Способ получения 2-аминометилен-1, 3индандиона

Сотов Советских Социалистических Республик(22) Заивлено 20,12 с присоединением 21) 2432277/23-0 С 07 С 87/06 С 07 С 49/12 ая ГоордэротвннныМ номнтотСоввта втнннотрон СССРно,даная нзобрнтонннн отнрытнн(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ,2-АМИНОИЕТИЛ -ИНДАНДИ ОНА целевой т из раат. йпри комнатной тенапературе ипродукт перекристаллизовываюбавленного этанола,Отличие предлагаемого спизвестного заключается в тв заимодействие 1, 3-нндандимуравьиного эфира проводятствин уксусного ангидрида сщей обработкой полученногогидроокисьв аммония. особа от ом, чтоойа и ортод в присут- послед ува и Этот способ является более простьам по сравнению с известньвт, поскольку позволяетв одну стадию в мягких условиях получать целевой продукт с высоким стабильным выходом.П р и и е р . (2-аминометилен- ,З-индандион.40 мл ледяной уксусной кисло ты, 10 мл уксусного ангидрида и 23 мл ортомуравьиного эфира при перемешивании прибавляют 14,6 г (0,1 моль) 1,3- -ййданднона и массу нагревают при 60 еС до полного растворения. Нагревание продолжают еще в течение 1 час. Смесь Фильтруют, Фильтрат разбавляют в 300 мл ледяной воды Выпавший красный осадок суспендируют в 100 мл воды, прибавляют 100 мл гидроокиси аммония и оставляют на 6 час. Осадок отфильтредлагается усовершенствованный сп об получения 2-амино-метилен- -1,3-индандиона - исходного продукта для синтеза психотропных веществ.Известен способ: получения 2- 5 -аминометилен,3"индаидиона на основе 1,3-индандиона: н ортомуравьиного эфира. по этому способу. 2,з-индандион подвергают взаимодействию с.ортомуравьиным эфиром в растворе уксусной. кисло Ю ты. Полученный при этом 2-Формил- -1,3-нндандион превращают действиемгидроокиси аммония в аммониевую соль 2-формил,3-индандиона, термическое разложение которой дает 2-аминометилен,3-индандион (11Особенностью известного способа является необходимость выделения в чистом виде 2-формил,3-индандиона и его аммониевой соли.3) Целью изобретении является упрощение процесса.Указанная цель достигается за сче того, что взаимодействие 1,3-индандиона и ортомуравьиного .эфира проводят в растворе уксусной кнслоты в присутствии уксусного ангидрида с последующей обработкой промежуточног продукта реакции гидроокисью аммония Знамени политехническийФормула изобретения Составитель Л, ИоФФеРедактор О. Кузнецова Техред, М.КелемешКорректор А. Лакида Заказ 1529/18 Тираж 559 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5:Филиал ППП Патентф, г. Ужгород, ул, Проектная, А ровывают, промывают водой и перекрнсталлиэовывают иэ разбавленного (11)этанола.Получают 12,9 г (75,0) светложелтых кристаллов, т.пл, 211-212 фС(6,1 г, О, моль) монозтаналаминаи смесь нагревают др кипения а течение 3-5 мин. Иапо ахлаждают,осадок отФильтровывают и перекристаллизовывают иа. этанола,.аькод9,7 г (90,0) у теллю 163-184 фС, политературным данным т.пл, 164 С.ФНайдено, : Ю 6,32С,.ИОэВ,Вычислено, : .Я 6,45.Я -Ц 1-Фталоилвинил)глнцин,. Раствор 8,6 г (0,05 моль) 2"аминометилен -1,3-инданднона,7,5 г (0,1 моль 0глицина н 14 мл и.триэтйламина в100 мл разбавленного (1;1) этаноланагревают до кипения в течение10-15 мин. Смесь разбавляют водойи подкисляют соляной кислотой, 36Ссадок перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты и получают 9,2 г(80,0) бледно-желтых игольчатыхкрйсталлов, т,пл. 240-241,5 дС (разложение) . 40 НЖ-спектр (в нуйоле, снято на спектроФотометре ИК), см-1 .17,22, 1700, 1650 16161580.Найдено, ; С 62,24 Н 3,84; И 6,62.ОрИэ ОцЯВычислено,С 62,34 Н 3,92 уК 6 у 05Таким образом, предлагаемый способ получения 2-амннометилен,3-индандио на прост в исполнении и выделении целевого продукта, По предлагаемому способу целевой продукт получают в одну стадию с высоким (75,0) и стабильным выходомаНа основе 2-аминометилен,3- -индандиона можно подучать с почти количественным выходом (90,0) транквилизатор - 2- ф -окскэтил" амннометилен 13-йндандион; Й также Ю -("Фталоилвинил) аминокислоты, в том числе М -(Р -Фталоилвинил) глицин Способ получения 2-амннометнлен,3-инданднона иэ 1,3-индандисна и ортомуравьнного зФчра в растворе уксусной кислоты, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощении процесса, взаимодействие 1,3-индандиоиа н ортомурааьиного эФира осуществляют в присутствии уксусного ангидрида н полученный продукт обрабатывают гндроокисью аммония.Источники инФормации, принятые ао внимание прн экспертизе:1 ю БфРэ 1(х 6 ю р 6 юъ.с 1 йщ, А(, 1903, 33(1), 417.