Микробиоцид

О П И С А Н И 3"ИЗОЕРЕТЕНИЯК ПАЕЕЯТУ 111 453814 Союз Советских Социалистических Республик(33) ЯпонияОпубликован т 19.03.69 (31) 21529/6 Государственнык комитет Совета Министров СССР по делам изобретенийи открытий 1512,74. Бюллетень хЪ 46 3) УДК 632.952,2(088.8) та опубликования описания 03,06.75 2) Авторы изобретен Иностранцы дзинами, Тосиаки Озаки, Сигехиро Ооба, Сигео одера, Кацутоси Танака, Кейичиро Акиба, Тада и Нобуюки Камеда(Япония) Иностранная фирма Сумитомо Кемикал Ко, Лтд(71) Заявител МИКРОБИ рьб Изобретение относится к с с вредителями сельского хозя Известно применение в ка дов арилимидных соединени лы 1едствамтва.естве ф общей- СН - В унгици- формугде Кт - алкил с 1 - 4 углеродными атома. ми, галоид, алкилтиогруппа с 1 - 10 углерод- ными атомами, низшая алкенилтиогруппа, низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-, нитрованная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкил с 1 - 6 углеродными атомами), циклический вторичный амиь с 4 - 5 углеродными атомами, морфолин, алкилсульфинильная с 1 - 10 углеродными атомами или яралкилсульфинильная группа; Ф 0 1 - СИ - С,1 Х -1 - СН-С 010 енил, галоидзамещен роматические радика ия микробиоцидных 1 й предложено пр нил) -имидные соед ормулой 2 ныи фелы.свойствименятьинения,5 Кг - водород, алк атомами или атом г К 1 - алкил, если Кг если К, - галоид, пр ся одновременно ато чен от алкила, если К или А - циклопрородными вии, что галоид, являютК 1 отли,./гС где Х и Х - атомы галоидов; Ащенная этиленовая группа формулы заме ормув которой Аг - ф нил или другие а С целью усиле таких соединен Х- (3,5-дигалоидф представленные ф илс 1 - 4 угл алоида, при усл- алкил, К 1 -ичем К, и Кг не мами хлора, и пиленовая группПриме чан ие, Концентрация 2 О Число пятен на 1 лист исло пятен на 1 лис453814 21 22 Таблица 9 С о е л и н е н и е 7,1 5,б Х 9,2 0С 4 Из бесггггго тпгесо 59,8 Из 6 есгпггоеО О 73,2 СБ ОзЮесггггги 76 онтрол П р и м е н а н и е. Концентраци-С Н;О Число пятен на 1 лист,М сн,-с0 24Таблица 10 Число пятен на 1 лист Таблица 11 сло пятен на 1 лист453814 27 28Таблица 12 3,5 1,8 0,3 онтрол П р и м е ч а н и е. Концентрация Индекс ин ледующих по ндекс инфекции0 имер 3. Кажв виде эму вляли,водой и оршках 9 см д ы 50 - 60 см, в а горшок, Чер анесли инокул е 111 сц 1 аг 1 а заз и степень пор и по следующ дое из испытуемых соедильгируемого концентрата наносили на растения рииамегром, выращенные до количестве 10 мл жидкоез 3 ч на оболочку растеум в виде дискового мицеаЫ, Через пять дней опреажения оболочек, рассчиему уравнению Результатытих результаенил) -имиднунгнцидномуиса, чем ана Степень поражени индекс инфекции Х число стержней Общее число стержней Х 3блица Соединени ень повреждени,7 ненни разба :а в г зысот сти н ний н лия Р целил тывал Соединение С СН - -,ОС Н,И,"оЛС - СН - О(СН, СНз Хт ьС, - СН,гС СН - ВО (СН 1, СН - Ятт С - СНО , С - СН - ОСН С Н С - СН0 Число пятен на 1 лист фекции определяли, исхоказателей:Степень поражения Нет инфекционных пятенна оболочкеСлабые пятнаПятна размером не менее3 амПятна размером не менее3 смприводятся в табл. 13 - 18; итов видно, что Х-(3,5-дигалоидые соединения (2) сильнее подействию против заболеваниялогичные известные соединения453814 Продолжение Степень повреждения Соединение О11с - сн- ь-сн,),сн, М, 1453814 31 32Таблица 14 Соединение Степень поражения ФО СН 2,Ы СН - С 01 ЧУХ избестна 47 Контрол 100 Та бл ица оединение пень поражения СН, - С сн,СН - С 2,8 СНСН СН 7 2 Сн-,Контрол я 200 млн оед ен 0 СНСН - ССН - ССН,изассанаеСН - СгкСН - СО Сн, ИзЬссдас оСН - С1 МСН - СС 0 тцг Гизвесянпе) Примечание. Концентр 1СН - С1СН - С Таблица 16 Степень поражения Таблица 1 Степень поражения453814 35 36 Продолжение Соединение Степень поражения С 1сн - с, сн - с й О ИЬеспниесн - с( с. - с." С "О 100 И 3 аптнпн С с. сн - с,г сн - с с 0453814 38 37 ПродолжениеСтепень поражения Соединение 11С - СН-ИОСН,Х, 1с - сн,НО 0,4 с 1 3,8 ТЦ 7 (изРсстиаа) 100 Контроль Таблица 19 Соединение о, задержки роста 98,0 Ояс-сн- Б- с,н, мс - сн,й 100 97,8 - сн -М гс - с -И 0 П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн П р и м с р 4. В горшки диаметром 9 см загрузили землю и на нее нанесли 10 мл зараженной Ре 11 гсц 1 апа Нагпеп 1 оза почвы. Каждое из испытуемых соединений в виде эмульгируемого концентрата разбавили водои до 5 данной концентрации и жидкость внесли в каждый горшок по 15 мл. Через 2 ч в почву посеяли 10 семян огурца, Через пять дней наблюдали степень заражения ростков и определяли процент задержки роста по следующе му уравнению. ОЙс - сн- Вснв л"1О О Н ,С - СН - 5 К 1 с - снН О задержки роста = Число здоровых ростков в обработанной делянке Число выросших ростков в необработанной и незараженной делянкеРезультаты ггриведецы в табл, 19 - 25; из них видно, что М-(3,5 дигалоидфенил)-имндные соединения (2) сильнее дезинфицируют почву, чем аналогичные известные соединения.453814 О1С11О дгг 0 ра ации ЖН - С - А - СО О В случае, когда в формуле 2 А - замещенная этиленовая группа, в которой К - водо род и К, - алкилтио-, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-,нитрованная фгнилтио-, диалкиламиногруппа,циклический вторичный амин, морфолин илигалоид, новые соединения получают в результате следующей реакции О1С-СН яХВ,НС - СНО О1С - СН - В,С - СНО Х е Х В случае, когда в формуле 2 А - замешен- в соответствии со следующим уравнением реная этиленовая группа, в которой К - водо акциирод, К, - хлор, новые соединения получают О И С - СН - С 1 ЯС - СН О О 11ХН - С - СН= СН - С - ОН - . уле 2 А - замещенКоторои К 2 ВОДО- ил или аралкилсульинил, для получения новых микробиоцироводят следующую реакцию В случае, когда в фор ая этиленовая группа, од и К, - алкилсульфгде К, - К 6 - атомы водорода или алкилы с 1 - 4 углеродными атомами; или А - триметилен, циклогексилен,2-, циклогексенилен,2-, циклогексадиенилен,2- или о-фенилен. К атомам галоида относятся хлор, бром, йод и фтор, к цикличным вторичным аминам относятся пирролидин и пиперидин,Установлено, что Х-(3,5-дигалоидфенил)- имидные соединения указанной выше формулы обладают сильным антимикробным действием против ряда микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков и паразитов промышленных изделий, некоторые из них обладают сильным антимикробным действием 5 против патогенных микроорганизмов, в товремя как аналогичные соединения, например соответствующие 3,5-негалоидированные производные, не обладают заметным антимикробным действием.10 Предлагаемые Х- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения могут быть получены, например, в результате реакции дегидратации. В случае, когда в формуле 2 А отличается от алкилсульфинилэтилена или от аралкилсульфи нилэтилена, т. е. К отличается от алкилсульфинил- или аралкилсульфинильной группы в результате следующей реакции453814 42Таблица 21 о," задержки роста Соединение Ф 0СН - ССН, СН,-Ск,К-СвНСН-СО ОзВестно С 1 С 1 Контроль (без обработки, но с инокулирова нием) 00,Контроль (без обработк ния) без инокулироваПримечание, Концент я 500 млн Таблица Соединени о, задержки рост 7,8 о" задержки роста Соедине ние дзбестоае 86,4 Контроль (без обработки, но с инокулированием) Контроль (без обработки и ния) 100,0 без инокулирова 500 млн П р и м е ч а н и е. Концентрация Таблица 23 Соедине% задержки роста ние сн(без обработки и з инокулирова нтро ния 500 млн Концентра римеча453814 46Таблица 24 45 о, задержки роста Соединение С 1,СН - С СН 2 - С98,5 ОСН - С,ХСН 7О 74,В 1"СН - С( 91,оеуО Иэ Бе стааль О К СН, - СН-,збеслтнае б онтроль (без обработки, но с инокулированием) онтроль (без обработки и без инокулирования) 100,0 П р и и е ч а н и е, Концентрация 500 млн Таблиц нение задержки рос 92,4 Озйси1СН -% задержки роста ОгС - СН - ЯО(СН,СН,С-СН,ИО 87,3 98,6 ЬЬесгвное нтроль (без обработ ния) без инок Примеча онцентрация 500 млн им Индекс инфекции аженная площад НетНебольшСредняя ольшая 3 5 Результатыэтих данных нил) -имидные гицидному деи 15 ной мильдьюсоединения. привод видно, соедин ствию , чем Степень поражения о11С - СН СН,-СН, М,С - СН И 0 онтроль (без обработки но с инокулированием) П р и м е р 5. Каждое из испытуемых соединений в виде смачивающегося порошка разбавили водой до данной концентрации и нанесли на сеянцы тыквы, которые были выращены в горшках диаметром 12 см до стадии третьего - четвертого листа, в количестве 7 мл раствора на горшок. Через один день сеянцы инокулировали споровой суспензией возбудителя заболевания тыквы (порошкообразная мильдю). Затем через десять дней определили степень поражения на верхних четырех листьях саженцев, рассчитывали, исходя из площади поражения по следующему уравнению Индекс инфекции ( число листьев) Общее число листьев Х 5екс инфекции определяли сл тся в табл. 26 - 30; из что Х- (3,5-дигалоидфения (2) сильнее по фун(против порошкообр- азналогич известные453814 50Табл ица 26 49 Соединение Степень поражения сн о С - С С - С си; о453814 51 52Таблица 28 Соединение Степень поражения Сн о Сн - С /2,3 48,2 Контроль 56,3 П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 млн Таблица 29 Соединение Степень поражения С 1 l Сн - с ф сн, - с о2,3 Из Бесщнаесн - с1 11 - СаН 5Сн,-С,0 40,2 43,3 Контроль П р и м е ч а н и е. Концентрация 1000 млн Таблица 30 Степень поражения Соединение О0453814 54 53 Таблица 33 Минимальнаяконцентрацияторможениямлн фитопатогенный гриб Руг 1 си 1 аг 1 а огугаеРе 1 Иси 1 аг 1 а 111 агпеп 1 оваСог 11 с 1 ца гоИвнВо 1 гу 11 з с 1 пегеаЗс 1 его 11 п 1 а вс 1 его 11 огвпИотегеПа с 1 приа 1 а 200 200 200 200 200 200 Таблица 31 Минимальная концентрация торможения,млн фитопатогенный гриб 15 Руг 1 сц 1 аг 1 а огугаеРе 1 Исц 1 аг 1 а 111 ааеп 1 озаВо 1 гу 11 з с 1 пегеаЗсего 11 п 1 а вс 1 его 11 огигпА 11 егцаг 1 а к 1 кисЫапаА 11 егпаг 1 а гпаИ61 отегеНа с 1 пдца 1 а 200 40 8 40 40 40 200П р и м е р 9. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовали ингибирующее рост действие М- (3,5-дихлорфенил) -и - бутилсульфинилсукцинимида (соединение 11) и И-(3,5-дихлорфенил)- этилсульфинилсукцинимида (соединение 1) на различные фитопатогенные бактерии и грибки; результаты приводятся в табл. 34. П р и м е р 7, Фунгицидный спектрС помощью метода разбавления агара исследовали фунгицидное действие имида М- (3,5-дихлорфенил) -глутаровой кислоты на разные фитопатогенные грибки. Результаты 30 приведены в табл. 32. Таблица 34 Минимальная ингибирующая концентрация, млн , соедине- ний Тест-организм Таблица 32 Минимальнаяконцентрация 35торможения,млн фитопатогенный гриб Руг 1 сЫаг 1 а огуваеХап 1 Ьоаопаз огукаеРеИсцаг 1 а 111 агпепгоза40 Ру 1 Ыца арЬап 1 йегта 1 игпВоггу 11 з с 1 пегеаБс 1 его 11 п 1 а всегоногцгпА 11 егпаг 1 а сйисЫапа45 ИопзегеПа с 1 пцц 1 агаСосЫ 1 оЬо 1 ив т 1 уаЬеапивНе 1 а 1 пговрог 1 цт в 1 рпойецтРиваг 1 ит рЫ50 Хап 1 Ьоаопав ргцп 1Хап 1 Ьопьопав с 11 г 1Егю 1 п 1 а аго 1 йае СосЫ 1 оЬо 1 цз в 1 уаЬеапцзРеЬИси 1 аг 1 а 111 агпеп 1 озаВо 1 гу 11 в с 1 пегеаЯс 1 его 11 п 1 а зс 1 его 11 огцгпА 11 егпаг 1 а к 1 кцсЫапаА 11 егпаг 1 а гпай 200 200 40 40 200 200 200 200 200 П р и м е р 6. Фунгицидный спектрС помощью метода разбавления агара исследовали ингибирующее рост действие И- (3,5-дигалоидфенил) -имидных соединений (2) на разные фитопатогенные грибки. В качестве типичного примера в табл. 31 приводятся результаты испытаний К- (3,5-дихлорфенил)- циклопропандикарбоксимида. П р и м е р 8. Фунгицидный спектр С помощью метода разбавления агара исследовался ингибирующий рост эффект Х- (3,5-дихлорфенил) -Х-хлорсукцинимида на различные фитопатогенные грибки. Полученные результаты приводятся в табл. 33. 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 40 200 40 40 200453814 55 имида и М- (3,5-дихлорфенил) -н-бутилсульф: пилсукцинимида на АзрегрИпв идег АТСС 9642; получены следурощпе результаты, ука. заипые в табл. 35.5 Таблица 35 Минимальная Соединение концентрацияингибирования, млн 0ИС - СН-ЯОС Н5 С - СН ИО 200 ОИ,.С - СН - Во(СЬ ),СН,ИО 200 с углеродной цепью из 1 - 6 углеродных атомов, циклический вторичный амин с 4 - 5 углеродными атомами, морфолип, алкилсульрринил с 1 - 10 углеродными атомамп или арал килсульфинил;К 2 - атом водорода, алкил из 1 - 4 углеродных атомов или атом галоида при условии, что, если К, - алкил, то Ке - также алкил, а если К, - атом галогена, то Кз - таки;е15 атом галогена. причем К и К, не являютсяодновременно атомами хлора, а если К 2 атом водорода, то Кр не является алкильной группой;или А является20 формулы О1. 1 ьСГ "- Са, - СН - К1- СН - К собой атом состоя щуо где Кз - Ка каукдыводорода или алкиз 1 - 4 углеродныхили А являетсяленом,2-, циклогсадиениленом,2 в качестве микро 1 - 4 атомами иогруппа с 1 - ая алкенилтио а, аралкилтиоированная фе- фенилтиогруппа, алкиламинСотавитель А. СеровТехред Е. Борр где К, - алкилуглерода, атом га1 О углеродными агруппа, низшаягруппа, фенилтионилтиогруппа, мепа, нитрованная и представляст льную группу атомов;триметиленом, ексенилено.;- 1,2 или о-фениленоь биоцида,ьная группа с лоида, алкилт томами, низш ацилтиогрупп группа, галоид тилированная фенилтиогруп циклогекси- циклогек 1 Редактор Е. Хорииа Коррект Кашина ва 573, 1 О ЦНИИПИ Изл. М 1124 осударствениого во делам изо Москва, Ж, Трранк 555 комитета Совета Минис бретений и открытий Раушская иаб., д. 4,5гв а.:а Поди сносов СССР Сапунова,Типография,П р и м е р 10, Уничтожение Азрегр 11 цз и 1- дег АТСС 9642С помощью метода, описанного в примере 9, исследовали ингиоирующее рост действие К- (3,5 - дихлорфенил) - этилсульфинилсукцинП р ед м ет изобретения Применение К- (3,5-дигалоидфенил) -имидных соединений общей формулы где Х и Х - атомы галоида;А - замещенная этиленовая группа фо циклопропиленовой группоиВ указанных формулах Х и Х имеют значения, приведенные выше,А - замещенная этиленовая группа формулы- СН - В- СЕ - Зт где К имеет значения, указанные выше, К - алкил с 1 - 4 углеродными атомами, галоид, алкилтиогруппа с 1 - 10 углеродными атомами, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, метилированная фенилтио-, нитрованная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкильная группа с 1 - 6 углеродными атомами), циклический вторичный амин с 4 - 5 углеродными атомами или морфолин, при условии, что К, - алкил, если К, - алкил, К, - отличен от алкила, если К, - водород,или А - циклопропиленовая группа формулыВ,т г р- с В-. С где Ь - Ке имеют значения, указанные выше,или А - триметилен, циклогексилен,2-, циклогексенилен,2-, циклогексадиенилен,2- или о-фенилен; К", - алкилтиогруппа с 1 - 10 углеродными атомами, низшая алкенилтио-, низшая ацилтио-, аралкилтио-, фенилтио-, галоидированная фенилтио-, диалкиламиногруппа (алкил с 1 - 6 углеродными атомами), циклический вторичный амин с 4 - 5 углеродными атомами, морфолин или галоид; К", - алкил с 1 - 10 углеродными атомами, аралкил или низший алкенил.Новые Х- (3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения (2) пригодны в качестве антимикробных веществ, особенно в сельском хозяйстве и промышленности. Они могут применяться в качестве сельскохозяйственных химикатов для предотвращения или ингибирования заболеваний растений, вызванных фитопатогенными грибками или бактериями, Они также могут быть использованы в качестве промышленных химикатов для предотвращения или ингибирования образования пятен на промышленных изделиях.Для этих целей И- (3,5-дигалоидфенил)- имидные соединения (2) могут быть использованы как таковые, но в большинстве случаев их разбавляют соответствующим носителем с получением обычных фунгицидов, например дустов, смачивающихся порошков, распыляемых жидкостей, аэрозолей, таблеток, эмульгируемых концентратов, пилюль, гранул, смазок или порошков. Эти антимикробные препараты могут содержать кроме И-(3,5-дигалоидфе 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Характерное физиологическое действие предлагаемых соединений наблюдается только в случае, когда 3,5-дигалоидфенильные группы замещены при атоме азота имидного соединения. Оно вовсе не наблюдается, когда замещаются другие фенильные группы,нил) -имидных соединений (2) также один или более известных фунгицидов, инсектицидов или гербицидов, например бластицидин 5, касугамицин, полиоксин, целлоцидин, О,О-диэтил-бензилфосфортиолат, О-этил-Ь,Ь-дифенилфосфордитиолат, О,О-диизопропил-бензилфосфортиолат, О-этил-Ь-бензилфенилтиофосфонат, пентахлорбензальдоксим, пентахлорбензиловый спирт, пентахлорманделонитрил, пентахлорфенилацетат, метиларсонат железа, железоаммонийметиларсонат, у,2,3,4,5, 6-гексахлорциклогексан, 1,1,1-трихлор,2-оис 1 п-хлорфенил) -этан, О,О-диметил-О и-нитрофенил) -фосфортират, Ь- (1,2-бис) -этоксикароонил этил) -О,О - диметилфосфордитионат, О - этил-п - нитрофенилфенилфоссронтионат, а-нафтплЧ-метилкарбамат, О,О-диметил-О 1 ц-нитро-м-метилфенил) -фосфортионат, 3,4,5,6- тетрагидрофталимидметилхризантемат, 3,4-диметилфенил-Ч-метилкарбамат, О,О-диэтил-О-изопропил- метил- пиримидинил) - тиофосфат, О,О-диметил-дихлорвинилфосфат, 1,1- биса-хлорфенил) - 2,2,2 - трихлорэтанол, 1,2-дибром метан, 1,2-дибром - 3-хлорпропан, цинкэтиленбисдитиокарбамат), марганецэтиленбис - 1 дитиокарбамат), 2,3-дихлор,4- нафтохинон, 1 Чтрихлорметилтио) -4 - циклогексан,2 - дикарооксимид, 1 Ч- (1,1,2,2- тетрахлорэтилтио) -4-циклогексен - 1,2- дикарбоксимид, 6-метил,3 - хиноксалиндитиолциклическии карбонат, тетрахлоризофталонитрил, идиметиламинооензолдиазосулыронат натрия, 2,4-дихлор- (2-хлоранилин) -з-триазин, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, +хлор-метилфеноксиуксуснгя кислота, 3,4-дихлорпропионанилид, 2,4-дихлорфенил-нитрофениловый эфир, 2-хлор: 4,6-оисэтиламин)-з-триазин, 1 Ч-нафтил)-фталамат натрия и т. п. Антимикробные препараты могут также содержать одно или более веществ, известных как нематоциды, акарициды, удобрения, улучшатели почвы, дсзинфектанты почвы и регуляторы роста растении,Новые Л,5-дигалоидфенил) -имидные соединения 12) оказывают сильное антимикробное действие против разных микроорганизмов, в том числе фитопатогенных грибков например; Руг 1 сц 1 аг 1 а огукае, Сосй 11 оЬо 1 цз пиуацеапцз, Хап 1 погпопаз огукае, Ьрпаегоыеса 1 црпеа, РеШсц 1 аг 1 а зазакп, Ре 1 псц 1 апа шагпещова, Ецзаг 1 цгп охузрогшп, Оог 11 с 1 цш опьп, йо- гуцз спегеа, Ъсегопп 1 а аегопоцш,А 1 егпапа 1 сйцсп 1 апа, А 11 егпапа та 11, Ыошегепа сщц 1 а 1 а и Ругп 1 цгп арпапЫеппа 1 цш и против паразитов промышленных изделий 1 например, Азрегр 11 цз п 1 дег) и патогенных микроорганизмов (например, 51 арпу 1 ососсцз ацгецз, Езс 1 тег 1 сйа со 11, Тг 1 сйорйу 1 оп гцЬгцв).П р и м е р 1, Каждое из испытуемых соединений в виде смачивающегося порошка разбавляли водой до указанной концентрации и распыляли на растения риса, которые выращивались в горшках диаметром 9 см до стадии третьего листа, в количестве 7 мл на горшок, Через один день растения инокулировали споровой суспензией Руг 1 сп 1 аг 1 а огукае. Через пять дней подсчитывали количество пятен болезни. В табл. 1 - 5 показаны результаты, из которых видно, что К-(3,5-дигалоидфенил)-имидные соединения (2) сильнее по ан тигрибковому действию (против заболеванияриса), чем аналогичные известные соединения, например соответствующие изомерные соединения,453814 10Таблица 1 28 Зб В 1 56 86 абл Число пятен болез на 10 листьях седине Соединение ОПС - СН б СН,(СНД,СН 5- Ю 1С-СНиО Оиг 6С - СН -- с Н 5С-СН,ПО С - СН - бС 1Я 1 с - Сн,ОП,С - СН - 1 - СБС - СНП Контроль (без обработки) р и и е ч а н и е. Концентрация 1000 млн Число пятен болезни на 10 листьях453814 12 Продолжение Число пятен болезни на 10 листьях( Н К ( О Излишня (-" З ИЗйрпие О ( Сг С О С Узйслюрк П риме чан не. Концентрация 1000 млн П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн Число пятен на 1 лист453814 14Таблица 4 Соединение О,б 1,4 В 1 1,2 1,СНСН 3,8 Избесюно 35 4,5 нтроль я 500 млн и е. Концент имеч блица единенримечание. Концентрация 500 млн ,Число пятен на 1 лист Число пятен на 1 лис453814 16 15 Таблица б Число пятен на 1 лист Соединение ОГ2 5С - СН -СНС - СНИО ОИ, С - СН ьСНСН;С- СН,И 0 П р и м е р 2, Каждое из испытуемых соединений в виде дустов нанесли на растения риса, выращенные в горшках диаметром 9 см до стадии. четвертого листа, в количестве 100 мг дуста на горшок. Через один день растения инокулировали споровой суспензией Сос 1 оЬо 1 з ппуаЬеапиз, Через три дня соО 1 С - СН - В И О считали число пятен болезни. Результаты приведены в табл. б - 12; из этих результатов видно, что Х-(3,5-дигалоидфенил) -имидные соединения (2) сильнее по фунгицидному действию 5 (против пятен гельминтоспоров на листьяхриса), чем аналогичные им известные соединения, например соответствующие изомерные соединения.453814 17 18 Продолжсиие Соединение с - Сн-мОХ,С - снИО 25 ВГ Известнее ОИс - Сн - б-с нЮ,- С - ЖИ0 76 Контроль П р и м е ч а н и е. Концентрация 500 млн Соединение 0ССнСнСсн, сн 0ИС - СН - Ц - СБНьС - СН,ИО Число пятен на 1 лист Таблица 7Число пятен на 1 лист