Способ получения -пролина

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДВЯЛЬИВУ Своз СоветскихСоцналистнчесааРеспублик(51) М. Кл. С 07 О 207 1)2313771/ с присоединением заявки Х дврстеевек каететта Мкккстрев СССРдеам к 1 ебретвикка еткриткй(53) 547.46 088.8) Дата опубликован писания 27.10.. Я. 1)Заявитель 5-.) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ь-ПРОЛИНА с 5 н, раствором содянепдяют 3,5 дииитробензоПодученный раствор уцариваютацетон, Попучают крпстапорид Ь-пропина. Водный раобрабатывают катионитомронин. Кипячениекислоты от нный. амнноироко исную группу, и добавляют кий гидрохп гидр охп орид попучают Ьой пр Известны способы попучения Ь-пропинаиэ рацемического пропина раздепением его .К- ациппроизводных, напримео 1 М -3-нитро бензоипДЬ -пропина 1. Разделение проводят через диастереомерную соль цинхоннна нпи кристаппизацией.Также известен способ попучения Ь-пронина раэдепением Й,5 - динитробензоип- т 59 Ь-пронина 2), Согпасно этому способу 0 пр олин переводят в 3 5- дини тр обенэоиппр оиэводное, к которому добавпяют стехиометрическое копичество В +и-нитрофепил - 2- аминопропандиопа - 1,3 (треоамин). В ще ночной среде от диастереоизомерной солнй,5-динитробензоип- Ь - пронина иОНтреоамина отщепляют О (- - треоамин. фипьт рат п одкиспяют и выделяют И - 3, 5-динитр обенэоид - , - продин,М М ввнскогоаципнро Однако известный процесс споже у необходимости перевода рацемнче пр опина в его й- ациппроизводное н,д ания при выделении ;пропина, кроме риходится испольэовать в качестве чески активного расщепняющего агента продукт, применяемый дпя фармакопогическихцепей. епью изобретения яв тся упрощен ского пропп процесса раздепениУказанная цепь го, что Ь-пропин и цемического пропин ми парном соотг. к РЬ пропнну врут в м тношению кислоты, которую ношении 0,5:1 по Предпагается усоверщенствовоб попучения оптически активныспот, в частности Ь- пропина,пьзуемого в медицине и в пищешпенности. достигается за счет тоопучают раздепением рва при помощи ст-виннойЗаказ 3708/19 Тираж 553 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по дедам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Фипиан ППП "Патент", г, Ужгород, уп. Проектная, 4 Пря взаимодействии рацемического пропина с д- винной кисп отой попучают Ь - продинд -тартрат, с 1 Винную кисдоту удапяют пфи помощи катнонитаВыдедяют сорбированный на катионите Ь" дроднн алюируя раствором аммиака с посдедуюшим упариванивм. Посев регенерациид-винной кислоты и 9 -пролииа их возвращают в процесс.П р и м е р. Одновременно загружают 115,1 г (1 мопф 3(,-пронина 500 мл 10 дедяной уксусной киспоты и 75 г. (0,5 модь)3 винной киспоты. При перемешивании смесь нагревают на водяной бане до попного растворения, оставпяют нри комнатной температуре иа 12 час. Сбраэовавшийся осадок фидьтруют на фидьтре промывают 150 мл охпажденной дедяной уксусной кисдоты и 200 мд ацетона, отдедьно собирая промывные растворы. Подученный продукт сушат при температуре не выше 80 С.вВыход киспого Ь-пролина-с- тартрата 90,8 г (В 8,3% от теоретического, считая на Ь-продин)Удепьное вращение А) -18,0 (о 1,Н 0).Повторной кристаддизацией из 500 мд2 уксусной кисдоты подучено 4 Э г кисого ,-пронина - д -тартрата,(32,6% в расуте на 1 -пропнн). Удедьное вращение Я 23,5 ф (с 1,Н,О).43 г кисдогоЬ-пропина - 4 -таргратаЗО растворяют в 150 мд дистидпнрованной воды. Раствор пропускают через копонку (35 х 500 мм), наподненную судьфокатиояи 4Фтом КУ-8 в Н-форме, со скоростью 10 мд/мин.Кодонку промывают 500 мд дистиппированной воды ао рН 7. Адсорбированный 1.-проднналюируют 400 мд 5% ного раствора аммиака. Первая фракция (100 мл) элюатаЬ-продина не содержит. Собирают вторую фракцию (окопо 300 мп), содержащую основную часть Ь-пронина. Эдкъ. ат упаривают досуха на роторном испаритео ле при температуре не выше 80 С.Выход Ь-продина 18,7-19,2 г (54-57% от теоретического, считая на (-пронин эа вычетом В,- пронина, возвращенного регенеЯрацией), Удепьное вращение аЦ "83,7 (с 1, НО). Формула изобретения Способ подучения(.-продина иэ рацемического продииа прн помощи оптически активного соединения с поспедуюшим выдедениемцепевого продукта с помощью катионата,о т д и ч а ю ш и й с я тем, что, с цепьюупрощения процесса в качестве оптическиактивного соединения исподьэуют д-виннуюкнсдоту.Источники информации, принятые во вни",мание при экспертизе;1. ВьйаЕ., (.ещрей 6 Оег., 42 (1909),2982,г, Че%г (,Ьесюа ЗНецеевйВоЮ. 5 ос,дй,21; 1954, 1015.