Фунгицидное средство

-бенэимидазол-карбоновой кислоты3-Трифторметилфениловый имидоэфир2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол"1-карбоновой кислоты 15 17 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол-карбоновой кислоты4-Метоксифениловый имидоэфир 2-метоксикарбонильмино)-бензимидаэол-карбоновой кислоты 16 2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты4-Метилтиофениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-карбоновой кислоты 22 22 24 Метил-бутилкарбамоил-бензимидазол- карбамат Контроль (не обработано) Та бл ица 3 4-Метилфениловый юеидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимида,эол-карбоновой кислоты 1,5 б 4-Метилфе ниловый нмидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 1,5 3 3-Метилфениловый нмидоэфир 2- (метоксикарбониламнно) -бензимидаэол-карбоновой кислоты 1,5 4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты633447 22 Продолжение табл. 3 21 4-Хлорфениловый имидоэфир- (изопропоксикарбониламино) -бензимидаэол-карбоновойкислоты3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэолв ,карбоновой кислоты3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 15 0,3 4-Фторьениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол=1-карбоновой кислоты 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-карбоновой кислоты м-Фенилендиимидоэфирбис-(2-метоксикарбониламино)-бензимидазолкарбоновой кислоты Сравнительное средство Метоксиэтил-И-силикат 7100 Контроль (не обработано) Таблица 4 Фениловый имидоэфир 2 в (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты О 15 82 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты О О 86 2, 2, 2 "Трибромэ т илов ый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол- .-1-карбоновой кислоты О-1-(бутилкарбамоил нзимидазолкарбамат Мет 100 Контроль (не обработан Таблиц динени 3-Нитрофени эфир 2- (метамино)-бенз -карбоновой вый имидосикарбонил идазол- ислоты ниловый имидо- метоксикарбо)-бензимидазолновой кислоты средство равнитель 1,2-Ди-(3-мет нил-тиоуреид Контроль (не кс икарбоо)-бензол 2 О бработа но) 4-Цианфэфир 2 нилами633447 28 Таблица 8 Соединение меток ислот Фе нилов ый имидазолбониламино) -бензидоэфирарбоново 4-Метилфениловый имидозфир 2-(мет-бензимидазол-карбоновой кислоты карбониламино Метилфениловый имидоэфир 2-( ензимидазол-карбоновой кисл бониламино)то ы О,( изоп ропоксикарвой кислоты эфиркарбо,6 ир 2- (метоксикарбоновой кислоты 4-Фторфенилов -бензимидазол имидоэфи карбо нов О,Сравнительн средство 5 тчлен, 2-бйсдитиокарбамат ма ца онтроль (не о тано) Та 6 а 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикбониламино)-бензимидазол-карбояовойкислоты О О О 2-(изоп азол24 ениловый имидоэфир 2-(метокс но)-бензимидазол-карбоново 13 14 23 24 25 24 ар 3 3 4 10 18 23идоэфир бензими 4-Мет поксик -карбо фениловый рбониламин овой кисло ир 2-(изо идазол-трет.-Бутилфениловый имбониламино)-бензимидаэо 4-Метилтиофениловый имидо амино)-бензимидазол-кар 3-Метил поксика -карбон 4-Метил бонилам кислоты ениловый имидоэфирбониламино) -бензим вой кислоты 3,4-Диметилфениловый имидо пропоксикарбониламино)-бенз -карбоновой кислоты10 25 24 10 20 30 2,4, 6-Триметилфениловый имидоэфир 2 в (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 2-Иэопропилфениловый имидоэфир 2- (этокси карбониламино)-бензимидазол-карбо новой кислоты 30 3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2 в (этоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 2-втор-Бутилфениловый имидоэфир 2 в (этоксикарбониламино)-бензимидаэол-карбоновой кислоты 4-Иэогептилфениловый имидоэфир 2 в (этоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 1-Нафтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 2-Нафтиловый имидоэфир 2- (метоксикарбонил амино) -бензимидазол-карбоновой кислоты 2030 3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбо ниламино)-бензимидазол-карбоновой кис лоты 30 3-Хлорфениловый имидоэфир 2"(иэопропокси карбониламино) -бенэимидаэол-карбоновсй 20 кислоты 30 2-Бром-метилфениловый имидоэфир 2-(изо пропоксикарбониламино)-бензимидаэол- 20 -карбоновой кислоты 30 3-Метоксифениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(меток сикарбониламино) -бензимидазол-карбоно вой кислоты 30 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 2,2,2-Трифторэавиловый кидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-карбоновой кислоты 2-Нафтиловый имидоэфир 2- (изопрочоксик а рбо нилам ино) -бе н зинаида зол-ка рбо нов ойкислоты 6 24 23 5 19 22 4 18 19 4 16 20иловый им о) -бенэим ток оно каи 0 О, 4-3 0 О О токсибеызо 918 30 40 тахлорнитробенэол ропаренная земляеобработанная земля блиц аэвание 20 30 20 1 30 0 Овый имидоэфир 2- (иэопро ино) -бенэимида зол-карбано идофениловый нмидозфир 2-(иэопрорбониламино) -бенз(щндаэол-карбо слоты зО ендиимидозфир бис- ) 2 ниламино) -бенэимидаэоислоты 3-Метилфениловый имидозфир 2-(зтоксикарбониламино)-бенэимидаэол- -1-карбоновой кислоты 4-МетилфениловЫй имидоэФир 2-(зтоксикарбонил амино)-бензимидаэол- -карбоновой кислоты 4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол- Карбоновой кислоты 3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил амино)-бензимидаэол- -карбоновой кислоты Продолвение таблицы 9633447 34 Продолжение табл, 10 33 20 30 0 0 0 20 30 20 30 Сравнительное средство Метил-(бутилкарбамоил -2-бензимидазолкарбамат опаренная 6 Нео отанная зем Т Соединени но ст названи 3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксик бониламино)-бензимид зол-карбоновой кис лоты 3,4-Диметилф имидоэфир 2- поксикарбони имидазол-к кислоты иловый зопромино) - боново 0,1 0,0 00-бензовой с,1 67 ,05 55 2,4-Димимидоэ Фбониламзол-к тилфениловыйр 2-(метоксино) -бе нз имидрбоновой кис 7 О,3-Метоксифениловый имидаэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол-карбсновой кислоты4-Этоксикарбонилфениловыйимидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-карбоновой кислоты3-Трифторметилфениловыйимидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты2- (1-Метилпропил) -фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбон иламино ) -бен зимидазол"карбоновой 0,1кислоты 0,05 100 100 2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 0,10,05 100 100 2-Изопропилфениловыйньидоэфир 2"(изопропоксиКарбониламино)-бенэими,1 дазол-карбоновой кис,05 лотыМетил-(бутилкарбамоил) - 0,1 -1-бензимидазолкарбамат 0,05Табл 100 100 8040ица 13 иловый ими- икарбониламил-карбоново Бутилфениловый (изопропоксик бензимидазол- кислоты идо нил эфир 2 амино) боново к тилфенил токсикарббензимидазолислоты ый имидоэфиниламино)1-карбоново 2-Ме 2- (э 2-(1-Метилпропил)-фенилимидоэфир 2-(изопропокбониламино)-бензимидаз45 Фобы применения соединений Формулы Г обычные-порошки, граиуляты,растворы, эмульсии или суспенэиипри добавке жидких и/или твердыхнаполнителей (носителей) или разбавителей и (при известных условиях,смачивателей) прилипателей, эмульгаторов и/или диспергаторов,Пригодными жидкими наполнителямиявляются вода, минеральные маслаили другие органические растворители, например ксилол, хлорбензол, 10циклогексанол, циклогексанон, диоксан, ацетонитрил, уксусный эФир,диметилФормамид, изофорон и диметилсульфоксид.В качестве твердых носителей 15пригодны известь, лаолин, мел, тальк,И а с 1 аи друг ие глины, а такжеприродная или синтетическая кремниевые кислоты,Иэ поверхностно-активных веществ 20используют, например, соли лигнинсульфокислоты, соли алкилированныхбенэолсульФокислот, сульФированныеамиды кислот и их соли, полиэтоксилированные амины и спирты. 25П р и м е р 1. Фунгицидное действие предложенных соединений испытывают по отношению к фитопатогеннымпробам в искусственной питательнойсреде в чашках Петри (тест с пропиткой агар-агара) . Питательную сре"ду, состоящую из 2 солодового экстракта и 1,5 порошка агар-агара,стерилиэуют и перед эатвердеваниемсмешивают с испытуемыми соединениями, так что притательная среда содержит указанные в табл. 1 биологически активные вещества в различных количествах; 9,3 или 1 млн ", Послезатвердевания питательную среду заражают с помощью платиновой петли,которая содержит примерно 100 спориспытуемого гриба, После 5-10-дневной экспозиции при 22 С измеряютдиаметр колоний грибов (мм) .Диаметрколоний на необработанных питательных средах (контроль) принимают равным 100, Диаметр колоний на обработанных средах выражается по отношению к контролю (относительный процент),П р и м е р 2, Молодые растениятыквы с полностью развитыми зародышевыми листочками помещают в водныесуспензии, содержащие по 40.млниспытуемых веществ. Растения погружают в суспензию настолько, чтобыв жидкости находились корни и самоебольшее 5 мм длины стебля (гипокотиля), Спустя 24 часа растения вынимают из суспензии, споласкивают и 60снаружи стерилизуют) . Иэ верхнегоконца гипокотиля (подсемядоль ного колена) - непосредственно ниже основания зародышевых листочков - вырезаюткусок стебля длиной 3 мм (обща) длина гипокотиля составляет примерно50 мм), Отрезки стеблей помещают встерильные чашки Петри поверхностьюсреза на агар-агаре с солодовымэкстрактом, который перед эатвердеванием хорошо перемешан со спорамиЭо 1116 с(пйгеа. Спустя 2 дняпосле помещения отрезков стеблей устанавливают тормозную зону (никакогороста 3 а 1 и 16 )возникающую вокруготрезков. Величина тормозной эонывоспроизводит быстроту проводимостии интенсивность действия. В табл, 2приведены результаты,П р и м е р 3. Пшеничные зерна,зараженные искусственно 3 г спорТИеба са"е 8 на 1 кг зерна,смешивают с укаэанными в табл. 3 соединениями при двух нормах расхода100 или 50 млй. Испытуемые соединения смешаны с обычными добавками - каолином, тальком, мелом,красителями, маслами и др. После обработки протравленные и не протравленные зерна помещают до половины(их величины) в суспендированныйсуглинок и хранят при 10 ОС, Спустяб дней зерна вынимают. На 10-й деньоценивают прорастание спор в от-;верстиях, полученных от вынутых пшеничных зерен. Рост спор непротравленных зерен (контроль) принимаютравным 100. Рост спор в отверстияхпосле удаления обработанных зеренвыражается по отношению к контролю.В табл. 3 приведены результаты,П р и м е р 4, Семена ржи,искусственно зараженныеРцааращ пчаЬтщательно смешивают с испытуемымисоединениями, смешанными с обычнымидобавками, такими как каолин, тальк,мел, красители, масла и др. Затемсемена высевают в почву и выдерживают в климатической камере с температурой бС. Спустя примерно4 недели устанавливают поражениерастений в процентахПоражениеконтроля оценивается 100, Поражениерастений после обработки посевногОматериала с помощью испытуемых соединений выражается по отношению кконтролю, В табл. 4 приведены результаты,П р и м е р 5. Семена овса, искусственно зараженные 3 бЮафо ауепаесмешивают с испытуемыми веществами,смешанными с обычными добавками,такими как каолин, тальк, мел, красители, масла и др. Затем семеннойматериал высевают в землю и выра"щивают в теплице, После появленияметелок определяют поражение растений овса ( в процентах), поражениеконтроля приравнивается к 100, Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражаетсяпо отношению к контролю. В табл, 5приведены результаты.6334 39 Фон ула из обре те ни я О 10НХ = )",) - ОС ьН). в котором В имеет укаэанные зна чения,С 84- м -или п -фенилен,причем содержание действующего начала в средстве составляет 1-80 вес.%.Состав итель И. АврутовРедактор Е. Харина Техред З,фанта Корректор Е,Папп Заказ 6400/48 Тираж 706 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035. Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Фунгицидное средство, содержащее действуккцее начало на основе производных бензимидазола, а также добавку, выбранную из группы: жидкий или твердый носитель, разбавитель, смач ива тель, змуль га тор, дисп е рга тор, ) отличающеес я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного бензимидазола соединение общей формулы 1ИС-ННбООВНУщ 6 - ОВ)где М - алкил С, -СЯ - 2,2,2-тригалогенэтил,нафтил, фенил, незамещенный или эа 47 40мещенный 1-3 заместителями, возможно разныи, выбранньми иэ ряда алкил С 1-С, фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этоксикарбонил, формил, ацетил, ацетамидогруппа, диметиламиногруппа, трифторметил, циангруппа, нитрогруппа или означает остаток-бензимидазол-карбоновой кислоты 20 2, 2, 2-Трифторэтиловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бензимида зол-карбоыовой кислоты2, 2,2-Трибромэтиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 30 20 П р и м е р 6, Молодые растения Чса 1 аЬа опрыскивают испытуемыми соединенями в дозе 100 млн После высыхания полученного таким образом налета листья растений заражают. участки посева составляют 5 мл в диаметре. Они вырезаются из чашки Петри, в которой выращена РеИсцбага бабак . Растения затем помещают в инфекционную камеру с температурой 27 С и с относительной влажностью воздуха 95-100. Спустя 4-5 дней определяют процент поражения зараженных листьев. Поражение не опрысканных листьев (контроль) приравнивают к 100, Поражение листьев, обработанных испытуемыми соединениями, выражают по отношению к контротво. В табл, 6 даны результаты.П р и м е р 7. Молодые растения Ч(са 1 аЬа опрыскивают испытуемыми соединениями. После высыхания полученного таким образом налета растения заражают суспензией спорВо 1 гу 1 и 1 аЬае,и помещают в инфекционную камеру при температуре 25 С и относительной влажности воздуха 95-100. Спустя 2 дня рценивают поражение растений. Поражение контрольных растений приравнивается к 100, Поражение растений, обработанных испытуемыми соединениями, выражается по отношению к контролю. В табл. 7 даны результаты.П р и м е р 8. Молодые растения сахарной свеклы 2 ЕМ у о Ва г(б опрыскивают испытуемыми соединениями в концентрациях 50 или 2,5 млнПосле высыхания полученного такимобразом налета растения заражаютпензией спор Сегсоброга Ьебсойаи выдерживают 48 час в инфекционныхкамерах при температуре 25-27 С иоотносительной влажности воздуха 6 95-100, Выдерживают в теплице примерно при 25 С вплоть до появленияпятен на листьях. Поражение контроля принимают за 100. Поражение листьев, обработанных испытуемыми сое динениями, выражают по отношению кконтролю. В табл. 8 даны результаты,П р и м е р 9, Пропаренную компостную землю (котрОЕ 1 еде ) заражают мицелиемкптос 1 апа боГап . после перемешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20 ных порошкообраэных композиций) безвыдерживания высевают по 25 зеренмозгового гороха сорта%цпдег гопаЬВ.Ой . Продолжительность культивирования в опытах составляет 2023 дня дня при 22-25 С, Определяютграничную концентрацию почвенно-Фунгицидной активности соединений, обеспечивающую образование здоровых корней,без грибкового некроза и всходысемян по меньшей мере на 90 по сравнению с достигнутым результатом впропаренной почве, В ряду опытов двастандартнь 1 х продукта представлены 30как сравнительное средство. Ниже приведены граничные концентрации почвенно-Фунгицидной активности (мг активного вещества на 1 л воды) предлагаеьмх соединений.-бе нз имида з ол-карбо нов ой к ислоты 20 2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислотыЭ2, 4-Диметилфениловый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) - -бензимидазол-карбоновой кислоты 40 30 2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол-карбоновой кислоты 20 2, 4, б-Триметилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино) -бе н зимида зол-ка рб онов ой к ислоты 20 2-Этилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол-карбоновой кислоты2-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-карбоновой кислоты 40 20 2-Этилфениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 20 ЭО 2-Изопропилфениловый имидоэфир 2- (метокснкарбониламино) -бензимидазол-карбоновой кислоты 40 Изопропилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино-бензимидазол-карбоновой кислоты й4-Этилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол- -1-карбоновой кислоты 30 4-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензими 30 дазол"1-карбоновой кислоты4-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-карбоновой кислоты633447 2" Изопропнлфеннлоэый имидозфир 2-(изопрОПоксикарбониламино) -бензимидаэол-карбоноэой кислоты 20 4 трет-Бутклфенилоэый (ф;,.",Идоэ,ир 2 (метос(сикарбониламино) бенэимидазол-1(арбонОВ ой кислоты зо 4-трет-БутцлА:.-.", (лоэый кяиозоир 2= (этоксикарбониламино) -бенэимидаэ Ол-карбонодой кислоты 40 4-трет- Бутилйенилоаый нмидоэфир 2- (иэопропоксикарбониламино)-бенэимиДазОл 1-касбонОВОй кнлоты зо 3-трет-БутилФенилОВый имидоэгир 2- (метоксикарбониламино)-бенэимндаэол-1(арбе нсэой е(нслоты го 3-трет-БутилФеяиловый имидозФир 2-(этоксикарбониламино) --бензимидазол-карбоновой кислоты 20 Сравнительное средство 30 1,4-Дихлор,5-диметоксибензол 75 Пентахлорнитробе нзол П р и м е р 10. Пропаренную компостную землю заражают мицелиемРМрсСол 1 а воо п , После перемешиванияпрепаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20-ных порошкообразныхкомпозиций) без выдерживания высевают по 25 зерен мозгового гороха сортаВопдвг оп Ке 2 медап в глиняные горшочки, содержащие 1 л земли. В табл.9 указано количество набухших крепких (здоровых) горошин, сырой веси оценка корней после культивирования в течение 3 недель при 22-23 С,Оценка корней проводится по следующей шкале",4 - белые корни, без грибкового некроза;3 - белые корни, незначительный грибковый некроз;2 - коричневые корни, более сильный грибковый некроэ;1 - сильный грибковый некроз. П р и м е р 11Пропаренную компостную землю заражают мицелием Рцбаоцгп оч)брог(цпч 1.сси Иа 1 ер 6. После смешивания препаратов с зараженной почвой (препараты в виде 20-ных порошкообразных композиций) без выдерживанкя рассаживают в качестве раст"ний-хозяев.имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-карбоновой кислоты 0 0 11 18 - 0 0 4-Нонилфениловый имидоэфир2-(метоксикарбониламино)-бензимидцзол-карбоновой кислоты 11 18 - 0 0 О О 72 0 0 78 20 79 88 100 100 по 6 молодых растений СаИ(в 1 ер 1 цв сЬпепви, Ме(векав(,е "воппепв 1 га Ие."В табл. 10 указано количество пораженных растений после культивирования в течение 5 недель при 22-25 оС. Превосходное по сравнению с уже широко применяемьм на практике фунгицидом из ряда бенэимидазола, метил-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаматом, инсектицидное действие предложенных соединений поясняется следующими примерами.П р и м е р 12. Срезанные побеги обыкновенной Фасоли (РЬабЕОЬ 8 чц 2 фав) в стадии полностью развитого первичного листа погружают в водные суспенэии с различнж содержанием предложенных соединений, После стекания избытка жидкости и высушивания остающегося налета на побеги помещают по шесть личинок3) мексиканской эерновки бобовой (1 рйас 1 па ащчевбв сбоев,) . При результирующем контроле после трехдневной экспозиции рассчитывают достигнутое действие р процентах по Аботту.Результа-ы опытов даны в табл. 11. 4-Метиловый имидозфир 2- (метоксикарбониламино) -бензимидаэол-карбоновой кислоты - 13 Сравнительное средствоК-(Трихлорметилтио)-фталимид 0 32 Контроль (не обработано) 100 П р и м е р 13. Посаженные в горшочки отдельные растенияса 1 аЬа после заселения бескрылыми индивиду" умами 4 рЫс 1 аЪЕ 6 бсор. обрабатывают водньии.суспензиями различнык концентраций предложенных соединений до начала стекания, При результирующем контроле после 48-часовой продолжительности опыта определяют фунгицидное действие.Результаты представлены в табл.12, П р и м е р 14. После доэирован ной обработки путем опрыскивания(400 л/га) покрытых листьями побегов дуба водными суспензиями предложенных соединений и высыхания полученного таким образом, налета на растения по мещают по пять обработанных отдельнотаким же образом гусениц ( Ь 4)Рог 1 ЬЕ 1 г(а 34 врао ( После трехдневной экспозиции определяют фунгицидное действие (в процентах по Аботту), 20 Результаты опытов приведены втабл. 13.1 аким образом, предлагаемые соединения обладают высокой Фунгицидной активностью с профилактическим и сисд 8 тематическим действием.Т а б л и ц а 1