Способ получения 2-арилбензимидазолов

Номер патента: 1227629

Авторы: Бодриков, Краснов, Матюков

ZIP архив

Текст

(19) ( 76 д) 4 С 07 Р 235/18, А 01 М 43 ОПИСА ИЗОБРЕТЕН ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ довог еский ЯЯриков де В.. и - И(СН) ъ - ИОпутем взаимодействия О -фенилендиамина с ароматическими альдегддамив спирте с последующей обработкойреакционной смеси окислителем, о тл и ч а ю щ и й с я тем, винто, сцелью расширения ассортимента и увеличения выхода целевых продуктов,окисление проводятв присутствиидиоксида серыс последующей. обработкой реакционной смеси водой при кипячении. о СССР 1975. ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(71) Горьковский ордена ТрКрасного Знамени политехниинститут им. А.А. Жданова(э ) где К - Н, и -Вг, 0 - ОСН,уфС 1 фкоторые могут быть исполчестве пестицидов.Цель изобретения - расортимента и повышение вьвых продуктов.Изобретение иллюстрирщими примерами.Пример 1, 2 фен азованы в сширение а плода целе тся следую ензимидаВ колбу емкостью 150 мл засыпают21,08 г (0,01 моль) о -фенилендиамина,приливают 45 мл абсолютного метанолаи прикапывают 1,06 г (0,01 моль) бензальдегида. Раствор перемешивают 2 ч.Затем через реакционную смесь барбо 2тируют 10 г (О, 156 моль) газообразного БО, в течение 8 мин. Выпадает белый осадок. В реакционную смесь добавляют 15 мл воды и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Растворитель упаривают до 1/5 начального объема. Остаток отфильтровывают.Получают 1,84 г (957) 2-фенилбензимидазола,П р и м е р 2. 2-(4-бромфенил)- 35бензимидаз ол.В колбу емкостью 150 мл загружают1,08 г (0,01 моль) О -фенилендиамина,приливают 45 мл абсолютного метанолаи добавляют 1,85 г (0,01 моль) п -бром бензальдегида. Раствор перемешиваютв течение 2 ч. Через реакционнуюсмесь барботируют 15 г (0,23 моль)газообразного БО в течение 12 мин.Выпадает желтоватый осадок. В реакционную смесь добавляют,5 мл водыи кипятят в течение 1 ч 45 мин.Растворитель упаривают до 1/5 первоначального объема. Остаток отфильтровывают, 5 Выделяюг 2,6 г 2- бенэимидаэола. ВыходПример 3. 2 нил) бенз имидаэ ол.В колбу емкостью 1,08 г (0,01 моль) 0 приливают 45 мл проп и прикапывают 1,2 г,01 мол гружают 5 иамина, пиртаь) п -м 29 2токсибензальдегида, Раствор перемешивают в течение 2 ч. Через реакционную смесь барботируют 7 г (О, 11 моль) газообразного БО в течение 5 мин, Выпадает желтоватый осадок. В реакционную смесь добавляют 25 мл воды и кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником. Растворитель упаривают до 1/5 первоначального объема. Остаток проживают водой.Получают 215 г 2-(4-метоксифенил)бензимидаэола. Выход 957.П р и и е р 4,2-(З-Хлорфенил)- бензимидазол.В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0,01 моль) о - фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного иэо-пропилового спирта и прикапывают 1,4 мл (0,01 моль) р -хлорбенэальдегида. Раствор перемешивают в течение 2 ч. Через реакционную смесь барботируют 15 г (0,23 моль) газообразного сернистого ангидрида в течение 12 мин. Выпадает серый осадок. В реакционную смесь добавляют 15 мл воды и кипятят в течение 2 ч с обратным холодильником. Растворитель упаривают до 1/5 начального объема. Остаток отфильтровывают.Получают 2,05 г 2-(3-хлорфенил) - бензимицазола. Выход 897. П р и м е р 5,2-(4-Диметиламино)фенилбенэимидазол.В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (0,01 моль) о -фенилендиамина, приливают 45 мл пропилового спирта и прикапывают 1,49 г (0,01 моль) 4- диметиламинобензальдегида. Раствор перемешивают 2 ч. Через реакционную смесь барботируют 9 г (О, 14 моль) газообразного БО в течение 7 мин, Выпадает желтоватый осадок, В реакционную смесь добавляют 20 мл воды и кипятят с обратным холодильником в течение 5 ч. Растворитель упаривают до 1/5 начапьного объема. Остаток промывают водой.Получают 1,9 г 2-(4-диметиламино) Фенилбензимидазола. Выход 807П р и м е р 6. 2-(3-Нитрофенил)- бенэимидазол.В колбу емкостью 150 мл загружают 1,08 г (О;01 моль) и -фенилендиамина, приливают 45 мл абсолютного метанола и присыпают 1,51 г (0,01 моль щ-нитробензальдегида. Раствор пере мешивают в течение 2 ч. Через реак ционную смесь барботируют 15 г(0,23 моль) газообразного ЯО, в течение 15 мин, В реакционную смесь добавляют 30 мл воды и кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником,Растворитель упариваютдо 1/5,первоначального 5объема. Остаток промывают водой. Получают 2,07 г 2-(3-нитрофенил)- бензимидазола, Выход 873. В таблице приведены характеристики полученных 2 - арилбензимидазолов. Т. пл., С Найдено, Рассчи 7. тано,7.-сИК-спектры, см (в масле) К Выход,7 Я-Н С"С;С=И 95 13,95 12,38 и-ОСНЗ 95 п-Вг 92 9,63 231 10,78 1615 1315 208 17,03 17,57 Составитель Н. ПодхалюзинаРедактор Л,Веселовская Техред Н.Бонкало Корректор А.Ференц Заказ 2261/26 Тираж 379 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород,ул. Проектная,4 м-С 1 89п-И(СН,), 80м-Ю, 87 290-5 226-8 306-8 14,43 1279 12,50 1300 10,20 1290 11,18 1285 1625 1593 1615 1615 1603 1610 1585

Смотреть

Заявка

3843737, 16.01.1985

ГОРЬКОВСКИЙ ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. А. А. ЖДАНОВА

КРАСНОВ ВЛАДИМИР ЛЬВОВИЧ, БОДРИКОВ ИВАН ВАСИЛЬЕВИЧ, МАТЮКОВ ЕВГЕНИЙ ВИКТОРОВИЧ

МПК / Метки

МПК: A01N 43/52, C07D 235/18

Метки: 2-арилбензимидазолов

Опубликовано: 30.04.1986

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-1227629-sposob-polucheniya-2-arilbenzimidazolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-арилбензимидазолов</a>

Похожие патенты