Способ получения4-

ОП И САН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз ссветскил Социалистнческик Респтблик1. Кл, С 071 27/5 69 ( 1336088/1479003/23-4) явлено Приоритет 13 Х 1.1968,1129/67, Дания Комитет по делам изобретений и открытий при Совете МинистровОпубликовано 21,Х.1972. Бюллетень3Дата опубликования описания 24.1.1973 К 547.751.07(088.8 Авторыизобретен Иностранцы Трокслер и Альберт Х(Швейпария) Иностранная фиома Сандос А. Г,(Швейцария)Зависимый от патентаИзобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Использование широко известной реакции алкилирования аминов взаимодействием с карбонильными соединениями с последующим восстановлением продукта взаимодействия, привело к получению нового производного 4-оксиндола, обладающего высокой физиологической активностью.Известен способ получения 4-(2-окси-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол.Предложенный способ отличается от известного тем, что 4-(3-амино-оксипропокси) -2- метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим восстановлением образующегося 4- (2-окси-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндола или каталитически над палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.П р и м е р, 4-(2-оксиизопропиламинопропокси) -2-метилиндол 1,22 г 4-(2-окси-изопропилиденаминопропскси) -2-метилиндола растворяют в 30 мл метанола и встряхивают в присутствии 0,5 г палладиевого катализатора (10% на угле) с водородом до окончания поглощения водорода. Затем отфильтровывают от катализатора, тщательно вымывают метанолом и концентрируют фильтрат до начала кристаллизации. Получают указанное в заглавии соединение, т. пл, 95 - 97 С по кристалли зации из этилацетата.Исходный продукт можно получить следующим образом.Раствор 1,075 г гидроокси натрия и 3,5 г4-окси-метилиндола перемешивают в воде в 10 атмосфере азота в течение нескольких часовпри комнатной температуре с 3,15 мл эпихлоргидрина, экстрагируют смесь хлористым метиленом, выпаривают высушенную над сульфатом магния органическую фазу и нагрева ют полукристал,чический остаток с бензиламином. Получают 4-(3-бензиламино-оксипропокси) -2-метилиндол в виде аморфной пены, которую затем без предварительной очистки растворяют в метаноле и в целях отщепления 20 бензольной группы встряхивают с водородомв присутствии палладия, По удалении катализатора и испарении растворителя 4-(3-амино-окси-пропокси)-2-метилиндол остается в виде бесцветного масла, которое перерабатыва ют в качестве сырья без предварительной очистки.1,01 г 4- (3-а мино-оксипропокси) -2-метилиндола кипятят с 30 мл ацетона в течение 15 час с обратным холодильником. Затем ре акционную смесь выпаривают досуха, а остаРедактор М, Макарова Заказ 4409/16 Изд, Мз 1789 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 ющийся в качестве остатка 4-(2-окси-изопропилиденаминопропокси) -2-метилиндол используют без .предварительной очистки в качестве исходного продукта для вышеописанного восстановления в 4-(2-окон-изопропиламинопропокси)-2-восстановления в 4-(2-окси- З-изопропиламинопропокси)-2-метилиндол. П,редмет изобретенияСпособ получения 4-(2-окси-изопропиламинопропокси) -2-метилиндола, отличающийся тем, что 4-(3-амино-оксипропокси)-2-метилиндол подвергают взаимодействию с ацетоном с последующим восстановлением образующегося 4- (2-окси-изопропилиденамино пропокси) -2-метилиндола или каталическинад палладиевым катализатором или при помощи комплексного гидрида металла и выделением целевого продукта известным способом.10