Способ получения пасыщенных или этиленовых спиртов ряда декагидрохинолина

330169 Союз Советских Социалистических РесптблиыКомитет пп делам зобретеиий и открытий при Совете Министров СССРриони ите ДК 547 837(088 8) 72. БюллетеньОпубликовано Дата опубликования описания 24.1 Ч.19 Авторы зобретения Сокольски Н. А, Гоголь, Н, Л, Шлиомензон, Д. В. Соколов и К. Д. Пралиев химических наук АН Казахской ССР с;Е,;р 1 ОЗ 1-т, АЯ 11г 61)п 1 Кьь ййВ Ф,;К 1":О;Еттсх СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАСЫЩЕННЫХ ИЛИ ЭТИЛЕНОВЫХ СПИРТОВ РЯДА ДЕКАГИДРОХИНОЛИНА2 0 С=-СН Изобретение относится к способу получения спиртов ряда декагидрохинолина, которые являются промежуточными продуктами при синтезе физиологически активных веществ,Известен способ получения предельных спиртов ряда декагидрохинолина конденсаций соответствующих кетонов с алкилмагнийгалогенидами в условиях реакции Гриньяра.Недостатком такого способа является сравнительно низкий выход конечного продукта и получение практически одного стереоизомера соответствующего спирта.Предлагаемым способом можно получить спирты ряда декагидрохинолина с высоким выходом и заданным пространственным расположением функциональных групп,Описываемый способ получения насыщенных или этиленовых спиртов ряда декагидрохинолина, заключается в том, что для повышения выхода конечного продукта ацетиленовый спирт формулы где КК 2 - углеводородные радикалы или атомы водорода, причем, функциональные группы ОН, С=С и радикалы расположены аксиально или экваториально по отношению к циклу, каталитически гидрируют в присутст вии никеля скелетного, платиновой или палладиевой черней, металлов Ч 111 группы на носителях с концентрацией активного компонента от 1 до 55, (по отношеншо к весу катализатора) или соответственно в присутствии палладия на цеолптах с концентрацией металла от 1 до 570, с выделением целевого продукта известными приемами. 15 П р и м е р 1, Получение 2-метил-этилоксидекагидрохпнолина ус экваториальным расположением этильной группы. Берут в качестве исходного вещества стереоизомер у0,4 г 2-метил-этинил-оксидекагидро хинолина и ведут гидрирование в присутствиикатализатора 1 г никеля скелетного (33% никеля) и 50 лл метанола при 20 С и атмосферном давлении. Продолжительность реакции 30 лаан. Выход стереоизомера ус эквато риальным расположением этильной группыпредельного спирта 2-метил-этил-окспдекагидрохинолина 98% (на исходный ацетиленовый спирт). Продукт после отгонки метанола имел следующие характеристики: т. пл, Зо 91 - 92 С; Кт 0,11; РК 10,05.330169 Предмст изобретения 20 Составитель Г. ЖуковаТехред Е. Борисова Редактор Л. Герасимова Корректор Е. Михеева Заказ 11519 Изд.486 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская иаб., д. 4/5Типография, ир. Сапунова, 2 П р и м е р 2. Получение 2-метил-этил- оксидекагидрохиполина.ус аксиальным расположением этильной группы.Берут в качестве исходного вещества стереоизомер у0,4 г 2-метил-этинил-оксидекагидрохинолина и ведут гидрирование в присутствии катализатора 1 г никеля скелет- ного и 50 лл метанола при 20 С и атмосферном давлении. Продолжительность реакции 12 иин. Выход сереоизомера ус аксиальным расположением этильной группы предельного спирта 2-метил-оксидекагидрохинолина 99% (на исходный ацетиленовый спирт). Продукт после отгонки метанола имел следующие характеристики: т, пл. 167 в 1 С; Кт 0,26; РКа 9,71.П р и м е р 3. Получение 2-метил-винил- оксидекагидрохинолина.Берут 1-206 2-метил-этинил-оксидекагидрохинолина 0,4 г и ведут гидрирование в присутствии катализатора палладий па цеолите СаЛ с содержанием 0,3 г 5%-ного активного металла и метанола при 20"С и атмосферном давлении. Продолжительность реакции 12 лин. Выход стсреоизомера ус акваториальным расположением винильной группы спирта 2-метил-винил-оксидскагидрохинолина 99% (на исходный ацетиленовый спирт). Продукт после отгонки метанола имел следующие характеристики: т, пл. 125 - 126 С; РКа 9,83; К; 0,24,П р и м е р 4. Получение 2-метил-винил- оксидекагидрохинолина.ус аксиальным расположением винильной группы,Берут в качестве исходпого вещества стереоизомср 1-128 0,4 г 2-метил-эти;шл-оксидекагидрохпнолина и ведут гидрирование в присутствии 0,3 г катализатора палладий на цеолите СаХ (5% палладия) и 50 лл метанола при 20 С и атмосферном давлении. Продолжительность реакции 30 мин. Выход стереоизомера ус аксиальным расположением 5 випильной группы спирта 2-метил-винилоксидекагидрохинолина 99% (на исходный ацстиленовый спирт), Продукт после отгонки метанола имеет следующие характеристики: т, п. 156 - 157 С 1 Кт 0,38; РКа 9)51.То Способ получения насыщенных или этиленовых спиртов ряда декагидрохинолина, от личаюи 1 ийся тем, что, с целью повышениявыхода конечного продукта ацетиленовый спирт формулы где Кь К, - углеводородные радикалы илиатомы водорода, причем функциональные 30 группы ОН, С= - С и радикалы расположеныаксиально или экваториально по отношению к циклу, каталитически гидрируют в присутствии пикеля скелетного, платиновой или палладисвой черней, металлов %11 группы на носи телях с концентрацией активного компонентаот 1 до 5% (по отношению к весу катализатора) или соответственно в присутствии палладия на цеолитах с концентрацией металла от 1 до 5%, с выделением целевого продукта 40 известными приемами.