Способ получения 5-нитро-2-фурфурилиден аминооксазолидинонов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ Союз Советских Социалистических РесптбликЗависимый от патентаЗаявлено 04.Ч.1970 ( 1445745/23-4)Приоритет 05.И,1969,28421/69, Анг. Кл. С 076 85/28С 070 5/16 митет по де зобретении и открытипри Совете МинистровСССР ДК 547,722.5787.1,0 (088,8) бликовано 04.1 Х.1972. Бюллетень26а опубликования описания 10,Х,1972 Авторыизобретения Иностранцы Уиллиам Хойль и Майкл Филип Сэвиджявитель Иностранная фирмаЦИБА - Гейги АГю новых азолидимако- известводных с изом проитро- общей СНОСОК;В где К, - вКз - водо рдо шестищий от двводород, аатомов углчетыре атогут одноврК 2 можен-пропил ин-пропил,бутил, и-пе 20 тил, т,ил, ретИзобретение относится к получени производных фурфурилиденаминоокс ионов, обладающих улучшенными фар гическими свойствами по сравнению с ными аналогичными соединениями.Известен способ получения прои уретана путем взаимодействия спирта ци анатом, с последующим выдел ени дуктов известным способом.Предлагается способ получения 5- фурфурилиденаминооксазолидинонов формулы: одород или СОКз-группа, в которо од, алкил, содержащий от одног атомов улерода, алкенил, содержа ух до шести атомов углерода; Кз - лкил, содержащий от одного до тре ерода, алкенил, содержащий три - ма углерода, причем К 1 и Кз не мо еменно означать водород,т представлять собой метил, э ли изопропил, а Кз - метил, э изопропил, н-бутил, изобутил, т нтил или н-гексил. Из алкенильных остатков для К 2 можно назвать аллил, 2-металлил, бутен-ил (кротил) или бутен-З-ил, для Кз - винил, аллил, 2-металлил, бутен-ил(кротил), бутен-ил, пентен 1-ил, пентен-ил, гексен-ил или гексадиенил.Однако наиболее предпочтительными являются алкенилы с прямой или разветвленной цепью, содержащие 3 - 4 атома углерода.Способ заключается в том, что 3-(5-нитро 2 - фурфурилнденамино) -5 - оксиметилоксазолидинонобрабатывают с изоцианатом общей формулы К.ХСО пли алканоилизоцпанатом общей формулы КзСОХСО, где Кз и Кз имеют вышеуказанные значения. Процесс же латсльно вести в среде органического растворителя, например диоксана, в присутствии четвертичного основания, например диазабициклооктана, взятого в каталитическом количестве.Процесс ведут обычно при повышеннойтемпературе, в интервале от 75-С до температуры кипения реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.П р и м е р 1. Суспензию 25,5 г 5-оксимс тил- (5-нитрофурфурилиденамино) -2 - оксазолидинона, 10 лтл метилизоцианата и 0,75 г диазабициклооктана в 300 лл дноксана перемешивают 8 час при 100 С, Полученный прозрачный раствор выливают в 200 лтл воды, 30 кристаллический продукт отфильтровывают,350259 Получаемый продукт Исходный изоцианат т. пл.,оС Название 215 Этилизо цианат 189 в 1 Пропилизо- цианат 207 в 2 Аллилизоцианат1 ч-Ацетил- изоцианат Предмет изобретения Составитель С. ПоляковаРедактор Н. Воликова Техред Л, Богданова Корректоры: Т. Бабакинаи Е. Зимина Заказ 302013 Изд.1265 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 перекристаллизовывают из водного диметилформамида и сушат.Получают 5-метилкарбамоилоксиметил - 3- (5-нитрофурфурилиденамино) -2 - оксазолидинон, т. пл. 179 С.Проводя опыт, как в примере 1, получают соединения, перечисленные в таблице. 5-Этилкарбамоилоксиметил(5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон 3. (5- Нитрофурилидепамино)- 5 - пропилкарбамоилоксиметил.оксазолидинон 5 - Аллилкарбамоилоксиметил 3.(5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон 5-Ъ - ацетилкарбамоилоксиметил- (5 - нитрофурфурилиденамино)-2.оксазолидинонф ф) Структура подтверждается данными ЯМР- и ИКспектроскопии. Способ получения 5-нитро-фурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулы где К, - водород или СОКз-группа, в которой Кз - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкенил, содержащий от двух до шести атомов углерода, Язв 10 водород, алкил, содержащий от одного дотрех атомов углерода, алкенил, содержащий три - четыре атома углерода, причем К, и Кз не могут одновременно означать атом водорода, отличающийся тем, что, 3-(5-нитро-фур фурилиденамино) -5 - оксиметилоксазолидинон 2 подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы К,МСО или с алканоилизоцианатом общей формулы КзСОИСО, где Кз и Кз имеют вышеуказанные значения, с после дующим выделением продуктов известнымспособом. 2, Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в среде органического раство рителя, например диоксана. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтопроцесс ведут в присутствии каталитического количества четвертичного основания, напри мер диазабициклооктана.