Способ получения 3-бромадамантил-1-карбоновой кислоты

О П И С А Н И Е1910591ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик(22) Заявлено 04. 08, 80 (21) 2968907/23-04с присоединением заявки ре 51)М. Кл. С 07 С 61/13 оудвротеееый комнтет СССР о делам изобретений и открытий. Бюллетень ре ата оп сани 7.03.82/ политехническиц инсти брьской социалистиче . Киевский о им,50-лети туггмей, револю ц ена Ленин Заявите еликой Окт СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ВРОМАДАМАНТИЛ-КАРВОНОВОЙ КИСЛОТЫ Изобрствовани етение касается усовершен"я способа получения 3-бромл-карбоновой кислоты, коляется промежуточным продукполучения различных проиэводантана, перспективных дляия в фармакологической прости. в и образуо продукчто о про оличест адама торая ния ние чисто том для ных ада ыход целевого протельность процесса остоящииичнвыи бром.,д не рименеоцленн спогает антил- омирования лоты элетвии катада цинка м сть полуоновойри этомс 53 до жно арб Однако несмотря на трудность полу чения высоко химически активной 3- . бромадамантил - 1-карбоновой кислоты, в литературе описан один способ ее получения, который является близким к предложенному по техническ 1 й сущности. Способ заключается в бромировании сухим бромом адамантил-карбо новой кислоты в присутствии бромио да алюминия при температуре 0-10 С, Выход целевого продукта 6-707 при длительности процесса 53 ч 1 .Однако ряд недостатков снижает технологичность процесса: процесс является сильно экзотермичн 11 м, что затрудняет подде 1 жэне низкой темпе,ратуры ( 0 - 10 С);ется значительнотов полибромировзатрудняет выделдукта и снижаегдукта; высока дл53 ч; используеттрудодоступныйалюминия,Целью изобретения является упрощение процесса, повышение выхода целевого продукта и снижение его себестоимости. Поставленная цель достсобом получения 3-бромадам 15карбоновой кислоты путем б адамантил-карбоновой ки ментарным бромом в присут лизатора - цинка или бром при температуре кипения бЭто обеспечивает возмоченйя 3-бромадамантил-к кислоты с выходом 93-967.91059 Формула изобретения Способ получения 3-бромадамантил- карбоновой кислоты путем взаимодействия адамантил-карбоновой кислоты сбромом в присутствии катализатора, о т - л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью упрощения процесса, повышения выходацелевого продукта и снижения его себестоимости, в качестве катализатора испольэуют цинк или бромид цинка и процесс ведут при температуре кипения брома,Составитель И.КазанковаТехред А. Ач КорректорО. Билак Редактор Н.Коляда 1018/23 Тираж 448 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Заказ Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,15-17 ч, Использование легкодоступного цинка или бромида цинка удешевляет,процесс и снижает себестоимость целевого продукта.Применение бромида цинка сокращает время процесса на 1,5-2 ч, новвиду .того, что цинк в 25-28 раз дешевле бромида цинка, применение егоОболее предпочтительно. Процесс технологичен, не требует выдерживания 1 Острогих параметров по температуре и "более удобен с точки зрения техники,безопасности.В Данном способе необразуютсяпобочные продукты и смолы, что значительно упрощает выделение целевогопродукта.П р и м е р 1, В трехгорльп реактор емкостью 150 мл загружают 50 мл(0,87 моль) брома и 10 г 0,153 моль)2 Опорошкаобразного цинка, кипятят собратным холодильником 1,5-2 ч,охлаждают льдом и при одновременном перемешивании добавляют. 20 гО, 1 1 7)мольадамантил-карбоновой кислоты.25Реакционную смесь кипятят при перемешивании 14-15 ч, Обратный холо-,.дильник замейяют нисходящим и отго няют непрореагировавший бром (недопуская перегрева), который вновьиспользуют в следующем синтезеОстаток брома отгоняют с хлороформом до полного обесцвечивания раствора, добавляют еще 80 мл хлороформа,кипятят с обратным холодильником355-10 мин и горячий раствор фильтруют,Растворитель упаривают и получают30,5 г ( 0,113 моль) З-бромадамантил-.1-карбоновой кислоты с Т.пл. 144146 С (циклогексан),П р и м е р 2. В трехгорлый реактор емкостью 50 мл загружают 10 мл(0,152 моль 3 брома и 8,7 г 1, 0,0381 1 4моль) бромида цинка. Кипятят с обратным холодильником при перемешивании 10-15 мин, охлаждают льдом и при перемешивании добавляют 5 г0,029 модь,1 адамантил-карбоновой кислоты, реакционную смесь кипятят 14-15 ч, обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют непрореагировавший бром, не допуская перегрева. Остаток брома отгоняют с хлороформом до полного обесцвечивания раствора, добавляют еще 30 мл хлороформа, кипятят с обратным холодильником 5-10 мин и горячий раствор фильтруют. Растворитель упаривают и получают 7,6 г ( 0,028 моль/ 3-бромадамантил-карбоновой кислоты с Т.пл, 145-146 С (/циклогекосан 2 Выход 95%. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Н,51 еСйег. З.Иауег., Негэйе 11 цпс 1 цпд Е 1 цепзсЬаГйеп чоп 1 и 3-5 йе 11 цщ эцЬэй 1 ец 1 егйеп Адащапап-СагЬопэацгеп-(1) С 11 еш. Вег 95,667-672,1962 прототип).