Способ получения n-ациларенсульфамидов

Согоа СоветекихВоциалиетичееки Реолублик ИДЕТЕЛЬСТВУ АВТОРСКОМ исимое от авт. свидетельстваЗаявлено 02.1,08960/23 присоединением заявк иоритет Комитет и изобретений при СекетеССС дела ткрыти ниетрое публиковано ОЗ.Х 11.1969. Бюллетень1 за 1970 ата опубликования описания 28.1 Ъ.1970явитель ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-АЦИЛАРЕНСУЛЬФАМИДО В круглодонную колбу помещают 3 г(0,0135 г хголь) ж-трихлорацетофенона, нагревают на парафиновой бане (температура бани 150 С) и прп перемешиванин порциями прибавляют 1,79 г (0,01 г ноль) натриевой соли бензолсульфамида. После внесегнпя 1/, части натриевой соли бензолсульфамида температуру бани повышают до 175 С, Через 1 час реакция заканчивается, о чем су дят по исчезновению щелочностп реакционной смеси. Содержимое колбы обрабатывают несколько раз кипящим бензолом для удаления избыточно взятого количества о-трихлорацетофенона и остатка хлороформа.15 Получают 2,35 г (78,7 О/о от теории) продукта 1.Найде,но, о/о. 1 ч 4,.86.Вычислено, 7 о. г 1 4,94.б) Получение Х-бензоилбензолсульфамида (11). 20 Продукт 1 рводы и подкпкислотой. Пос,5 тровывают поего и перекрии метанолас т. пл, 148 -его в смешан0 сульфамидом,относится к способу полученных по азоту аренсульфами Изобретениения ацилировадов.Известны способы получения 1 ч-ациларенсульфамидов с использованием в качествеацилирующих агентов галогенангидридов илиэфиров карбоновых кислот. Получение этихпроизводных кар боновых кислот являетсямногостадийной операцией, включающейокисление метил арен ов, вызывающее частодеструкцию исходных соединений и ограничивающее возможность синтеза сложных ацилирующих агентов,С целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы предложен способ получения 1 ч-ациларенсульфамидов, состоящий втом, что натриевую соль аренсульфамидаподвергают взаимодействию с го-тригалогенметиларил(алкил) кетоном. Реагенты берут вэквимолекулярных количествах и нагреваютв растворителе или без него до исчезновениящелочной реакции реакционной смеси в течение нескольких часов. При подкислениисильной минеральной кислотой получаютХ-ациларенсульфамиды. По своим свойствамони являются сильными одноосновными кислотам и.Пример 1,а) Получение натриевой соли К-бензоилбензолсульфамида (1). астворяют в малом количестве сляют разбавленной соляной че охлаждения до 0 С отфильлученный осадок, высушивают сталлпзовывают пз смеси воды (1: 2). Получают продукт 11 149 С, Температура плавления ноп пробе с К-бензоилбензолполученным из бензолсульфа258304 Составитель И. К. КривошеинаРедактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Левина Корректор Л. А. Царькова Заказ 8498 Тираж 499 ПодписноеЦНИИПИ Когиитета по делам изобрегеннй и открьпнй при Совете Министров СССРМосква Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 мида с помощью хлористого бензоила, депрессии не дает (149 - 150 С).Молекулярный вес продукта 11 определяют по Расту с применением фенола, эквивалент нейтрализации - титрованием его спиртового раствора спиртовой щелочью, содержание азота - по Кьельдалю.Найдено, "/е: К 5,46, 5,5; мол. вес 268; экв. 267,3.Вычислено, %: К 5,36, мол, вес 261, экв. 261.П р и м е р 2. Получение Х-дибромацетилбензолсульфамида.В грехгорлую колбу, снабженную механической мешалкои, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помешают 3,58 г (0,02 г моль) натриевой соли бензолсульфамида и около 50 мл абсолютного метанола, затем нагревают при перемешивании на глицериновой бане до 64 - 67 С и порциями прибавляют в течение 30 мин 9,06 г (0,02 г моль) пентабромацетона. Нагревание продолжают при указанной выше температуре в течение 5 час, после чего щелочность реакционной смеси исчезает. Далев отгоняют метанол в вакууме при комнатной температуре, остаток обрабатывают ледяной водой, отфильтровывают нерастворившийся твердый продукт, а из водного раствора экстрагируют хлороформом остаток бром оформа, образовавшегося в результ ате реакции. Хлороформные вытяжки отделяют от водного фильтрата, последний осторожно 5 подкисляют концентрированной соляной кислотой, при этом выделяется осадок в виде масла, которое сразу же закристаллизовывается, его отфильтровывают, промывают водои (ледяной), высушивают, вес его 2,9 г 10 (30% от теории).При самоупаривании водного фильтрата ииз хлороформных вытяжек дополнительно выделяют 0,26 г продукта.Таким образом, полный выход продукта 15 составляет 33,го от теории.Найдено, %: М 3,92, 3,99; экв. 369.Вычислено, е/,: К 3,92; экв. 3,57. Предмет изобретения 20Способ получения И-ациларенсульфамидовна основе аренсульфамидов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, натриевую соль 25 аренсульфамида подвергают взаимодействиюс о-тригалогенметиларил (алкил) кетоном с последующим подкислением полученного продукта и выделением его известными приемами.