Способ получения 10 -стирилпиримидо 1, 2 индол-2-онов

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ОЮ (И) 7/04 // С З 1 Я 1 С 0 3 14 САН ОБРЕТЕ АВТОРСКОМ ЕТЕЛЬСТВ(21 водород илиметил или эт ю что,овышесоедиотлс целью ния вых нение о ти еи форм н,С с тиен:ск-начения, ы и уксусного с последующейсмеси едким сл0ноом обработкои реакци кали или едким на ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ(71) Каунасский политехническийтитут им. Антанаса Снечкуса и Интут электрохимии АН СССР(54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10ПИРИМИДО (1,2-О)ИНДОЛ-ОНО щформулы упрощения процесса и да целевого продукта где К имеет указанные значения,,конденсируют с ароматическим альИЛ гидом общей формулыВ о= ен 8 где К имеет указанв смеси уксусной к В ангидрида при 95-11101 Изобретение относится к новому способу получения 10 а-стирилпиримидо (1,2-о)индол-онов, которые используются как красители для синтетических волокон, а также в качестве цветообразующих компонентов чувствительных к теплу и давлению копировальных бумаг.Известен способ получения производ 4 ных 10 а-стирилпиримидо(1,2-а)индол- 1 о онов путем взаимодействия 2-стирил- ЗН-индолов, синтезированных из соответствующих ЗН-индолов и ароматических альдегидов, с акриламидом в смеси уксусной и соляной кислот с 15 последующей циклизацией полученного продукта под действием оснований Я .Однако для получения целевого про" дукта требуется 5-7-ми кратный избыток акриламида, а процесс затягива О ется до 10 ч, что способствует полимеризации акриламида. При этом в 11 не указаны выходы получаемых соединений, а также их константы. При воспроизведении способа найдено, чтополучаемый продукт 1 (К-Н, К-СН) не имеет четкой точки плавления и содержит значительное количество различных примесей, в том числе непрореагировавший 2-(о-диметиламиностирил)-3,3- Эо диметил-ЗН-индол. Из этой смеси путем кристаллизации из этанола или ацетона удается выделить целейой продукт 1 (К-Н, К-СН ) с выходом не более 257.Цель изобретения - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 10 астирилпиримидо(1,2-о)индол-онов общей формулы442 2где К имеет указанные значения, конденсируют с ароматическим альдегидом общей формулы где К имеет укаэанные значения,в смеси уксусной кислоты и ее ангидрида при 95-100 С с последующей обработкой реакционной смеси едкимкали или едким натром.П р и м е р 1. 10,10-Диметил(11-диметиламиностирил)-1,2,3,4,10,10 й-гексагидропиримндо (1,2-С 1) индол-он.Раствор 6,90 г (0,03 моль) 10,10,100-триметид,2,3,4,10,10 с-гексагидропиримидо (1,2-о)индол-она и4,48 г (0,03 моль)(1 -диметиламинобензальдегида в смеси 40 мл уксусной кислоты и 2 мл уксусного ангидрида нагревают при 95-100 С в течение 1 ч.оСмесь выливают в воду и обрабатываютраствором едкого кали до щелочной реакции, Выпавшее вещество отфильтровывают и высушивают, К полученномупродукту прибавляют небольшое количество ацетона, нагревают смесь докипения и охлаждают. КристаллическоеФвещество отфильтровывают и высушивают. Получают 9,95 г (91,87) (1 -диметиламиностирилпиримидо (1,2-ц) индол 2-она. Т.пл. 237-238 аС (из ацетонаили этанола) .Найдено, 7: М 11,61,С 11 Н 21 й 1 ОВычислено,7: М 11,62,Спектр ПИР: (СОСУ,В, м.ц, 1,14(1,2-а)индол-он общей формулы Реакцию 6,90 г (0,03 моль) 10,10, 10-триметил,2,3,4,10,10 а-гексагидропиримидо (1,2-4)индол-она с 5,32 г (0,03 моль) И -диэтиламинобензальдегида проводят аналогично примеру 1. Выход и -диэтиламиностирилпиримидо (1,2-0) индол-она 10,85 г (93, 07), Т .пл. 200-201 С (из этанола),Найдено, 7: 8 10,62.С Ни,оВычислено, 7: Н 10,79.Заказ 4720/14 Тираа 410 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП "Патент", г.укгород, ул.Проектная, 4 5Реакцию 4,87 г (0,02 моль) 8,10,10, 100-тетраметил,2,3,4, 10, 100-гек"сагидропиримидо (1,2-й) индол"онас 2,98 г (0,02 моль) и -диметиламинобензальдегида в смеси 25 мл уксусной 10кислоты и 1,5 мл уксусного ангидридапроводят по примеру 1, Выход и -диметиламиностирилпиримидо (1,2-а)индол-она 6,40 г (85,2 Х) . Т.пл, 238239 С (иэ этанола),о 4Найдено, Ж; Н 1.1, 34.С,Н,1 Н,ОВычислено, Х: й 11, 19.Предлагаемый способ позволяет повысить выходы 100- стирилпиримидо (1,2-0)индол-онов на.35-407. (считая на 2,3,3-триметил-ЗН-индол) и сократить продолжительность реакций с 6-11 до 2-3 ч. Кроме того, при получении целевых продуктов по изобре-. тению расход акриламида снюкается в 5-6 раз, так как синтез промежуточных пиримидо (1,2-ц) индол-онов не требует применения большого избытка акриламида.