196873

И Е П Союз Советски алистическихРеспублик ИЗОБРЕТЕ ТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ. свидетельст ависимое от 1056559/23-4) аявлено 23,1,1966оединени пр ая итет Комитет ле делам изооретений и открытилри Совете МинистровСССР 1.Ч.1967. Бюллетень12ания описания 9 Ч 111.1967 публикова та опублико Лвторы изобрет Б, М, Красовицкий, Э, Г. Юшко и Д. Г. Переяслова Всесоюзный научно-исследовательский институт монокристаллов,сцинтилляционных материалов и особо чистых химических веществвитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЛЮМИНОФОР 2 П р им ер 1, Получение 4-(1,5-дифенил 5-пиразолинил-Ь 2-3) -Х-фенилнафтальимида.Смесь, состоящую из 7 г 4-ацетилнафталевого ангидрида, 5 мл анилина и 50 мл ледя ной уксусной кислоты, кипятят в течение 5 часс обратным холодильником. По охлаждении из раствора выпадают кристаллы серого цвета, которые отфильтровывают, обрабатывают 5%-ным раствором соляной кислоты, горячим 5%-ным раствором соды для удаления непрореагировавших веществ и перекристаллизовывают из уксусной кислоты, Затем 7 г полученного фенилимида 4-ацетилнафталевой кислоты, 24 лгл этилового спирта, 16 мл 10%-ного 15 раствора едкого натра и 3,5 мл бензальдегидаперемешивают при комнатной температуре в течение 10 час, Осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лакмус, сушат и перекристал лизовывают из толуола. Выход 5,7 г (64%) -желтые кристаллы с т, пл, 179,5 - 180 С.Далее полученный в предыдущей операцииненасыщенный кетон (5 г) кипятят в течение 5 час с фенилгидразином (1,5 лгл) в спиртово щелочном растворе едкого натра. Выпавшиепри охлаждении раствора кристаллы отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод на лакмус, подвергают двукратной обработке кипящим спиртом, ЗО Выход 3,4 г (54%), Полученный продукт -Данное изобреполучения продукприменение в ккомпонент дневньоранжевого и отакже крашенияПредлагаетсяских люминофорокрасного цветов с к области огут найти цирующих х красок цветов, а и алов.органиче- оранжево- рмулы тение относи,ся тов, которые м ачестве люм инес х флуоресцентнь ранжево-красного полимерных матер способ получения в оранжевого и вечения общей фо С - СНК СН -где Кг и К, - незамещные ароматические рася в том, что для расшцветовой гаммы орган4-ацетилнафталевыйконденсации с ароматиследующей погледоватеразующегося при этомским альдегидом и фегревании в среде раство или замещен- заключающийассортимента илюминофоров д подвергаютаминами с по- обработкой обта ароматичезином при наенныедикалы;иренияическихангидрическимильнойпродукнилгидрарителя.Тираж 535 Подписноеа по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д. 4"аказ 25102ЦНИИПИ Коми потрафил, пр. Сапунов красные кристаллы с т. пл. 221 в 2 С, растворимые в обычных органических растворителях, не растворимые в воде. Максимум люминесценции в толуоле 570 млк.П р и м е р 2. Получение 4-1-фенил- 5 (о-хлорфенил) -пиразолинил - Л 2-3 - К - фенилнафтальимида.Продукт получают аналогично примеру 1. Исходные продукты - 4- ацетилнафталевый ангидрид (3,5 г), анилин (2,5 мл), о-хлорбен зальдегид (2,0 лл), фенилгидразин (1,5 лги). Выход конечного продукта из 4,2 г соответствующего непредельного кетона 2,6 г (57,4) - кристаллы красного цвета с т. пл. 248 в 2 С, растворимые в обычных растворителях, не ра створимые в воде. Максимум люминесценции в толуоле 570 лглк.Пример 3, Получение 4-(1,5-дифенил-пиразолинил - Л 2 - 3) - Х - метоксифенилнафтальимида. 20Продукт получают аналогично примеру 1. Исходные продукты - 4 - ацетилнафталевый ангидрид (2,5 г), и-анизидин (1,5 г), бензальдегид (1,5 лги), фенилгидразин (1,0 лгл). Выход конечного продукта из 2,6 г соответствую щего непредельного кетона 2,5 г (79 о 4) - кристаллы красного цвета с т. пл, 267 - 268 С, растворимые в обычных органических растворителях, не растворимые в воде, Максимумлюминесценции в толуоле 570 млгк. Способ получения органических люминофо.ров общей формулы где К, и К - незамещенные или замещенные ароматические радикалы, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента и цветовой гаммы оранжевого и оранжево-красного цветов свечения органических люминофоров, 4-ацетилнафталевый ангидрид подвергают конденсации с ароматическими аминами с последующей последовательной обработкой полученного при этом продукта ароматическим альдегидом и фенилгидразином в среде растворителя.