Способ получения 2-оксо-1, 3-диазациклоалкановб1хсоединений

ЙссоюенвОт)ат и.: .:ОЛр) О П И САМИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ Сока Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимьш от патента М 1965 ( 1027247 г 23-4) Заявле л, 12 р, 4/ 12 р, 9 Л,ПК С 0 ПриоритетОпубл 11 ковано 10.111.1969. ВкДата опубликования оппсани Комитет по делам зооретеиий и открытийС 074УДК 547.783789.1.07 (088.8) степь Л 10 и Совете Министров СССР 11.19 о 9 авторыизобретеши Иностранцыкс Вильгельм и Курт(П 1 вейцария) ь Шмидт, гт 1 а хеноергер Заявител СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО,3-ДИАЗАЦСОЕДИ Н ЕН И Й ОАЛ КАНОВЬХ 11 зобретение оединений, ко качестве фи Предлагаемьдиазациклоалк 1 УЛЫ к области п ут найти пр ки активных получения 2 единений общ ОтНОСИтСЯ торые мо иологичес гй способ ановых со оты, с послеодукта изверованием. олучения 1 МЕНЕПИЕ веществ. оксо,3 Й ф азолил (2) - т в течение . Реакцпонкомнатной ыделившийГ:.;, -О диметил 1-5-нитрорагидроими 163Оз где Х - водород, итил, замещХ - низший алжащий отК - ацильныйзаключается в том,мулы 37 50: Н 3,15 24,98; 1-5-нитроти зола и 80,0 1 нагревают Осле Охлажают с 200, псрекриста, амида с во лил- (2) -2-о дазол в ви 2. 200 г 1 дроимидакислоть120 С. Псь смешив . Остаток гетилфорх штротиазо агидроимг 0 - 173 С. золил-(2)1 ангидРиТа Пример2-оксотетрапхлоруксуспогтемпературе25 ционную смеи фильтруютиз смеси дивчают 1-5-1анетил)-тетр30 лоч. т. пл. 17 4 час прг ения реакалкогол 51 ИЗОВЬ 1 В с 1 1 ОТой. Полусо-(хлоргдеХиХиме обрабатывают а мер уксусным а уксусной кислот начения,наприм хлорной кисют вышеуказгилиругощимнгидридом, аы, ангидридо ые 3 нтом дридо асля аг нги ъе крпстал гзший алкил, например мсенный фенил,киленовый остаток, содеп2 до 3 атомов углерода,остаток,что соединение общей форлоты, аипгдридом бензойной кислдующим выделением целевого прстным способом, например фильт5 Г 1 р и м е р 1. 10 г 1-5-нитроти2-оксотетрапгдроимидазола кипятя4 час с 50 л.г уксусного ангидриданую смесь после охлаждения дотемпературы отфильтровывают, в10 ся осадок кристаллизуют из смесгформамида с этаиолом. Получаюттиазолил -(2)-2-Оксо- ацстилтетдазол в виде желтых кристаллов, т. пл.166 С.15 Вычислено, : С Ог; 21 87С,;11 О.К,Я.1-1 айдено, 7 О. С 37,56; Н 3,27; О 24,81;Х 21,76.20239148 Предмет изобретения 35 Г.;- Х 02С Составитель Н, ФилипповаРедактор Л. К. Ушакова Техред Л. Я. Левина Корректор Н. В. Дятлова Заказ 1619/15 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретении и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр, Серова, д. 4 Типография, пр. С а пупов а, 2 Вычислено, %: С 33,06; Н 2,43; О 22,02;Х 19,27.СвН 04 И 4 С 15,Найдено, %: С 33,34; Н 2,66; О 21,95;М 18,95.П р и м е р 3. 10,0 г 1-5-нитротиазолил-(2)2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 10,0 гангидрида бензойной кислоты при температуре 150 С и хорошем перемешивании в течение 4 час, Затем реакционную смесь перекрпсталлизовывают из диметилформамида. Получают 1-5-нитротиазолил- (2) -2-оксо-бензоилтетрагидроимидазол в виде желтых кристаллов, т, пл. 273 С,Вычислено, %: С 49,05; Н 3,17; О 20,10;К 17,60.СНтвО,Ы,8,Найдено, %: С 49,28; Н 3,45; О 19,89; М 17,45.П р и м е р 4. 10,0 г 1-4-метил-нитрогиазолил-(2)-2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 50 мл уксусного ангидрида 4 час притемпературе кипения, После охлаждения ре. акционной смеси выпадает осадок, которьшперекристаллизовывают из диоксана, Получают 1-4-метил-нитротиазолил- (2) -2-оксоЗ-ацетилтетрагидроимидазол, т. пл. 213 -215 С,Вычислено, %: С 39,99; Н 3,73; О 23,68;1 Ч 20,73.СвН тв 04 К 4 ЯНайдено, %: С 39,71; Н 3,68; О 23,83;Х 20,82.П р и м е р 5. Смесь 10,0 г 1-4-(а-нитрофенил) -5 -нитротиазолил -(2)-2- оксотетрагидроимидазола с 50 мл уксусного ангидрида нагревают при перемешивании 4 час при температуре 120 С. После охлаждения отфильтровывают выпавший осадок и перекристаллизовывают из смеси диметилформамида с водой.Получают 1-4-(и-нитрофенил) -5 инитротиазолил-(2) -2-оксо-З-ацетилтетрагидроимидазол, ввиде желтых кристаллов, т. пл, 245 - 247 С.Вычислено, %: С 44,56; Н 2,94; О 25,44;Х 18,56.С т 41 1 ц ОвКв 5Найдено, %: С 44,37; Н 2,85; О 25,58;Х 18,52.П р и м е р 6. 2,0 г 1-5-нитротиазолил-(2)2-оксогексагидропиримидина нагревают с5,0 мл диметилформамида и 5,0 мл уксусногоангидрида в течение 2 час при температуре130 С. После охлаждения в реакционную массу добавляют 50 мл воды и экстрагируют50 мл метиленхлорида. Метиленхлоридныйслой отделяют и упаривают в вакууме, Получают кристаллический остаток 1-5-нитротиазолил- (2) -2 -оксо- ацетилгексагидропиримидина, который после перекристаллизации из смеси петролейного эфира с метиленхлоридом5 плавится при температуре 220 - 223 С.Вычислено, %: С 39,99; Н 3,73; О 23,68;М 20,73.СвНто 04 Х 48.Найдено, %; С 39,88; Н 3,85; О 23,85;10 М 21,00,П р и м е р 7. 10,0 г 1-5-нитротиазолил-(2) 2-оксотетрагидроимидазола нагревают с 50 гангидрида масляной кислоты 4 час при температуре 150 С. Реакционную смесь посл" ох 15 лаждения смешивают с этанолом и фильтруют. Фильтрат упаривают и остаток перекристаллизовывают из этанола, смешанного с водой. Получают 1-5-нитротиазолил- (2)-2-оксо 3-бутирилтетрагидроимидазол в виде желтых20 кристаллов, т. пл. 143 в 1 С.Вычислено, %: С 42,25; Н 4,26; О 22,22;К 19,71,СтоНа 04 И 45.Найдено, %: С 42,13; Н 4,13; О 22,48;25 М 19,93. Способ получения 2-оксо,3-диазациклоалЗ 0 кановых соединений общей формулыл где Х - водород, низший алкил, напримсрметил, замещенный фенил,40 Х - низший алкиленовый остаток, содержащий от 2 до 3 атомов углерода,К - ацильный остаток,отличающийся тем, что соединение общей фоомулы45Х 50Огде Х и Х имеют вышеуказанные значения, обрабатывают ацилирующим агентом с последующим выделением целевого продукта извест ным способом, например фильтрованием.