2-алкилзамещенные 5-(1, 1-диметил2-ацилоксиэтил)-оксазолон-4 ониевые перхлораты и способ их получения

Номер патента: 537598

Авторы: Зеликман, Косулина, Кульневич

ZIP архив

Текст

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-ву- (22) Заявлено 230775 (21) 2159825/04 Сфюз Советских Свциаиистичвских РесиубиикО 11537598 Ц М. Кл. С 07 З 06 заявк рисоеаинени ствениый коСССРам изобретеоткрытий Госуда тет(53) УДК 547.787, ,1,0 (0888) лнновано 25.01.79. Бюлл вью 3 250179 ата оиубл ния оиис(73) Заявител снодарский политехнический инсти) 2-АЛКИЛЗАИЕЩЕННЫЕ 5- (1., 1 -ДИМЕТИЛ-АЦИЛОКСИЭТИЛ)-ОКСАЗОЛОН-ОНИЕВЫЕ ПЕР ХЛОРАТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ тся к новому,ф - О,+ ИН СЮ 3 К гдек -алкил с Су Э 1и способу их получения.Соединения укаэанной формулы могут использоваться как высокоактивные 1 о электрофильные агенты в реакциях с нуклеофильными компонентами: эфирами фенолов, ИД,М -органическими с,оединениями, водой, спиртом, азотистыми основаниями и другими, с целью получения труднодоступных производных оксазолидонов, известных своей физиологической активностью, а также продуктов раскрытия циклов.Предлагаемый способ заключается в тб том, что амид,ф -диметил-ф -диоксимасляной кислоты ацилируют ангидридом карбоновой кислоты формулы ЯСО)о О, гдеЙ имеет вышеуказанные значения, в присутствии 70-ной хлорах всех с ной являе лоса карб 830, 1700сложноэ Изобретение относ классу соетдинений - ным 5-(1, 1-днметил-оксаэолон-ониевым щей формулы ной кислоты при температуре 100-130 С,взятых соответственно в соотношении11611.Выход составляет 50-80.Предлагаемый способ осуществляютследующим образом,Для синтеза 2,5-замешенных оксазолон-.4-ониевых перхлоратов к охлажденной до ОоС смеси амида и ангидридакарбоновой кислоты добавляют порциямипо 0,15-0,2 мл,хлорной кислоты (соотношение 1:6:1 соответственно). Затемреакционную смесь доводят до.кипения,кипятят 5-10 мин н охлаждают, затемразбавляют двухкратным количествомэфира. Выпавшее светлое масло кристаллизуется при:встряхивании. Образовавшуюся кристаллическую массуфильтруют и промывают ледяной уксус"ной кислотой и эфиром. Выход составляет 80-50. Перекрнсталлизовываютиз ледяной уксусной кислоты.Полученные соли идентиФицированыпо элементному составу, ИК-и ЯМРспектрам.В ИК-спектр оединеннй наиболее характер тся высокоинтенсивная по онильной группы цикла при 1 см, полосапоглощения.СеО фнрной группи/1 тираж Р 2 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий13035, Москва, й, Раушская наб., д. 4/5 аказ 786 нлиал ППП фПатент, г.ужгород, ул.Проектная,3фровки. 1600, 1500 см -1 -О-С-я-фрагмента, 1100 см 1 -интенсивная полосадля иона СЩ.П р и м е р. Синтез перхлората2-метил- 1, 1 -диметил-ацетоксиРэтил)-оксазолон-ония (1) .(0,18 моль) уксусного ангидрида добавляют порциями по 0,15-0,2 мл З.мл(0,08 моль) 70-ной хлорной кислоты. ЮЗатем смесь кипятят 5-10 мин, охлаждают, разбавляют 40 мл эфира. Выпавшеемасло кристаллизуется при встряхивании, кристаллы фильтруют и промываютледяной уксусной кислотой и эфиром. бВыход 7,8 г (82) т.пл. 1420 С(ледяная уксусная кислота)Найдено, С 38,881 Н 5, 10; К. 5,04;СВ 11,82,С, Н, й СФ 08.Вычислено, С 38,27 Н 5,10я 4,46 С 3 1124ЙК-спектр: 1830, 1740, 1580, 1520,1100 смПМР-спектр 2-СН 3,1 (5 С). ф1 ф 4 (СН)я 1 к 34(Д) у СНяСОО 2 к 3 (С) кСНу 48 (С)5 СН 5 52 Ч(С) маДфСоединения П, Ю получают аналогично. ИК-спектры: 1830, 1740, 1595, 1520, 1100 смПерхлорат О 1. Щ : СН, Выход 5, 5 г (51), т.пл. 98-100 С (хлористый метилен,эфир)Найдено,: С 45,85; Н б, 54;М 4,02) СС 9,77СцнМ СИВ.ВЬяислено,1. С 45,46) Н бр 46; Й 4,38) С 4 9,60.ЙК-спектр 1 1830, 1745, 1600, 1515, 1100 см 1. 1, 2-Алкилзамещенные 5-(1 1 -дну4 ,метил-ацилоксиэтил)-оксазолон- ониевые перхлораты общей формулы где Я -алкил с С 1. .2, Способ получения соединений пои. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что амид ,ф -димдтил-м, -диоксимасляной кислоты ацилируют ангидридомкарбоновой кислоты формулы ЩСО)0,где Я имеет указанные значения, в псутствии 70-ной хлорной кислоты в

Смотреть

Заявка

2159825, 23.07.1975

КРАСНОДАРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

КОСУЛИНА Т. П, ЗЕЛИКМАН З. И, КУЛЬНЕВИЧ В. Г

МПК / Метки

МПК: C07D 263/18

Метки: 1-диметил2-ацилоксиэтил)-оксазолон-4, 2-алкилзамещенные, 5-(1, ониевые, перхлораты

Опубликовано: 25.01.1979

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-537598-2-alkilzameshhennye-5-1-1-dimetil2-aciloksiehtil-oksazolon-4-onievye-perkhloraty-i-sposob-ikh-polucheniya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">2-алкилзамещенные 5-(1, 1-диметил2-ацилоксиэтил)-оксазолон-4 ониевые перхлораты и способ их получения</a>

Похожие патенты