Способ получения 2-окси-з-амннопропиловьх. гуя, iэфиров акриловой и метакриловой киcл(il-. -i-———

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУСоюз Советских Социалистических Республик. ь)т 1:хг тБ 11 БДНОТ 1ависимое от авт. свидетельствааявлено 19,Ч 11;1965 ( 1019504/23-4 07 с 93/18 с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 26.1 .19.1. Бюллетень6Дата опубликования описания 21.1 Ч,1972 Комитет по делам зобретвний и открытий при Совете Мчнистров СССРУД 547,391.1/.3263,07 (088,8) АвторыизобретенияЗаявитель П. Мосягина интетического шунов, В, С. Михлин институт мономеров длякаучука ПОСОБ ПОЛУЧЕ ФИРОВ АКРИЛОВО1 тпеременв тече- ламина. есь пеодяной лу чают си-ди 105 - 0,9929,кил, Н, или обатероциклоалкил,СоНт-изб)е 1- 01 ОНе= СНе ической мешал- холодильником, акрилата, 10,1 гды и 2 г дифекипятят при хоекращенпя кон бу, снабженную меха мометром и обратным ют 14,3 г глицидилмет ропиламина, 0,5 мл во енилендиамина. Смесь перемешпвании до пр В ко кой, те помещ диизоп н 11 л-и-ф е- СН- СНв- ХСеНв) ше СН Ф. Н. Боднарюк, М, А. КНаучно-исследовательски относится к области ов акриловой и метжащих в алкоксираино- и оксигруппы. гут служить для поерных материалов, в х пластмасс.вые эфиры акриловой бщей формулы Данное ,изобретение синтеза мономеров - эфир акриловой кислот, содер дикале одновременно аь Указанные мономеры мо лучения различных полим том числе термореактивнь2-Окси-аминопропило и метакриловой кислот о Н,= С - ,00 СНе -0 Н - СН,- Ык,К ОН где К - Н или СНЗ, Кт и К - алвместе - циклоалкил или гев литературе не описаны.Способ осуществляют взаимодействием при нагревании (30 - 170 С) глицидных эфиров акриловой или метакриловой кислот с первичными или вторичными аминами в среде органического растворителя или без него с последующей перегонкой полученного соединения в вакууме. При проведении реакции применяют избыток первичного амина.П р и м е р 1. 2-Окси-диэтиламинопропилмет пилат СИ-АМИНОПРО ПИЛО МЕТАКРИЛОВОЙ КИСЛ 2197572 Предмет изобретения СН =С СООСН 2 СН СН 2-Ы,В 1ОНж Составитель В. ШитиковРедактор Л. Герасимова Техред Л. Евдонов Корректор Е. Усова Заказ 100 б/1 Изд.415 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, ЖЗ 5, Раушская наб д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 денсации в обратном холодильнике паровдиизопропиламина. Температура реакционнойсмеси при этом повышается с 85 до 170 С. Приперегонке продуктов реакции в вакууме получают 18,8 г (77,5% от теоретического) сырогооксиаминоэфира с т. кип, 102 - 112 С (1 ммрт. ст,), п 1,4615,При повторной перегонке получают чистый2-окси- диизопропиламинопропилметакрилатс т. кип. 99 - 103 С (1 мм рт. ст,), по 1,4612,о 4 0,9856.Найдено, /о. Х 5,39.С 13 Н 25 ИОЗ.Вычислено, %: И 5,75.П р и м е р 3, 2-Окси-(Х-пиперидил)-пропилметакрилат.Яв 1,К 2СН =С - С-СН -СЛ - (,Н -Х СН2 ) 2 г ",СН - СН" 20ОНК раствору 28,6 г глицидилметакрилата и0,5 г фентиазина в 50 мл ацетонитрила, подогретому до кипения (82 С), при перемешивании прикапывают в течение 30 мин раствор17 г пиперидина в 20 мл ацетонитрила, Смеськипятят еще 1,5 час, затем растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 38,7 г (85,3/о от теоретического) 2-окси- 30.0 ОоК смеси 36,5 г трет-бутиламина и 1,5 г и-оксидифениламина, нагретой до кипения (46 С),при интенсивном перемешивании в течение 1,5 час прикапывают 35,5 г глицидилметакрилата. Смесь перемешивают еще 20 мин, затем отгоняют непрореагировавший трет-бутиламин, остаток перегоняют в вакууме, Получают 30,4 г (56,7% от теоретического) 2-окси- трет-бутиламинопропилметакрилата в виде бесцветной жидкости с т. кип. 90 в 1 С (1 мм рт. ст.), по 1,4640. При температуре 0 С за несколько часов мономер полностью кристаллизуется с образованием белых кристаллов с т, пл. 44 - 46 С,Найдено, %: М 6,59, 6,46.С 11 НзЛОз,Вычислено, %: Х 6,52,Эквивалент нейтрализации (потенциометрически) 214, 215; выч, 215.П р и м е р 5, 2-Окси-диэтиламинопропилакрилат.Из 25,8 г глицидилакрилата и 14,6 г диэтиламина в условиях примера 1 получают 29,1 г (72,4/, от теоретического) 2-окси-диэтила- и минопропилакрилата с т. кип. 105 в 1 С (2 мм рт. ст.), и о 1,4602.Найдено, %. й,17, 7,08.С 10 Н 19 ИОЗ.Вычислено, %: Х 6,97. 1. Способ получения 2-окси-аминопропиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот общей формулы где К - Н, СНз К 1 и Кз - алкил, Н, или оба вместе - циклоалкил или гетероциклоалкил, отличающийся тем, что глицидные эфиры акриловой или метакриловой кислот нагревают с первичными или вторичными аминами при температуре 30 - 170 С в присутствии ингибиторов полимеризации.2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию ведут в среде органического растворителя.