Способ получения 1-изопропил-амино-2-окси-3(о пропаргилокси-фенокси)-пропана

Союа Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патентаЗаявлено 16.Х.1965 ( 1044892/1496686/23-4)Приоритет 09.1 Х.196512573/65, Швейцария М. Кл. С 07 с 93,0 Комитет по делам изобретений и открытиЯ при Совете Министров СССРУД 1; 547.233,07(0 Опубликовано 8.Х 1.1972, Бюллетень36 Дата опубликования описания 22.111.1973 Авторизобретен и Иностранец Макс Вильгельм (Швейцария)Иностранная фирмЦиба-Гейги АГ (Швейцария) Заявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛ-АМИ НО-ОКСИ(О-ПРОПАРГИЛОКСИ-ФЕНОКСИ)-ПРОПАНАолучения ой активут найти ретение относится к способу п , обладающих физиологическ , и которые в связи с этим мо ение в медицине,тературе описан способ получе ей формулы О - снг - с= - сн ия ами где т - представляет собой остатокСН, СН, - СН, - И С или - СН - 1 ч - СНСН,сн,сн - снт-хн- сн или в соли соединения формулы 11 восстанавливают двойную С 1 ч-связь одним из известных способов, например комплексными гидридами 15 металлов.В зависимости от условий, при которых осуществляется способ, и от исходных продуктов, конечный продукт получают либо в свободном виде, либо в виде его солей. Соли конечного 20 продукта могут быть известным образом переведены в свободное основание, например, с помощью щелочей или с помощью ионообменника. Из этого свободного основания в результате воздействия на него органическими 25 или неорганическими кислотами можно всвою очередь получить соли, В качестве таких кислот могут быть упомянуты, например галогенкислоты, серная кислота, фосфорная кислота, азотная кислота, хлорная кислота, али фатические, алициклические, ароматические который находит прчестве лечебногоИзопреналин.Однако в литературе отсуо получении соединений фор именение в медицине в капрепарата под названием вуют сведениы СН и - , ат. - 1 1- -1. О-СН,-С=СИ;С 11 (1) сн Н 2 облада свойств С це предлаг формул том, чтющих ценными фарм ами.лью синтеза ь ается способ ы 1 или его ко в соединени ь кологическими х соединений ия соединений лючающийся в т 11 указаннполучен солей, за и формул О П И С А Н И Е 360765ИЗОБРЕТЕН ИЯ360765 Предмет изобретения ОК; г О-СН, - СН-т0-СН 2 - С= - СН 25 Составитель Л. Иоффе Техред А, Евдонов Редактор Е. Гончар Корректор О, Тирина Закан 533/6 Изд. М 1810 Тираж 406 Подписное11111 ИПИ 1 о 11 итета по делан изобретений и открытий прп Совете Министров СССРМосква. Б, Риснская паб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 или гетероциклические карбоновые или сульфоновые кислоты, как например, муравьиная, уксусная, пропионовая, янтарная, гликолевая, молочная, яблочная, виннаялимонная, аскорбиновая, малеиновая, оксималеиновая или пировиноградная кислота; фенилукаусная, бензойная, п-аминобензойная, антраниловая, п-окси-бензойная, салициловая или п-аминосалициловая кислота, метилсульфоновая, оксиэтилсульфоновая, этиленсульфоновая кислота; галогенбензолсульфоновая, толуолсульфоновая, нафталинсульфоновая кислота или сульфаниловая кислота; метионин, триптофан, лизин или арпинин,Эти или другие соли нового соединения, например пикраты, могут служить также для очистки полученного свободного основания. Это достигается в результате того, что свободное основание переводят в соли, которые отделяют, и из солей затем снова получают свободное основание.Новое соединение может быть получено в качестве рацемата или в виде антиподов. Рацемат можно разложить обычным образом на антиподы.П р и м е р. 1,5 г 1-амино-окси- (орто-пропаргилокси - фенокси) - пропана кипятят в 15 лл абсолютного бензола в течение 2 час с 0,5 мл ацетона с обратным холодильником. Выделяющуюся воду удаляют, бензольный раствор высушивают и выпаривают, Полученное как остаток масло растворяют в 15 мл абсолютного тетрагидрофурана. Раствор прибавляют в атмосфере азота по каплям к взвеси 0,6 г литийалюминийгидрида в 15 мл абсолютного тетрагидрофурана и смесь нагревают 4 час с обратным холодильником. После прибавления воды и раствора гидроокиси натрия отсасывают на нутче, фильтрат концентрируют и экстрагируют простым эфиром. Эфирный 4раствор высушивают и выпаривают. Остаток перекристаллизовывают из гексана, выпавшие кристаллы растворяют в небольшом количестве этанола и добавляют избыток этаноличе ской соляной кислоты, при прибавлении простого эфира кристаллизирует гидрохлорид описанного соединения, т. пл, 96 - 97 С, который можно перевести в описанное свободное основание с т. пл, 48 - 52 С.10 Способ получения 1-изопропил-аминоокси-(о - пропаргилокси - фенокси) - пропана общей формулы 1 Он120СН, СН-СН, МН С(1)0 СНг - С,=СН НЪ или его соли, отличающийся тем, что в соединении формулы 11 30 где У - представляет собой остатокСН, СН,- СН, - И=С или - СН=Х - СН,СН, СН 35или в соли соединения формулы 11 восстанавливают двойную СК-связь одним из известных способов, например комплексными гидридами металлов и выделяют целевой продукт 40 в виде основания или соли обычным способом,