Способ получения 5-фенилпентаналя

(22) Заявлено Х 7.07.72 (21) 1812439/23-4 (51) М 1 Сл С 07 о 47/48 с присоединением заявки Госуаарствеииый иокитет Совета Мииистров СССР ио делам изобретеиий и открытий(45) Дата опубликования описания 11,14,Й(72) Авторы изобретения Воесоюзный научно-иоследовательский институт синтетическихи натуральных душистых веществ(54) спосов пояучжния 5-фенилпвнтАНАли,Изобретение относится к способу получения 5-енилпентаиаля. 5-енилпевтаналь - душистое вещество, обладающее сильным цитрусовым запахом о пряным оттенком, оно представляет интерес для парфюмерно-косметической и мыловаренной промышленности.Известен способ получения.5-йевил-. пентаналя, в котором исходным сырьемолуой 5-4 енил-йодпентаи. Взаимодействием этого йодида о иитритом оеребра получают 5-феиил-нитропентан, натриевую соль которого восстанавливают хлористым оловом в ореде концентрированной соляной аиолоты, затем образовавшийся оисим кипятят к 20-кратном количеотве 5 Ф;иой серной киолоты и выделяющийся альдегид отгоняют с паром. Выход 5-Фенилпентаналя ооставляет 28,6 М, считая на взятый в реакцию 5-Фенил-йодпентан.Однако такой способ имеет низкий выход целевого продукта, кроме того. способ требует применения дорогого и труднодоступного оырья и сопрякен с образованием большого количества кислых сточных вод.Цель изобретения - увеличение выхода 5-енилпеитаналя, упрощение технологии процесса и сокращение количеотва сточных вод.Для этого 3-феиилпропаналь конденсируют о уксусным альдегидом в щелочной среде о последующим гидрированием продукта конденсации в приоутствии катализатора, например никеля, и выделением целевого продукта известными приемами,462457 ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ Составитель М, ВиногЮДовРедактор ПИЛИПЕНКО Техред Корректор Е, Подурушина Заказ Изд, Мо)Я Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий Москва, ЖРауксная наб д. 4/5 Г 1 ГП Патент" Москва, Г.59, Бережковская наб., 24 например ректификацией. Конденсацию 3-Фенилпропаналя с ацетальдегидом ведут при температуре не выше 10 С, ао гидрирование промежуточного продукта-фенил-пентеналя проводят при температуре не выше 125 оС при начальном давлении водорода 80-90 ат в присутствии никеля, полученного из формиата.Выход 5-фенилпентаналя, очищенного через бисульфитное производное, составляет 4 М от теории, считая на взятый в реакцию З-фенилпропаналь.П р и м е р. В колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают 124 г 991-ного 3-фенилпропаналя (л 1,5219),20 745 г этилового спирта и 124 г 50 М-ного водного раствора ацетальдегида. К перемешиваемой смеси приливают при 8-10 Со за 3 час раствор 5 г едкого кали в 50 млзо воды, реакционную массу перемешивают еще 2,5 час, разбавляют 370 мл воды и нейтрализуют 10.ь-ной соляной кислотой. Продукт реакции экстрагируют толуолом и перегон- З 5 кой в вакууме выделяют 94 г 5-фенил- пентеналя (в 1,5416) 904-ной чистоты,20выход 58,6 Ж от теории, считая на взятый в реакцию 3-фенилпропаналь. Полученный 5-фенил-пентеналь гидрируют в присутствии 10 г никеля, полученного из формиата в 100 г этилового спирта при начальном давлении водорода 90 ат и 70-106 С.о Поглощение водорода заканчивается через35 мин. Перегнанный в вакууме продуктгидрирования очищают через бисульфитноепроизводнов и получают 51 г 99 М-ного5-фенилпентаналя ("апельсиналяи)., чтосоставляет 58,5 М от теории, считая невзятый в реакцию 5-фенил-пентеналь,т.КИП. 94 С (3 ММ), т 1. 1,5085.у 1 . Способ получения 5-фенилпентаналя, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, упрощения технологии процесса и сокращения количества сточных вод, 3-енилпропаналь конденсируют с уксусным альдегидом в щелочной среде о последующим гидрированием продукта конденсации в присутствии катализатора, например никеля, и выделением целевого продукта известными приемами. 2, Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что конденсацию 3-фенилпропаналя с ацетальдегидом осуществляют при температуре не выше 10 С,о 3. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что гидрирование продукта конденсации ведут при температуре не выше 125 оС.