3-фенил-1, 2, 4-триазол-5-тиола

(72) Авторы изобретен Дубина едан и И. К. Дембщский епропетровский химико-технологическийинститут им. ф. Э. Дзержинского 71) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕ 4-ТРИАЗОЛ-ТИО чение 24 ч. Наибольший выхпродукта достигается-при ппроцесса в бензоле и состака 307. 21.Недостатком способа являкий выход целевого продуктдлительность процесса.Цель изобретения - повышеда целевого продукта и сокдолжительности процессаПоставленная цель дос и Изобретение ополучения произва именно З-.фенилкоторый находитполупродукта в ои комплексообраэ левого сится к способуых 1,2,4-триазола,2:,4-триазол-тиола,менение в качестве . о веденииляет порядниз аническо ателя дл интезеереходкж а ние выхощение про О я тем,а а что в качестве ацилизотио пользуют бензолсульфонилб илизотиоцианат или п-толу бензимидоилизотиоцианат с гидратом в среде органиче ворителя при кипении реак и олсульфонилгидразинкого растионной сяес ка еля прзол или толПроцесс 30 мин. При тах, ацетон л ние 20 роводят в течепроведении реак диметилформамид и в спире выход ных металлов.Известен способ получения 5-фенил,2,4-триазол-тиола взаимодействием тиосемикарбаэида,с бенэоилхлоридом в щелочной среде 11 .1Недостатком известного способа яв-. ляется значительная продолжительностьреакции, порядка 5 ч.Наиболее близким к предлагаемому изобретению по техйической сущности является способ получения 5-фенил,2,4- -трназол-тиола конденсацией бензоилизотиоцианата с гидраэингидратом в среде органического растворителя при комнатной температуре.В качестве органического растворителя используют ацетонитрил, этиловый спирт или бензол. Процесс ведут в тетве органического. раствориочтительно испольэовать бен883033 Вычислено для СНЯМ 5, 3: й 23,7.Депрессия температуры плавления смеси с заведомым соединением отутствует. ИК-спектры идентичны завеомым.Предлагаемый способ получения 3-фел,2,4-триазол-тиола позволяет овысить выход до 80 . и снизить время роцесса до 20-30 мин. Формула изобретения 1. Способ получения З-фенил,2,4-триазол-тиола конденсацией ацилизотиоцианата с гидразингидратом в средеорганического растворителя, о т л и -ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и сокращения продолжительности процесса,в качестве ацилизотиоцианата используют бензолсульфоннлбензимидоилизотиоцианат или П-талуолсульфонилбенэимидоизотиоцианат и процесс проводят прикипении реакционной смеси.2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что в качестве органического растворителя используют бензол или толуол.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент Великобритании У 1462521,кл. С 07 1 249/12, оиублик. 1974.2. Войооде 1 с РаЬ 1 п 1, ПАс 1 д эосЬ 1 осуМасез. Ч. Йеасс 1 оп оГ ас 1 д 1 зосЬ 1 осуапасез ч 1 сЬ Ьудгаг 1 пез апд 1 эоп 1 сос 1 п 1 с ас 1 д Ьудгал 1 де" РЬагт. Еепсга 1 Ь, 107 10), 1968, 8. 736-42 (прототип),целевого продукта составляет 50-70 ..Ароматические растворители (бенэоли толуол) дают более высокий выход це- влевого продукта 80 с(0,01 г-моль) бензолсульфонилбензимидоилизотиоцианата в 20 мл толуола до- нибавляют при комнатной температуреи0,5 г (0,01 г/моль). гидразингидратаии смесь кипятят 20 мин, Горячий раствор отфильтровывают от бензолсульфамида (1,5 г, .т.ил, 1504 С) и охлаждают до комнатной температуры, Выпавшие кристаллы щ,.левого продукта,(1,.5.г, т.пл. 253 С) отфилвтровывают 5перекристаллизовывают из бензола. Получают. 1,41 г (80 Ж-ный выход) 3-фенил,2,4-триазол-тиола. Т,пл. 256 фСНайдено, %: й 23,5,Вычислено для СН 1 МЬ, Ж: й 23,7. 2 оДепрессия температуры плавленияв смеси с заведомым соединением от-сутствует. ИК-спектры также идентичны заведомым.П р и м е р 2. К раствору 3,18 г 25(0,01 г-моль) и-толуолсульфонилбензимидоилиэотиоцианата в 20 мл бензоладобавляют при комнатной температуре0,.5 г (0,01 г/моль) гидразингидратаи смесь кипятят 30 мин. Горячий раст.вор отфильтровывают от П-толуолсульфамида (1,5 г, т.пл. 136 фС) и охлаждают до комнатной температуры, Выпавшиекристаллы целевого продукта 1,45 г,т.ил. 253 С) отфильтровывают, перекристаллизовывают из бензола. Получаюе1,41 г (80 -ный. выход З-фенил-.1,2,4-триазол"тиола, т.пл, 256 С.фНайдено, Ж: Й 23,6.Составитель Г. ГуляеваРедактор Т. Кугрышева Техред Н. Майорош Корректор М. ПожоЗаказ. 1011 2/31 Тираж 446 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий11303 Москва ЖРаушская наб, д, 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4