292956

О П И С А М 11 Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республикисоединснием заявки Ъ ПриоритетОпубликовано 15,1.1971. Бюллетень Ло Дата опубликования описашя 27,П 1.1 Комитет по аелам изобретений и открыти при Совете Министров ДК 547 391 126 547 .391.326 (088,8) Авторызобрстения М, Г. Краковяк и С. С. С Заявитель нститут высокомолекулярных соединений АН ССС ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-АНТРИМЕТИЛОВОГО ЭФИ АКРИЛОВОЙ ИЛИ МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛОТде- ФИзобретение относится к области получения мономеров, применяемых для синтеза модельных люминссцирующих полимеров, в частности 9-антрилметилового эфира акриловой или мстакриловой кислот.Известен способ получения антрилметиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот путем взаимодействия 9-антрилметилового спирта с хлорагидридами соответствующих кислот в присутствии дегидрохлорируощего агента (триэтилами на) и ингибитора (фенил-я-нафтиламина) .Г 1 олученные по указаному способу продукты представляют собой сложную смесь антраценсодержащих соединений с т. пл. 105 - 119 С, что не позволяет выделить антрилметиловые эфиры акриловых кислот,Целью настоящего изобретения является получение антрилметиловых эфиров акриловых кислот с чистотой, обеспечивающей их использование в качестве мономеров с заданными оптическими свойствами.Согласно изобретению указанная цель достигается путем взаимодействия акр иловых кислот с антраценсодержащим алифатическим диазосоедипением в растворе предельных углеводородов. В отличие от известного способа, легкость протекания реакции между алифатическим диазосоединением и карбоновьви кислотами и отсутствие дегидрохлорирующих и ингибирующих добавок позволяют пог, ить антрилмстиловые эфиры акриловых кисло, высокой чистоты.Структура полуенн 11 х соедшений опрелс а методами элементарного анализа, У и 11 К-спсктросопии.Полученные антраценсодержащие эфирыакриловой и мста.рилово 11 1 ислот могут быть использованы для сипеза полимеров с люми нссцируюцими группами, представляющихинтерес в качсстье модельных полимеров и сополимсров для исследования физических свойств полимеров люминесцснтными методами, а также в ачсствс сцинтилляторов и фо топроводящих порытш для электрофотографии.П р и м е р 1. Получсшс 9-антрилметилового эрпра ариловой кислоты. К раствору 0,52 г (0,0025 лоль) 9-антрилдиазометана в 20 пстролсйном эфире прп комнатной температуре добавляют 1,5 1 л (0,022 лтоль) дважды нерсгнапной акриловой кислоты и перемешиьают 10 - 20 яин. Раствор фильтруют. Растворитсль н акр 11 ловуО пелоту полностью Отго няит в вакууме при комнатной температуре.Келт н 1 маслянистый остаток, кристаллизующш.ся при стоянии, растворяют в смеси 5,ыл эфира и 1,5 ял этанола. Образующиеся при медленном испарении растворителя при 0 - 30 5 С оран 1 свьс кристаллы Огдсляот, быстро292956 Составитель Н. Токарева Коррсктор Т. А. Абрамова Редактор Л. Г. Герасимова Изд. М 249 Заказ 53812 Тираж 473 Подписное Ш.И 4 П Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, 7 К, Раушская набд, 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 промываот небольшим количеством охлажденного этанола и сушат в вакууме до постоянного веса, Выход 9-антрилметилового эфира акриловой кислоты 0,28 г (45% от теоретического); т, пл. 85 - 87 С.Вычислено, %: С 82,48; 1-1 5,38.НО,.Найдено, %: С 82,51; 82,67; Н 5,59; 5,70.П р и м е р 2. Получение 9-антрилметилового эфира метакриловой кислоты, К раствору 0,15 г (0,00069 моль) 9-антрилдиазометана в 45 лл гексана при комнатной температуре добавляют 0,1 мл (0,0012 иоль) двыкды перегнанной метакриловой кислоты. Выделение и очистку продукта производят аналогично описанному в примере 1. Получают 0,155 г (80% от теоретического) оранжевых кристаллов 9-антрилметилового эфира метакриловой кислоты и с т. пл. 85 -86,5 С,5 Вычислен,о %: С 82,58; Н 5,83,Найдено, %: С 82,40; 82,64; Н 6,00; 6,16.Предмет изобретенияСпособ получения 9-антрилметилового эфи ра акриловой или метакриловой кислот, отличаош,ийся тем, что, с целью повышения качества продуктов, 9-антрилдиазометан обрабатывают акриловой или метакриловой кислотами в растворах предельных углеводоро дов с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.