Способ получения 2, 2-дифенил-4, 6-r, r-5-оксо-2, 5 дигидропиримидинов

и 1 886468 ОП И САНИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик61) Дополн 22) Заявле д-ву т. с ельн 41028 23 6,8 07 Р 239 7 аяв инением со Государственный комите) Приорите СССР по делам изобретенн(43) Опуб открытии ия 23.10 Дата опи убликован СОВ ПОЛУЧЕНИЯ -2,5-ДИ ГИДРО 4),2-Д И ф Е Н ИЛ,6-К, К-0 КСОИРИМИДИНОВ Образование кетонов или хиноновдействии кислорода или других окислна частично гидрированные пиримидинее не отмечалось.5 Цель изобретения - новый способчения новых соединений, которыенайти применение в качестве променых продуктов при синтезе биологактивных веществ.0 Поставленная цеваемым способом4,6-Й,Я-оксо,5-дищей формулы при телей ыра полу- могут жуточ- чески где К -- СН, -заключающимся1,2-дигидропирим СвН 5,в том, что з идины общей ф К ещенныемулы где Я имеет указанные гают взаимодействию с 0 ха в среде органическо начения, подверкислородом воздурастворителя с Изобретение относится к новому способу получения новых соединений - 2,2-дифенил,6-КЯ-оксо,5-дигидропиримидинов, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе биологически активных веществ.Известны способы получения производных 2,5-дигидропиримидинов. Конденсацией диамидов малоновой кислоты с бензальдегидом 11 получают алкил- или арилзамещенные 4,6-диоксогексагидро-пиримидины,Известны способы получения 2,5-дигидропиримидинов восстановлением тиобарбитуровых кислот 21, присоединением н-бутиллития к 4,6-диметоксипиримидину 3. Однако ни один из известных способов не позволяет получить 5-кетопроизводные 2,5-дигидропиримидинов.Известно, что окисление двуокисью марганца в хлористом метилене некоторых 2,3- -дигидроиндазолов приводит к образованию хинонов 4, при этом окислению подвергается бензольное кольцо, сопряженное с гетероциклическим, и образуются 2-ацетил,3-дигидро-З,З-ЯЯ-Н-индазолоны 41,Кроме того, известно, что действие кислорода воздуха на 3,4-дигидропиримидины приводит к ароматизации гетероцикла 51,ль достигается описыполучения 2,2-дифенилгидропиримидинов обГ 0 15 0: -згВ н С,Н Составитель В, ВолковаТехред О. Павлова Корректор Т. Добровольская Редактор П. Горькова Заказ 1653/5 Изд.236 Тираж 448 Подписное НПО Поиск Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 последующим выделением целевого продукта.П р и м е р 1. В раствор 0,4 г (0,0015 моль)2,2-дифенил,6 - диметил,2-дигидропиримидина в 10 мл толуола при 20 - 25 Счерез барботер пропускают воздух 2 ч. Раствор хроматографируют на окиси алюминия7 степени активности по Брокману (элюент-бензол). После отгонки растворителяполучают розовые кристаллы 2,2-дифенил 4,6-диметил-оксо,5-дигидропиримидина ст. пл. 163 - 164 С (из этанола). Выход0,27 г (64 о/о).Найдено, %: С 78,2; Н 5,7; И 10,3,С 1 зн 6 И 20.Вычислено, %: С 8,3; Н 5,8; Х 10,1.ИК-спектр (СС 14): 1690 см- (С=О).ПМР-спектр (СС 1), б, м. д.: 2,25 (с, СНз),7,27 (м, СзНз).П р и м е р 2. Аналогично из 0,35 г(м, СзНз).При проведении реакций в условиях,описанных в примерах, при продолжительности менее 2 ч выход целевого продуктаснижается, если реакцию проводят более2 ч, то выход не повышается.Приведенные примеры показывают, чтоописываемый способ позволяет получать водну стадию с выходом 64 - 75% не описанные ранее производные 5-оксо,5-дигидропиримидина. Способ получения 2,2-дифенил,6-ЯЯоксо,5-дигидропиримидинов общей фор мулы где К - СНз, СзНзотличающийся тем, что замещенные 1,2-дигидропиримидины общей формулы 20 где Я имеет указанные значения,подвергают взаимодействию с кислородомвоздуха в среде органического растворителяс последующим выделением целевого продукта,25 Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Н. КоЬпег 1 1.1 Ьег 4,6-йохо-Ьеха 11 удгорупппйпе ВепсЫе 1956, 89, 10, 22 - 39,2, Ч. К, Вооп е 1 а 1. Яогпе йег 1 чаИчез о 130 1 е 1 га- апй Ьеха 4 уйго.4,6-йохоругппЫ 1 пеЛ. СЬеп 1. Ьос, 1954, с. 3263.3. М. А. МеЫа е 1 а 1, ТЬе ргерага 11 оп о 1зоп 1 е 4,6-ШзцЬзЯц 1 ег 1 Рупгп Ы 1 пе-сагЬоху 11 с асЫз Я, СЬет, Зос. 1965, 6695.35 4. С. 8. Хепспо 11 е 1 а 1, ТЬе зупйез 1 з о 11 пдако 1 ез чи 1 2,3-дйудго 1 пдаго 1 ез Я, Не 1 егос. СЬет. 1976, 131, 33,5. Вайс В, Л. и Мамаев В. П. Пиримидины. 1.111. Синтез и строение дигидропирими 40 динов. Известия СО АН СССР, сер. хим,1975, 6,4, с. 148.