Способ получения 2-нитропиридин-n-оксида
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Текст
ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ(22) Заявлено 20 О 5 ВО (21) 2926646/23-04 Союз Советских Социалистических Республик(51)м, Кл,з с присоединением заявки Нов С 07 0 213/89(23) ПриоритетОпубликовано 30,1081,6 юлпетеиь М 40 Государственный комитет СССР но дедам изобретений и открытийДата опубликования описания 301081о ЪГ.П.Шарнин,И.Ф.Фаляхов, Р.З.Гильманов и А.В.Князевдф 1ЛЦЯЯчи 1,арКазанский химико-технологический институт йм;С.:И.,КироваИзобретение относится к улучшенному способу получения З-нитро-. пиридин-й-оксида, который находит применение в синтезе биологически активных соединений.Известен способ получения 2-нитропиридин-М-оксида окислением 2-аминопиридина трифторнадуксусной кислотой 1.Недостатком этого способа является низкий выход целевого продукта20) и необходимость использования взрывоопасной 90-ной перекиси водорода для получения трифторнадуксусной кислоты. 15Наиболее близким по технической суцности и получаемому результату к предлагаемому является способ лолучения 2-нитропиридин-М-оксида окислевием 2-аминопиридин-К-оксида . 20 27,5-ной перекисью водородав среде олеума. Выход 50 12).Недостаток известного способа - невысокий выход целевого продукта и дефицитность исходного 2"аминопири дин-Я-оксида, который получают иэ 2-ацетаминопиоидин-Й-оксида гидролизом.Цель иэобоетения - увеличение вцхода целевого продукта. 30 Поставленная цель достигается тем,что в способе получения 2-нит-. ропириднн-й-оксида обработкой производного пиридина перекисью водорода в среде олеума в качестве производного пиридина используют 2-ацетаминопиридин-й-оксид. Выход 605.Окисление проводят при 18-20"С в течение 48 ч, оптимальная концент" рация олеума 30. Проведение реакции в среде олеума более низкой концентрации приводит к уменьшению выхода целевого продукта, а повышение концентрации олеума - к получению продукта низкого качества. Для окисления используется широкоприменяемая в народном хозяйстве 30-ная перекись водорода.Исходный.2-ацетаминопиридин-К-оксид легко получается окислением 2-ацетаминопиридина 30-ной перекисью водорода в уксусной кислоте. Вйход 85.П р и м е р . К смеси 54 мл 30- ного олеума и. 27 мл ( 0,268 моль) 30-ной перекиси водорода при "5 оС, прикапывают раствор 4 г (0,026 моль) 2-ацетаминопиридин-К-оксида в 20 мл Н 2304. Реакционную массу. выдерживают при -5 С в течение 20 мин, затем876642 формула изобретения 20 Составитель Ж.СергееваРедактор Л,филь Техред А.Бабинец Корректор Н.Швыдкая Заказ 9495/29 Тираж 446, Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5филиал ППП "Патент", г,ужгород, ул.Проектная,4 температуру повышают до 20"С и оставляют на 48 ч. Смесь выливают на лед150 г), нейтрализуют 25-ным водным раствором аммиака до рН 5 и экстрагируют эФиром (2 х 200 мл ).Растворитель отгоняют и выделяют 2- ,"нитропиридин-Н-оксид. Выход 2,23 г (60,ф , Т.пл. 85 еС (из бенэола).Найдено,%: С 43,15 у ,Й 19,381 Н 2,56,бН 4 23Вычислено,%: С 42,90 ф Й 20,00 рН 2,86. ИК-спектоы, см-": 1280(йэО), 1340Ю1520 (Ю2-Ацетаминопиридин-К-оксид более стоек к действию крепкой серной кислоты, в среде которой проводится окисление, чем 2-аминопиридин-й-оксид. Поэтому применение 2-ацетаминопиридин-К-оксида в качестве исходного позволяет повысить выход целевого продукта на 10,5. 2-Ацетаминопири-дин-Й-оксид является более доступным исходным, чем 2-аминопиридин-М-оксид, который получают из 2-ацетаминопиридин-К;.оксида. Способ получения 2-нитропиридин"-Н-оксида обработкой производногопиридина перекисью водорода в средеолеума, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве проиэвод"ного пиридина используют 2-ацетаминопиридин-й-оксид.Источники инФормации,принятые во внимание при экспертизе1. СоЬцгп И.О. Ох 1 дайоп оУ Аапопейегосусев йо Мйгопейегосус 1 ев."Б.Нейег.Спев. 1970, 7, 455.2, Вгоип Е.Ч. Получение и реакции2-нитропиридин-оксида,-,Аа.Спев,5 ос 1957, 79, 3565 (прототип).
СмотретьЗаявка
2926646, 20.05.1980
КАЗАНСКИЙ ХИМИКО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ИМ. С. М. КИРОВА
ШАРНИН ГЕНРИХ ПАВЛОВИЧ, ФАЛЯХОВ ИНИЛЬ ФАЛЯХОВИЧ, ГИЛЬМАНОВ РУСЛАН ЗАМИЛЬЕВИЧ, КНЯЗЕВ АЛЕКСАНДР ВАЛЕНТИНОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 213/89
Метки: 2-нитропиридин-n-оксида
Опубликовано: 30.10.1981
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-876642-sposob-polucheniya-2-nitropiridin-n-oksida.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-нитропиридин-n-оксида</a>
Предыдущий патент: Производные s-пирролидонметил-цистеина в качестве промежуточных продуктов для синтеза цистинсодержащих пептидов
Следующий патент: Способ получения тетрагидрофурилпропионитрила
Случайный патент: Поршневой компрессор