Способ получения производных3, 5-бис(карбоксифенил)-1, 2, 4 триазола

О Г 4 С 4И 2ИОаРа 1 ЕЛ дЧК ЛВтОРСКСМУ СЗИДЕГЕЛЬС 3 СУ Союз Советских Социалистицеских Республик(61) Дополн ительное Заявлено 24,01,74 (21) 1989447/2351) М,249/О сединением заявк Государственный камитеСовета Министров СССРпа делам изобретенийи открытий(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,5-Б -(КАРБОКСИФЕНИЛ) -1,2,4-ТРИАЗОЛА Изобретение относится кобу получения производных овому сп 3,5-бисола, которыентезе высо-(карбоксифенил) -1, 2, 4-три а перспективны например,. в с комолекулярных соединений. О йЙН ОЦ ен способ полу3,5-бис-(карба обработкой ф,4-триазола. ения смеси проксифен) 1, 2,4 сгеном 3,5-дизаключающий 3,5-дптолилмулы я в том, что производные1,2,4-триазола общей форОднако известный способ характерится применением фосгена (спльнодейтвующего яда) и неоднозначным направением процесса, в результате которогоолучают смесь изомеров, состав котоого регулировать невозможно. Н л едлагаемого спо упро- Чтобь модействию с избыткомлия в водно-ц;елочномо0-100 С с последую цим щение тех получить известным групп, пре алогического пр обой из пзомер располонением дл аг аетс я но вьц" з водны х 3, 5-би -триазола обще т вза оцес аранеесильных ата к при 8 овс з кароок способ полс-(кцроокспи формулы м целевого проду кроме олы о чения про нил)-1,2,того предл раоатывать Изве из водны триаз фенил0 подвергаю перманган растворе вы-еленке приемом,25 ные триазта известным гается цсход- пермангана503869 СООН С йl НОО 30 Составитель В. ДерябинРедактор Н, Джарагетти Техред М. Ликович Корректор Т. Кравченко Заказ 74 Тираж 576. Подписное1 ЛНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская набд. 4/5 ЮЕФ МЕ3 6 ФММ Ф филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина, 101 том калия, взятом на 5-25% больше егостехиометрического количества.11 олученные 3,5-бис-(карбоксифенил)1,2,4-триазолы имеют вид бесцветныхкристаллических высокоплавкнх веществ, 5нерастворимых в ефире, бензоле, хлороформе, ацетоне и спирте, но растворимыхв диметилформамиде, диметилсульфоксиде,при нагревании в метилцеллозольве иводе. 10П р и м е р 1. Получение 3,5-бис(4-карбоксифенил)-1, 2,4-триазол.В круглодонную колбу загружают 2 г(0,008 моль) 3,5-бис-(4-толил)-1,2,4 триазола, 6,3 г (0,04 моль, пятикратный избыток) перманганата калия, 2 г соды, приливают 100 мл воды и кипятят 8 час наводяной бане, отфильтровывают выпавшийосадок Мл,О, промывают горячей водой,Фильтрат упаривают до 50 мл, добавляютсоляную кислоту. Выпавший белый осадокотфильтровывают, промывают водой и сушат. Перекристаллизацией из метилцеллозольва получают 1,18 г (59%) 3,5-бис-(4-карбоксифенил) - 1,2,4-триазола, 25т.пл. 380 С (сразложением).Найдено,%:С 58;44, 58,35, Н 4,38;4,49; Я 11,72; 11,74.С 16 Н 11 ЙЗОН 20Вычислено,%: С 58,72; Н 4,00,12,83.П р и м е р 2. Получение 3,5-бис-(3-карбоксифенил)-1,2,4-триазола.В круглодонную колбу загружают 3 г 35(0,012 моль) 3,5-бис-(3-толил)-1,2,4 триазэла, 9 г (0,056 моль, пятикратныйизбыток) перманганата калия, 3 г соды,приливают 100 мл воды и кипятят 8 часна водяной бане, отфильтровывают Мн, О, 402осадок промывают водой, фильтрат упаривают до 50 мл, добавляют разбавленнуюсо. иную кислоту. Выпавший гелеобразный белый осадокотфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме. Переосакдают из смесиметилцеллозольва водой, выход 3,5-бис-(3 карбоксифс-,нил)-1,2,4-триазола 1,8 г (48%)от.пл. 391 С ( с разложением),Найдено,%: С 62,67; 62,50; Н 5,43;5,24; М 13,28: 13,27СНцйд ОВычислено,%: С 62,13; Н 3,56 ф 13,59,формула изо бретения 1. Способ получения производных 3,5 бис-(карбоксифенил)-1, 2, 4-триазола общейформулы. о т л и ч а ю щ и й с я тем, чтс, с цельюупрощения технологического процесса, производные 3,5-дитолил, 2, 4-триазола общейформулы подвергают взаимодействию с избытком перманганата калия в водно-щелочном раствореопри 80-100 С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что перманганат калия используют в количестве, взятом на 5-25% больше его стехиометрического количества.