Способ получения 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей

ОПИСАВИ ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советскнк Социалмстическис Республнк,0 3.7 7(8 осударстиеиимй комитет ГГГР ио лелям и ибретеиий и откр ьни й,07(08 Дата опубликования Ино едуховсни,васневска-Р Люцина С(7 ранцы жи Ге кицин иньск Р) о Лндзэй 1 эцыля ки, Ч арбар ыслав дано ска, и М ав Радзиковски,ысоцка-Скшзля,донь ИЗО Иностранное Политехника 1 ПНР)) Заявител 554) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НИТРОСОЛеП растворах, чемдные акридинов, им спектром физиолти,способа полу 1-нитроакридинов,ой активнос . Это достигае женному спососбумети ли 2 чув такие соединенивету, дезактиви ень токсичны. Кроме тог твительны к х, а такжестью кото ро-фени одвергают аиминизоалкила 80-120 С в рганическог Целью изполучения рводных 1-ниаминакридин Изобретение касаетсячения новых производных-диалкиламинизоалкиламинобладающих физиологическтью,Известен способ получения 1-нитро-диалкиламинизоалкил с неразветвленной частью в алкильной цепи, которыеполучают конденсацией 1-нитро-хлороакридина (т.пл, 150-151 С) с диалкиламиналкиламином в среде органического растворителя такого как фенол,при 20-100 С с последующим выделениемцелевого продукта 1.Недостатком таких соединений является их нестойкость, особенно в водных растворах, в которых они легкоподвергаются гидролизу до 1-нитроакридона, продукта нерастворимого вводе, что делает невозможным их длительное хранение. ретения является спосо ширяюший арсенал произ о-ди ал кил амин алкилменее токсичных и бол стойких в водных известные произвобладающих широк гической активно 5 г алкил С -Сац - водород или п м т авиа или их солей,отличительной особенно является то, что 1-нит акридин или его соль и модействию с диалкила ном или его солью при де фенола в качестве о-дикетиламиикридины тансульф2-метилиламин) 15 9- (2- 248 Сонэтил- с раэл 1-нитр метила ромгидратметил-дмин)-акри ины 20 5 о йМС МН-СН СН-(СН54 к 32%;Н 554, 59 ОН 5,к оставитель И.Меркулова ехред Й.Бабурка Корректор Л.Крицкая Редактор Е.Кравцо Тираж 513 ЦНИИПИ Государственного по делам изобретений и 3035, Иосква, Ж, РауПодпикомитета СССоткрытийская наб д Заказ 4939 ое.4/5 илиал ППП фПатент, г.ужгород, ул. Проектная, 4 Целевой продукт выделяют известными способами. По окончании реакции реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавляют не смешивающимся с водой органическим растворителем и подщелачивают водным раствором карбоната калия, после чего полученный 1-нитро-диалкиламиниэоалкиламинапридин в форме основания экстрагируют органическим растворителем, сушат и кристаллизуют. В случае необходимости основание переводят в та" кие соли как хлоргидраты, бромгидраты, сульфаты, цитраты. П р и и е р 1, 3,2 г 1-нитро-феноксиакридина растворяют в 15 млфенола, добавляют 1,2 г 2-метил"-диметиламина и все это нагревают в течение 40 мин при температуре 100 СПо окончании нагревареакционную смесь охлаждают, разбавляют 30 мл бензола и выливают в 20 ный водный раствор карбоната калия.Водяной слой отделяют, дважды производят экстракцию бензолом. Бенэоловыйэкстракт сушат безводным сульфатомнатрия и после отгонки части растворителя получают 1-нитро-(2-метил-диметиламинациламин)-акридинот,пл. 247 С с разложением, которыйзатем обрабатывают эфирным растворомхлористого водорода до рН 4. Осажденный оранжевый осадок дважды кристаллизуется из безводного этанола. Получают дихлоргидрат 1-нитро-(2-метил-диметиламинэтиламин)-акридинат.пл. 205 С с разложением. Выход 72, 3Хроматографический анализ (ТСЬ) нанейтральной окиси алюминия (тип Е)по системе бензол:этилацетат:аммиак 15: 59: 1- ВГ=О, 7,Элементарный айалиэ для формулыСщо Н 2 У И 40 С 1Вычислено,Ъ: С , 57%,И - 14, 08%Найдено,%: С 407 о.Б - 13,09%Аналогично примеру 1 получаютпроизводные, приведенные в таблице. оЦитрат 1-нитро-(2-метил С-2-диметиламинэтиламин)- -акридины Формула изобретенияСпособ получения 1-нитроалкиламинизоалкиламинакридиновй формулы где Н - алкил С-СЗ,Э В- водород или метил,причем Вфй, а пили 2,или их солей,о тли ч аюшй й с я тем, что1-нитро- феноксиакридин или егосоль подвергают взаимодействиюс диалкиламинизолкиламином или егосолью при 80-120 С в среде фенолас последуюшим выделением целевогопродукта в свободном виде или ихсолей.Источники информации, принятые вовнимание при экспертизе1, Патент СССР 9 383292,л. С 07 0 213/56, 1971.