Способ получения а-аренсульфониламидо-

Номер патента: 335243

Авторы: Бойко, Кремлев

ZIP архив

Текст

335243 ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советскик Социалистические РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 19,Ч 11.1969 ( 1351510/23-4)с присоединением заявкиМ, Кл. С 07 с 14378 Приоритет Комитет по делам изобретений и аткрыти ори Совете Министров СССР.07 (088.8) Опублико о 111 Ч,1972. Бюллетень1 Дата опубликования описания 25 Х.1972 АвторыизобретенияЗаявитель лев и С. А. Бойко М Днепропетровский химико-технологический институт ВСЕСОЮЗНАЯ Г:ЛЗЗВ-"л 11 т 1.;К БИБЛИОТЕКАСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ к-АРЕНСУЛЬФОНИЛАМИДОДИАРИЛМЕТАНОВ ИЛИ а-АРЕНСУЛЬФОНИЛАМИДОТРИФЕНИЛМЕТАНОВ Изобретение относится к новому способуполучения а - аренсульфониламидодифен 1 илили трифенилметанов, которые могут найтиприменение в качестве стабилизаторов полимеров и,для получения соединений новоготипа.Известен способ получения а-аренсульфониламидодифенилмета нов алкилированиемаренсульфониламидов дифенилкарбинолом вкипящем растворе уксусной кислоты в присутствии катализатора - безводного хлористогоо цинка. Способ выключает две стадии итребует применения безводного хлористогоциника и уксусной кислоты,Предлагаемый способ состоит в том, что 1смесь ди- или трифенилметана, натрийаренсульфониламида и аренсульфонилдихлорамида в среде органического растворителя, например хлорбензола, кипятят до исчезновенияреакции на активный хлор с последующим 2выделением целевого продукта известнымипр.иемами.По такому способу можно получать ценныехимические соединения в одну стадию с достаточно высоким выходом (64 - 86%), Способ прост в исполнении и доступен по исходным продуктам,П р и м е р 1. Получение бензолсульфониламидодифенилметана (1).К 0,1 г моль натрийбензолсульфонилампда 3 2прибавляют 0,1 г моль дифенилметана, 100 мл хлорбензола и:при перемешивании в кипящую смесь вносят в течение 5 мин 0,05 г моль бензолсульфонилдихлорамида, растворенного в 50 мл хлорбензола. Кипятят 8 час до отсутствия реакции на активный хлор. Затем в вакууме при нагревании на водяной бане отгоняют хлорбензол, после полной отгонки которого реакционную смесь промывают несколько раз горячей водой. При этом бензолсульфониламид и хлористый натрий переходят в раствор, а в осадке остается целевое соединение в виде темно-желтой массы. Отфильтровывают и получают 28,10 г целевого продукта (86,8% от теории). Перекристаллизацией из бензола получают белое мелкокристаллическое вещество, т. пл. 183 С (по лит. данным т. пл. 183 С),П р и м е р 2. Получение л-хлорбензолсульфониламидодифенилметана.К 0,01 г моль натрий-и-хлорбензолсульфониламида прибавляют 0,01 г моль дифенилметана, 30 мл хлорбензола и при перемешивании в кипящую смесь в течение 5 мин вносят 0,005 г моль и-хлорбензолсульфонилди. хлорамида, растворенного предварительно в 10 мл хлорбензола. Кипятят 12 час до отсут. ствия реакции на активный хлор. Продукты реакции разделяют по методике, описанной в примере 1. Получают 2,3 г целевого продукта335243 10 15 25 Зо 35 20 40 Предмет изобретения 45 50 Составитель Л. КрючковаТехред 3. Тараненко Корректоры: Л. Корогодн Е. Ласточкина Редактор 3, Горбунова Заказ 334/8 Изд. Мю 561 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5 Сапунова, 2 Типография, пр,(64% от теории). Перекристаллизацией из декана получают белые кристаллы, т. пл.134 в 1 С.П р и м е р 3. Получение п-бромбензолсульфониламидодифенилметана.К 0,01 г моль натрий-п-бромбензолсульфониламида прибавляют 0,01 г моль дифенилметана, 30 мл хлорбензола и при перемешивании в кипящую смесь в течение 5 мик вносят 0,005 г моль п-бромбензолсульфонилдихлорамида, растворенного предварительно в 10 мл хлорбензола. Кипятят 16 час до отсутствия реакции на активный хлор. Продукты реакции разделяют по методике примера 1. Получают 3,03 г целевого продукта (77,9 от теории). Перекристаллизацией из декана получают белые кристаллы, т. пл. 130 - 132 С.Получение натриевой соли соединения 1.К 0,01 г моль этилата натрия, растворенного в спирте, прибавляют 0,01 г моль бензолсульфониламидодифенилметана. Кипятят с обратным холодильником 1 час и затем отгоняют спирт в вакууме. В остатке получают натриевую соль.П р и м е р 4. Получение а-бензолсульфониламидо-п-толилфенилметана.К 0,1 г моль натрийбензолсульфониламида прибавляют 0,05 г моль п-толилфенилметана, 100 мл хлорбензбла и при перемешивании в кипящую смесь вносят 0,5 г моль бензолсульфонилдихлорамида, растворенного предварительно в 50 мл хлорбензола. Кипятят 2,5 час до появления коричневой окраски.Отогнав в вакууме хлорбензол, заливают реакционную массу водой и кипятят, сливая несколько раз воду, до полного удаления бензолсульфониламида и хлористого натрия. В остатке получают а-бензолсульфониламидоп-толилфенилметан в виде светло-коричневой массы. Перекристаллизацией из гептана получают белые кристаллы, т. пл. 127 - 128 С. Выход целевого продукта 82,0/0 от теории.П р и м е р 5. Получение а-бензолсульфониламидо-о-толилфенилметана,К 0,1 г моль натрийбензолсульфониламида прибавляют 0,05 г моль о-толилфенилметана, 100 мл хлорбензола и при перемешивании в кипящую смесь вносят 0,5 г моль бензолсульфонилдихлорамида, растворенното предварительно в 50 мл хлорбензола, Кипятят 2 час до появления коричневой окраски. Целевой продукт выделяют аналогично примеру 1. Пере- кристаллизацией из декана получают светло 4желтые кристаллы, т. пл, 119 - 121 С. Выходцелевого продукта 78,00/, от теории.Найдено, /0. И 4,62; Я 9,55,С 20 Н 0 И 023.Вычислено, /,: И 4 14; Ь 9 46,П р и м е р 6. Получение сс-бензолсульфо.ниламидогрифенил метана.К 0,1 г моль натрийбензолсульфониламидаприбавляют 0,05 г моль трифенилметана,100 мл хлорбензола и при перемешивании вкипящую смесь вносят 0,05 г моль бензолсульфонилдихлорамида, растворенного в50 мл хлорбензола. Кипятят 1 час до появления коричневой окраски реакционной смеси.Целевой продукт выделяют по примеру 1.Перекристаллизацией из хлорбензола получают белый кристаллический продукт, т. пл.131 в 1 С. Выход целевого продукта 940/, оттеории.Н айдено, /0. М 3,51; 5 8,10.С 25 Н 2 Х 021,Вычислено, 0/0: М 3 49; 5 8 05.П р и м е р 7. Получение и-и-хлорбензолсульфониламидотрифенилметана.К 0,01 г моль натрий-п-хлорбензолсульфониламида прибавляют 0,05 г моль трифенилметана, 50 мл хлорбензола и при перемешивании в кипящую смесь вносят 0,005 г мольп-хлорбензолсульфонилдихлорамида, растворенного в 20 мл хлорбензола.Кипятят 1,5 час до появления коричневойокраски реакционной смеси. Целевой продуктвыделяют по примеру 1. Перекристаллизацией из декана получают белый кристаллический продукт, т. пл. 216 С. Выход целевогопродукта 85,2/, от теории.Найдено,: С 1 7,9; К 3,15; Я 7,32,С 25 Н 20 С 1 И 02.).Вычислено, %; С 1 8,18; К 3,2; Я 7,7. Способ получения а-аресульфониламидодиарилметанов или а-аренсульфониламидотрифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и упрощения технологии процесса, смесь ди- или трифенилметана, натрийаренсульфониламида и аренсульфонилдихлорамида в среде органического растворителя, например хлорбензола, кипятят до исчезновения реакции на активный хлор с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Смотреть

Заявка

1351510

М. М. Кремлев, С. А. Бойко Днепропетровский химико технологический институт

МПК / Метки

МПК: C07C 303/40, C07C 311/16

Метки: а-аренсульфониламидо

Опубликовано: 01.01.1972

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-335243-sposob-polucheniya-a-arensulfonilamido.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения а-аренсульфониламидо-</a>

Похожие патенты