3-(3, 5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропиловые эфиры замещенных карбаминовых кислот в качестве термостабилизаторов ударопрочного полистирола

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(7 хи (5 вательскии инсерных материал8. 8) нции Р 2183293,опублик, 1973.Бойд Р. Органичер", 1974, с.879. 56) т Фр /24, н О. , "М Пате 07 0 2 Моррис мия. М кл. кая д 6 И-ТРЕТ-БУТИЛ-ОКСИФЕЫЕ ЭФИРЫ ЗАИЕЩЕННЫХ КАРЛОТ В КАЧЕСТВЕ ТЕРИОСТА-,ДАРОПРОЧНОГО ПОЛИСТИРОЛА,(54) 3- (3, 5 НИЛ) -ПРОПИЛОБАИИНОВЫХ КИБИЛИЗАТОРОВ Х - трет-бу ачестве тер ного полис абилиэатола. оч ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫПФ) 3-(3, 5-Ди-грет-бутил-оксифе1-пропиловые эфиры замещенных киновых кислот общей формулыИзобретение относится к новым химическим соединениям, конкретнее к 3-(3,5-ди-трет-бутил-оксифенил)- -пропиловым эфирам замешенных карбаминоных кислот общей формулыХ НО СН ) СОт 2.п. Р) Х10 гдЕ Е= СН 2 Х - трет-бутил,20 которые могут быть использованы в качестве стабилизаторов термоокислительной деструкции полимеров.Известны эфиры замещенных карбаминовых кислот с Фрагментом стеричес ки затрудненного амина общей Формулы302 4 Б 1 -ЗН-ИН ) - МН- Сыз 5Эти соединения проявляют светостабилизирующие свойства1 .Известно применение для стабилиза.ции ударопрочного полистирола три-(0-40 -нонилфенил)-фосфита (фосфита НФ)2."1.Этот продукт представляет собой вязкую маслянистую жидкость, что создает технологические затруднения в процессе переработки полимера, Кроме того, фосфит Нф окрашивает пленку полимера в желтый цвет, который углубляется в процессе старения,Целью изобретения является создание нового эффективного термостабили затора ударопрочного полистирола.Цель достигается структурой 3-(3,5- -ди-трет-бутил-оксифенил -пропиловых эфиров замешенных карбаминовых кислот общей Формулы 1.3-(3,5-Ди-трет-бутил-оксифенил)- . -пропиловые эфиры замешенных карбаминовых кислот формулы 1 получают взаимодействием изоцианатов со спиртами,Реакцию проводят в среде бензолапри 80 " С. Соединения представляютсобой белые кристаллические порошки,растворимые в толуоле, бензоле, хлороформе, ацетоне, диоксане, при нагревании - в алифатических спиртах.Строение соединений Формулы 1 подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии.П р и м е р 1. 1,б-бис 3-(3,5-Ди-трет-бутил-оксифенил)-пропилкарбамоилокси 1-гексан (пропанол-б).В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают8,49 г (0,05 г-моль) гексаметилендииэоцианата, 27,2 г (О, 1 г,моль) у-пропанола и "00 мл бензола. Смесь1098933 Найдено, %: С 73,28 Н 9,02, , Н 3,69.П р и м е р 4. 4,4(2,2)-бис- -(3,5-Дн-трет-бутил-оксифенил)-пропилкарбамоилокси-дифенилметан (про панол).Аналогично примеру 1 из 12,5 г (0,06 гlмоль) дифенилметандиизоцианата, 27, 2 г (О, 1 г/моль) Э -пропанола получают 38,2 г (982 от теории) 1 О целевого продукта в виде густой массы светло-желтого цвета.Вычислено, Х: С 75,54 ф Н 8,53, Й 3,60.Сэ Н ьНа О15Найдено, Ж: С 75,23; Н 8,45 ф Я 3,71.Эффективность йолученных соедине-ний определяют по стандартному методу определения эффективности стаби Накопление С=О групп за время старения, ч Термостабилизатор 1 100 200 300 400 500 600 1,0 5,9 4,5 1,0 3,4 1,0 1,0 1,0 1,2 1,0 1,0 1,6 1,9 1,1 1,3 1,7 2,0 1,3 1,6 1,0 1,3 3,0 2,3 2,5 2,2 2,1 2,4 1,6 1,9 10 1,1100 42 100 62 100 100 100 95 100 85 100 94 00 10082 73 88 93 100 66 90 Пропанол88 80 85 92 ПропанолПропанол77 81 90 95 ВИИИПИ Заказ 4316/21 Тираж 410Подйиеаое филиал ППП нПатаатфф, е. Узпгород, ул.Проектная,4 УПС без стабилизаторафосфит НФПропанол Пропанол Пропанол Пропанол УПС без стабилизатораФосфит НФПропанол.лизаторов в сравнении с известными стабилизаторами того же назначения,Пленки ударопрочного полистирола толщиной 70 мкм готовят методом налива на целлофановую подложку, ограниченную стеклянным кругом, 5 Х-ного бензольного раствора полимера, содержащего 0,5 мас.ч. стабилизатора. Термостарение пленок проводят в термошкафу при 120 С в среде воздуха с последующим отбором проб и снятием ИК- спектров в области 1600-1900 см(накопление карбонильных групп) и в области 900-1000 см " (сохранение количества двойных связей).Данные представлены в таблице.Таким образом, эффективность новых соединений общей формулы 1 в 5-6 раз вьппе эффективности применяемого в промьидленности фосфита НФ. Пленка порвалась Пленка порвалась Пленка порвалась Пленка порвалась