Способ получения амидов имидазолидин-2-он-1-карбоновых кислi всесоюзная(плнт1б-технйкш j библиотека

О П И С А Н И Е 327629ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ ависимый от патента М Заявлено 25.Ч 1,1970 ( 1447354/23-4) М. Кл. С 07 д 45/00 С 07 д 49/30иоритет 28 Л 1.1969,Р 1932827.9, ФРГ митет па делам изобретений и открыти пбликова.1.1972, Бюллетень5 К 547.781.0(088.8 при Совете Министра СССРата опубликования описания 4.1 Ч.1972 вторызобретения Иностранцы Фердинанд Мюнц (Австрия),и Людвиг Ойе (Федеративная Республика Ге Иностранная фирма Фарбенфабрикен Бэйер АГ.з-ВСЕСОЮЗНАЯ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОМИДАЗОЛ ИДИ Н-0 Н.1-КАРБОНОВЫХ Л Г 1Н 1 1- С 0- НН-(СН) - К остаток, содержчленов, и замещенньдо 4 атомов углеродимодействия имидазорид формулы 11 где Е - циклощий в цикле она алкил, имеюи - 0 или 1,л идин-он-к лкильнь т 3 до 8 щий от путем вз рбонилх ведения проце 0 до 80 С, пред Изобретение относится к области получения новых соединений, которые обладают более зффективным селективным гербицидным действием по сравнению с аналогичными соединениями, и могут найти применение в сельском хозяйстве.Известно, что действием на первичные, вторичные амины галоидангидридов или ангидридов кислот можно заменить связанный с азотом атом водорода на кислотный радикал и получить таким образом амиды кислот.Предложен способ получения амидов имидазолидин-он-карбоновых кислот общей формулы 1 с первичным амином общей формулы 111Й - (СН 2) и - 1 Ньгде тт и К имеют вышеуказанные значения,5 с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В качестве циклоалкильного остатка применяют циклопентил,циклогексил, метилциклогексил, циклооктил.В качестве первичных аминов применяютО циклопентил амин, 2-метилциклогексиламин,циклогексилметил амин,Синтез проводят в среде инертного растворителя. В качестве инертного растворителяприменяют как органические растворители,5 например бензол, толуол, так и воду.Синтез проводят также в присутствии средства, связывающего кислоту, например гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов (гпдроокись натрия, карбонат натрия),0 или третичнтле амины (пиридин), или амин (визбытке), применяемый в качестве исходногокомпонента,Температура про сса находится в интервале от почтительно5 20 - 50 С.Пример 1. Перемешивают 74,3 г имидазолидин-он-карбонилхлорида с 100 мл воды. К реакционной смеси из капельной воронки прнкапывают 49,5 г циклогексиламина, ао из второй капельной воронки 50 лл натриевоиКорректор О. Зайцева Редактор Л. Герасимова Заказ 643/14 Изд,270 Тираж 448 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4(5Типография, пр, Сапунова, 2 щелочи с содержанием ХаОН в 20 г, причем прикапывание компонентов проводится таким образом, чтобы значение рН не превышало 10, Температура реакционной среды охлаждением поддерживается в пределах от 20 до 25 С. После прикапывания всего количества амина ьеличипу рН повышают прибавлением остаточного количества натриевой щелочи до 12. После этого в течение небольшого промежутка времени продолжают перемешивание реакционной смеси, Выход образующегося циклогексиламида имидазолидин-он-карбоновой кислоты составляет 93,3 г (88 оо от теоретического); т. пл. 188 185 С (а после перекристаллизации из диметилформ амида 185 С),П р и м е р 2. В отличие от примера 1 в этом опыте циклогексиламин заменяют на 28,5 г циклопропиламина, в результате получают 39,7 г (47% от теоретического) циклопропил. амида имидазолидин-он-карбоновой кислоты, который после перекристаллизации из сложного эфира уксусной кислоты имеет т. пл. 176 - 177 С.П р и м е р,1. Проводят взаимодействие 42,5 г циклопенгиламина с карбопилхлоридом. В результате получают 58,9 г (60% от теоретического) циклопептил амид а имидазолидин-он-карбоновой кислоты с т. пл, 127 в 1 С.Пр ц.м.е р Л. В том случае используют 56,5 г гексагйдробензиламина, в результате получают 76;4 г (08% от теоретического циклогексилметиламида имидазолидин-он-карбоновой кислоты с т. пл. 120 - 121 С.П ри м ер 5. Проводят взаимодействие 63,5 г циклоактиламина с карбонилхлоридом, в результате получают 58,8 г (49% от теоретического) циклооктиламида имидазолидинон-карбоновой кислоты с т. пл. 109 С (после перекристаллизации из сложного эфира укгусной кислоты). 1. Способ получения амидов имидазолидин 2-он-карбоновых кислот общей формулы 1 10 где К - циклоалифатический углеводородный остаток, содержаший в цикле отдо 8 членов,и - 0 или 1, отличающийся тем, что имидазолидин-он-карбонилхлорид формулы Ц подвергают взаимодействию с первичнымамином общей формулы 11130К - (СНз)- ХНгде п и К имеют вышеуказанные значения,в присутствии связывающего кислоту средствас последующим выделением целевого продук 35 та известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, чтосинтез проводят в среде инертного растворителя.