Способ получения имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕ(НИХРЕСПУБЛИК 0% 111 1043 07 Р .233 61 БРЕТЕН ПИСАН ПАТЕНТ ОВ 1-бн;вСю гд амещенн нли ди алкило Е-С фенилал органи о т л и единени алоге-апкенил илиили их солейических кислот ато еоргай с ямулы 7 у197 м что со 0%,С - б1 197 где Еи К 1 и подвергают вз золом в среде лением целево виде или в вид неорганическо ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЯ(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИИИДАЗОЛИЛПРОПИОНИТРИЛОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ ИЛИ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ.(57) Способ получения производныхимидазолилпропионитрилов общей форфенил, неамещенныйили С -С-С -алкил1 Окильный осеских иличающие об ей фор м,оон,Оеют указанные значения,имодействию с имидадиметидеермамида с дыбе- ОЕо продукта в свободноме соли органической иликислоты,,95 80 0,025 12 13 0,025 0,025 90 95 89 14 0,025 12 0,026 93,3 П, р и м е р 7. Эффективность профилактической обработки листьев растений томатов в теппице против Волгу гы смегеа. Молодые растения томатов опрыскивают каплями действующих соединений с указанными в табл, 4 концентрация ми. После высыхания разбрызганного слоя обработанные растения, а также необработанные контрольные растения заражают распылением суспензии спор (около 1 млн в 1 мл раствоРа фрукто- З 5 вого сока) возбудителей серой плесени Воггугз сдпегеа и выдерживают во влажном состоянии приблизительно при 20 фС в теплице. После полного пораке.Ь ния необработанных контрольных расте-щ ний (1003 поражения) определяют степень поражения обработанных образцов. П р и м е р 8. Эффективность профилактической обработки листьев виноградной лозы против Р 1 азшораза 7 дгсо 1 а.Молодые виноградные лозы на стадии развития приблизительно 5-8 листьев опрыскивают каплями соединения ука" занной в табл. 5 концентрации, после высыхания разбрызганного слоя обрат" ную сторону листьев опрыскивают водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубируют в теплице при 22-24 С в атмосфере наОсыщенной влажности. Со второго дня в течение 3-4 дней влажность воздуха . поддерживают. нормальной (30-707 насыщения) и затем в течение для поддерживают атмосферу насыщенного пара. Непосредственно после этого на какдом листе отмечают процентное количество поракенных грибом пятен и в зависимости от обработки рассчитывают среднее для определения фунгицидного действия.а б л и ц а.13 5 67 0 8 5 2 0 Приме ника выращи до стадии об стьев. Иссле брызгивают ходнцх норм ва иа гект после нанес зам час аблица 6 Рост Соеди нение орней обегов т обилоервого по 5 В табл. 7 указаны результаты по сравнению с контрольными растениями. Данные показывают, что соединения, получеиные предлагаемым способом, вызывают снижение роста сильнее, чем эталонное соединение. 6 7 0 7 67 П р и м е р 9. В лаборатории обрабатывают семена кресса водной эмульсией, содержащей 100 ррв действующего25 вещества. Для этого в 200-миллилитровом стеклянном патрубке с 10 мл эмульсии устанавливают носитель семян. На него накладывают бумажный фильтр. Когда фильтровальная бумага пропитывается раствором, на нее равномерно раскладывают 10 семян кресса. Затем на патрубок кладут чашку Петри. Для каждого вещества используют по два патрубка. Для оценки эффективности действия соединений у про- З росших семян через 7 дней определяют длину побегов и корней,В табл. 6 указаны значения по от.- ношению к контрольным растениям. Испытание соединения оказывает силь 4 О ное влияние на рост побегов и корней. Это видно в ускорении ( ) 1007) илиедлении роста ( ( 100 Х) отдельных р 10. Растения хлопчат" вают в условиях теплицы азования зародышей лиуемце соединения раза растения при расахи 2 кг вещест-.и меря- ину ар. Через 3 недел ния соединений издлину растений н дл га.22 Таблица 7 11 4334 2 Соединение 32 46 12 60 83 19 34 69 37 14 82 42 83 15 42 60 66 16 87 42 60 41 18 69 3 48 19 15 45 43 20 52 21 95 72 21 71 34 100 70 22 52 44 23 кг ЭфФективноевещество, кг нага Вещество для сравнения: 12"Хлорэтилтриметкнаммо нийхлорид 2 Общая длина растения,Х Длина первого побега,З 62 2310 10093 10 5 0 0 П р и м е р 11, Эффективность обработки семян против злакового мильдьюЕгузрЬе 8 гапипдз.Семена ярового ячменя необработанные или протравленные при расходных 5нормах 100 г эффективного веществана 100 кг семян высевают в горшкис землей и проращивают при температуре около 20 С в теплице. После образования первого зеленого листа рас Отения заражают с помощью растений,пораженных мильдью. Через неделю отмечают, какой процент поверхности листьев поражен мильдью,Возможную несовместимость обработки оценивают после порастания растений. Оценку проводят по схеме: 0 -полное уничтожение, 1 - 907-ное уничтожение, 2 - 80 Х-ное уничтожение,3 - 707-ное уничтожение 4 - 607.-ноеуничтожение, 5 - 507-ное уничтожение,6 - 403-ное уничтожение, 7 - 307-ноеуничтожение, 8 - 207.-ное уничтожение9 - 102-ное уничтожение, 1 О - не по 25вреждено.Исследуемые соединения общей формулы 1 не только эффективны противЕгуздрйе дгаш 1 пдз, но и полностьюсовместимы .с растениями ячменя (см.табл. 8),1Сравниваемое средство 1-- (4-Хлорфенйлокси)-3,3-диметил-(1,2,4-триазол-ил)бутанон П р и м е р 12. Эффективность профилактической обработки листьев сахарной свеклы против возбудителей пятен на листьях (Сегсозрога Ьегьсо 1 а).Растения сахарной свеклы с 4 хорошо развитыми зелеными листьями опрыскивают каплями исследуемых веществ указанной в табл. 9 концентрации.После высыхания разбрызганного слоя обработанные, а также необработанные растения равномерно опрыскивают суспен. зией (15000 спор на мл). При 26 С и в атмосфере насыщенного влагой воздуха растения выдерживают в течение 4 дней в теплице и после этого приблизительно при 22 С еще дополнительно 10 дней,оЗатем определяют количество пораженных поверхностей листьев. Результаты представлены в табл. 9.Таблица 9,б Сравниваемое средство:Этилен-бис 2 000 0 0,05 0,001 иокарбам 005 Иарга 7 0,0 0,001 0,0 0 е рост на пи 01 а из ) помеом5 бразующе" о после,28 0 0 0,000 0 р 13. Тормокени И 1 инп йьдйаеиш створе.ательного раствор сока и воды (1:1 иную колбу объем шивают с порошкоо препаратом действ . Непосредственн Прим грибов Репа тательном р 20 мл пи виноградног щают в стекля 100 мл и см ным готовым го соединенияэтого опыпяют спорами Репс 1111 ош . Йд 8 Ыайцш. После развития в течение 5 дней при 22-24 С оценивают развитиеогрибов на поверхности питательного 5 раствора. Оценка: 0 - нет роста грибов, 1 - отдельные грибы на поверхности, 2 - 5 - 1 ОХ поверхности покрыто грибами, 4 - 30 - 603 поверхности покрыто грибами, 5 - 60 - 1003 1 О поверхности покрыто грибами.Эффективные вещества, их концентраций в питательном растворе и результаты приведены в табл. 10.Та блица 1 О(контроль) 35 15 100 100 89 99 12 100 100 86 80 19 100 89 20 93 86 100 100 100 22 92 Продолжение табл. 10 П р и м е р 14Эффективность40 профилактической обработки листьев против истинной виноградной мнльдью Ппсхюш 1 а пасайог,Иолодые растения винограда сорта сильванер развития приблизительно45 8-10 листьев опрыскивают действующими соединениями с указанной в табл. 11 концентрацией, После высыхания раз.брызганного слоя растения опыпяют спорами грибов ОпсЫц 1 а.пасайог и ин йубируют приблизительно при 22 С в течение 12 дней в теплице. Затеи выразают в процентах пораженную мельдью поверхность листьев и рассчитывают фуигицидную зффективность. Результаты представлены в табл. 11. Поражение необработанных растений достигает 88,3 Х. Эффективность, Й противО, пасаСог при ко.щентрациидействующего соединения, Х Б р и м е р 15. Эффективность профилактической обработки листьев против яблочных струпьев 7 епйцг 1 а 1 паеуза 11 е на открытом участке.Побеги яблонь, находящихся в росте, сорта ИИобрабатывают каплями действующего вещества с концентрацией,1114334 29 30при 20-22 фС. Послесреднее число поракучку растений (18 в течение недели этого определяют жения мильДью на 20 растений).5 Таблица 12 Соединения 1 О 0,005 0,025 100 100 100 15 4 100 100 100 100 100 100 100 100 92 92 90 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 16 100 100 100 3100 18 100 100 19 100 100 20 100 100 21 100 0,13 исследуемого соединения. После высыхания нанесенного слоя опрыскивают суспензией спор (330 000 намл) листья, и непосредственно после этого побеги покрывают полиэтиленовыми мешками на 3 дня, чтобы заразить растения грибами. После этого мешки снимают. После 2,5 недель определяют в процентах количество поврежденной поверхности. Необработанные контроль.ные растения показывают поражение ,993,Эффективность соедйнений,Х: Соединения1819 П р и м е р 16. Эффективность куративной обработки растений против яблочных струпьев Чепйигда хпае 8 па 1 дв 2 О на открытом участке.Побеги яблонь, находящихся в ростЕ, сорта ИМопрыскивают суспензией спор (330 000 в 1 мл), укрывают полиэтиленовым мешком, поддерживая во 25 влажном состоянии. Растения находятся в полутени. Через три дня мешки снимают. Через 7 дней растения обрабатывают каплями действующих веществ путем опрыскивания при концентрации испытуемого вещества О, 1 Е. Через после дующие 15 недели определяют количество яблочных струпьев на пораженной поверхности листьев, которое в случае необработанных образцов со. тавляет 99 Х.Эффективность соединений,Х:2 9318 10019 100Сравниваемое соединение:Нитрат 2-бутил-(имидазол-ил)- -2-фенилпропионитрил 90 П р и м е р 17. Профилактическая .45 обработка листьев ячменя против Чепйцга ьпаеяца 1 хв.Растения ячменя на стадии развития первого листа опрыскивают указанными в табл. 12 веществами " определенной концеитрацией при добавлении алкарилполигликолевого э 4 щра в качестве смачивающего средства (0,057). После высыхания нанесенного слоя эуи растения, а также необработанные контрольные растения равномерно обрабатывают зараженными мильдью растениями ячменя и помещают в теплицу и выдерживают Эффективность, Й прй кон-.центрации действующеговещества, 3 П р и м е р 18, Эффективность профилактической обработки листьев прЬтив 0 говусев арреаддси 1 айив (бобовая ржавчина) в теплице,Растения кустистых бобов на стадии развития половины первого листа опрыскйвают действующими веществами с концентрацией 100 рра. После высыхания нанесенного слоя обработанные растения, а также необработанные контрольные образцы опрыскивают суспензией31 1 14334 спор 0 гошусез аррепддсц 1 агцз. Затем в течение 2 дней растения выдерживают во влажной камеРе пРи 22 С и пос- С е ине ле этого в условиях теплицы приблизительно при 22 С. Через 11.одней после опры. кив ания с порами подсчитывают колличю тво мес т ржавчины (в среднем 253 на листья неоьработанных образцов), Фунгицидная эффективность расчитывается по фор муле. 32 Таблица 13 500 ррп 1 100 ппе 90 90 90 95 90 95 37 Количество больных мест в обработанных образцах 90 95 100 39не 40 95 95 100 100 98 100 41 42 100 100 100 100 43 44 100 100 100 45 100 100 100 46 100 47 100 89 48 100 100 35 49 100 96 500 100 100 100 514052 89 98 100 53 100 96 96 100 100 100 100 57 96 100 89 59 100 Количество больных мест в обработанных образцах7 эффективности. Соединения показывают эффективность более 903. Эффективность соединений,Х:123412151617181921222728 9196959410099,59599,499,99898,6959597 П р и м е р 19, Эффективность профилактической обработки листьев ячменя против Не 1 шхпСЕоврогжш негев возбудителя заболеваний сетчатых пятен. Молодые растения ячменя на стадии развития первого листа опрыскивают каплями действующих веществ с указанной концентрацией. После высыха. ния разбрызганного слоя обработанные растения и необработанные контрольные растения обрызгивают суспензией спор Не 1 шдпГЬоврогиив гегез и помещают в теплицу на 2 дня при 20"22 С.0 Через неделю после заражения отмечают .процентное поражение листьев пятнами. Фунгицидную активность расчитывают по формуле примера 4. Результаты представленыв табл, 13. П р и м е р 20. Эффективность профилак. тической обработки листьев ячменя в кли.матической камере выращивания растенийСоединения Эффективность,Х 100 ррах 33 ррах 11 рр 25 100 100 100 12 100 1.00 100 100 100 16 100 100 100 100 35 100 100 93 28 100 П р и м е р 21. Эффективность обработки семян ячменя в климатичес кой камере выращивания растений про- тив Не 1 шдпйозрогюш за 1 Ьщш.Семена ячменя при искусственном по .ражении Н. заййтцш опыляют действующим соединением с расходной нормой ,50 г соединения на 100 кг семян. Об" работацные или необработанные семена высевают по 2 г в пластмассовые горшочки 6,5 х 6,5 см. В качестве субстрата служит песок. Каждый опыт повторяют дважды. Горшочки помещают в камеру выращивания растений при 16 С. 55О Через 4 недели у проросших растений определяют в процентах поражение стеб ля. Из среднего, полученного из повто против желтой ржавчины Рисспз Атдожпз.Молодые растения ячменя на стадии развития первого листа опрыскивают действующими соединениями с указан :ными в табл. 14 концентрациями. После высыхания разбрызганного слоя обрабо,танные растения и необработанные кон ,трольные образцы опрыскивают суспензией Рцсспз Агйогшз в 1, 1,2-три фтор,2,3"трихлорэтане и инкубируюч .в камере выращивания растений при ,150 С, В два первых дня поддерживают влажность воздуха близкой к йасыщен" :ной. Через 15 дней .определяют в про центах количество поверхности листьев, пораженное ржавчиной. Фунгицидную ак.тивность определяют по Формуле примера 4Таблица 14 20 рений опыта, рассчитывают фунгицидную эффективность по Формуле примера 4. ЭФфективность соединений,Х:Соединения7 9917 9921 99,525 10026 10029 10032 10038 100Сравниваемое сое-.динение:2-Бутил-(имидаэол-ил)-2-фенилпропионитрил 98,5Нитрат 2-бутил-(имидаэол-ил)-2"Фенилпропионитрил 98П р и м е р 22. Действие против Рзецйошопаз рЬазсо 1 со 1 а возбудителя жирных пятен у гороха дп чего.Биосолодовый агар после стерилизации нагреванием охлаждают до 40 Со и затем смешивают с испытуемым веществом до получения водного готового препарата, после чего выпивают в полимерную чашку Петри, После за", твердевания питательной среды чашки с обработанным.и необработанным агаром в качестве контрольных орразцов заражают суспензией возбудителя жирных пятен Рзеайошопаз рЬазсо 1 хсо 1 а в центре с помощью прививки. Затем чашки инкубируют при 22 С. Через 2,5 неОдели измеряют радиальное раснростракение выросших колоний бактерий. Из среднего, полученного из двух повторений на каждый образец, рассчитывают тормозящее действие по формулеРадиальный рост вобработан- .ных100100вв ЮаааавпеРадиальный рост в необрабо"таиных= Е тормозящего действияТормозящее действие 250 ррш эффективного вещества в агаре против Рзецйошопаз рЬазсо 1 ьсо 1 а,йф3 714 7111 6712 8613 7815 7517 67еди 00 0 ОО ррп 35 0 28 29 100 10 10 57 10 0 0 99 100 00 10 100 00 10 0 ЗЗ 100 10010 10 00 00 0 5 100 00 10 0 Такимб позв азо соимид 3 П р и м е р 23. Эффективность профилактической обработки листьев ячменя против истинной мильдью ЕгуврЬе ягашыдз в теплице.1Молодые растения ячменя на стадии развития первого листа опрыскивают каплями действующего вещества с указанной в табл. 15 концентрацией. После высыхания разбрызганного слоя обработанные растения, а также необработанные контрольные растения заражают сухими спорами мильдью прикосновением к опытным растениям растений пораженных. После этого опытные растения культивируют в теплиц при 20-22 фС и через неделю определ ют процент .поражения поверхности стъев. фунгицидную активность расс тывают по формуле примера 4. образом, предлагаемый споляет получать производныелилпропнонитрилов или их солй1114334 Изобретение относится к способуполучения новых производных имидазолилпропинитрилов общей форм 1 лы1)В ув- С - б-Ы.5МЕбигде К - фенил, незамещенный, моноили дизамещенный галогеном, С 1-С-,алкилом, или С 1-С -алкоксигруппой; 10К 1 - С -С -алкил С -С 8-алкенил или1 103фенилалкнльный остаток, или их солейорганических или неорганических кислот.Известен способ получения производных имидазола путем алкилирования 15имидазола алкиловыми эфирами метан"сульфокислоты 1,Известны производные имидазолилпропионитрилов, обладающие фунгицидным действием, например нитрат 3- -(имндазол-ил)-2-фенил-бутил пропионитрила, обладающие фунгицидным действием 2.Однако указанные соединения отлича ются относительно низкой активностью , и узким спектром действия.Цель изобретения - способ получения новых производных имидазолилпропионитрилов общей формулы 1,или их солей органических илн неорганическихкислот, обладающих широким спектром Фунгицидного действия.Поставленная цель достигается способом получения имидаэолилпронионитрилов общей формулы 1 или их солей З 5 органических или неорганических кислот, заключающимся в том, что соедине" ние общей формулыОВ 1 0В- б - (К 208 бн1 3бн Огде К и К имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с имидаэолом в среде диметилформамида с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли органической или неорганической кислоты.Полученные соли растворяются час тично в воде, хорошо растворяются в полярных органических растворителях, таких как ацетонитрил, И,йдиметилформамид, низшие спирты, хпороформ и метиленхлорид. 55П р и м е р 1, Нитрат 3-(имидазол-кп)-2-Фенил-пропиоксипропионитрила (соединение 1). г15 г (0,053 моль) 3-метилсульфонил окси-фенил-пропоксипропионитрила и 17,89 г (0,263 моль) имидазопа при добавлении 1 кп диметилформамида вью держивают в течение 16 ч при 140 С, исключая попадание влаги. После этогс реакционную смесь выливают в воду со льдом, дважды экстрагируют 75 мп метиленхлорида, дважды промывают фазу метнленхлорида водой, высушивают над сульфатом магния и после отфильтро" вания его испаряют в вакууме. Оставшееся темное масло растворяют в изопропаноле и смешивают со 1003-ной азотной кислотой, взятой в количестве, несколько большем от теоретического. Для того, чтобы осаждение провпо полностью, добавляют небольшое количество диэтилового эфира. Выпав- ший продукт отсасывают и высушивают. Выход 12 г (717 от теории). Т.пл.168-171 С (разложение). П р и м е р 2. 3-(Имидазол-ил)- -2-Фенил-пропоксипропионитрил (соединение П) . 6, 2 г (0,0193 моль)нитрата растворяют в метаноле и при охлаждении на бане со льдом реакционнуюсмесь подщелачивают разбавленным аммиачным раствором. После разбавления водой экстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой изатем высушивают над сульфатом магния.После Фильтрования раствора его испаряют в вакууме. В качестве остатка получают масло, которое высушивают в вакууме, Выход 4,85 г (973 от теории), и = 1,5260Аналогичным образом, получают следующие соединения.3. Нитрат 2-бутокси-(имидазол- -1-ил)-2-фенилпропионитрила, т.пл.155157 оС (разлагается).4. 2-Вутокси-(имидазол-ил)--2-фенилпропионитрил,н 1,5208.5. Нитрат 2-аллилокси"(имидазол" -1-ил)-2-фенилпропионитрила, т,пл.162164 С (разлагается).6. 2-Аплилокси-(азол-кп)- .2-фенилпропионитрил,= 1,5402.7. Нитрат 2-этокси-(имидазол- -1-ил)-2"Фениапропионитрил, т.пл. 182- 186 С (разлагается) . 8, 2-Этокси"3-(имидазоп-ил)-2- -Фенилпропйонитрил,пффф щ 1,5247.9, Нитрат 3-(имидазол-ил)2-метокси-фенилпропионитрила, т.пл. 189 о191 С (разлагается), 37 111433438 органических или неорганических кис- ими можно обрабатывать семена против лот общей формулы 1, которые обла-болезней, переносимых семенами. Кро.дают широким спектром биоцидного дей.- ме того, указанные соединений дей" ствия и превосходят известные соеди.- ствуют системно, т.е. они поглощаютиения аналогичного строения и направ ся корнями растений, например, после пения действия. введения при посеве переносятся внадземную часть растений и защищаютСоединения обладают широким спек- их против возбудителей болезней. Данром фунгицидного действия, При обра- ные соединения регулируют также рост ботке наземнойчасти растений они за. 16 растения и оказывают бактерицидное працаюФ против возбудителей болезней, , действие.Составитель Н. НарышковаРедактор О. Колесникова ТехредМ,Гергель Корректор В.1 ирнякЗаказ 6648/47 Тираж 409 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 41114334 100 Соединение 95,6 50 100 50 50 100 50 100 100 50 100 50 100 50 100 50 100 10 50 100 50 100 12 50 100 50 100 50 14 100 100 50 16 50 100 100 50 50 18 100 50 19 100 20 100 100 21 Сравниваем, средство: Иетоксиэтил-, -Нф-силикат 50 2,63 89. 2"Бутокси-(ииидазол-ил)- -2-(4-метоксифенил)пропионитрил,п =1,522890Кислый оксалат 2-(4-хлорфенил)" -2-гексилокси-(имидазол-ил)проо лионитрила, т.пл. 195-197 С (разлагается).91. Кислый сульфат 2-(4-хлорфенил). -2-гексилокси-(имидазол-ил)пропионитрила, т.пл. 158-163 С (разлао гается).Исходный 3-метилсульфонил-фенил- -2-пропоксипропионитрил получают следующим образом.П р и м е р 3.3 - Метилсульфонил" 15 -2-фенил-пропоксипропионитрил.27 г (0,154 моль) 2-фенил-пропоксиацетонитрила растворяют в 120 мл пиридина и смешивают с 18,5 г (0,614 моль) параформальдегида, К 20 этой суспензии добавляют при охлаждении льдом 7,7 ил тетрабутиламмонийгидроокиси и энергично перемешивают в течении 17 ч. После этого реакционную смесь выливают в воду со льдом и дважды экстрагируют эфиром. Эфирную фазу дважды промывают водным раствором хлористого натрия и высушивают над сульфатом магния. После отфильтрования и упаривания в вакуумеЗО остаетея бесцветное масло, которое по данныи тонкослойной хроматографии является чистым соединением и без дополнительной очистки может быть переработано далее. Выход 28,4 г = , = 903 от теории.Полученные соединения общей формулы 1 обладают широким спектром фунгицидного действия. 40П р и м е р 4. Эффективность обработки семян ячменя против Не 1 шЫСЬозрог 1 ща 8 гаш. Семена ячменя с естественным пора " жением Не 1 шдпйЬозрогйж ягаш высевают в горшки с землей необработанными и обработанными, как указано в табп. 1, и они прорастают нри 16 С. После прорастания растений их каждый день в течение 12 ч освещают искусственным , светом. Приблизительно через 5 недель. все проросшие растения, а также растения, пораженные грибами, подсчитывают.55В дальнейшем, кроме особо оговоренных случаев, фунгицидное действие рассчитывают по формуле. 100 Поражение обработанных образ- цов Поражение необработанных растений= Х эффективности; соединения используют в виде 207-ного смачивающегося порошка.Таблица 1 Активное ве- Эффекщество г 100 кг тивсемян ность Х9 334334П р и м е р 5. Эффективность про филактической обработки листьев растений тыквы в теплице протИв ЕгузрЬе ссЬогасеагца.Растения тыквы, предварительно 5 опрысканные веществами укаэанной концентрации, после высыхания нанесенного слоя заражают распылением сухих спор ЕгуздрЬе с 3.сЬогасеагцш и вместе с зараженными необработанными 33 контрольными растениями помещают в теп лицу при 24 С. Через неделю оценивают пораженную мильдвю поверхность (Х от всей поверхности листьев) . Результаты представлены в табл.2. 5Т а б л и ц а,2 Соединения. Эффективйая Эффективконцентрация ность,й,0 00 0 6 5 14 00002 0,0005 0,00005 100 100 8 100100 6 0,0005 0,0000 2 5 0,0 0,02 0 П р,и м е работки листь лице против Р дые побеги ри стваю 1 и с указ рацией. После 6. Эффективность об в побегов риса в тепгси 1 агда огуяае. Мол а опрыскивают вещенной в табл, 3 концен высыхания нанесенного слоя обработанные растения, а такзе,необработанные контрольные растенияв результате опыления суспензий спор(около 200 000 в мл) заражают возбу 5 дителем пятен листьев Рьгдсо 1 агдаогуяае. Через 5 дней устанавливают,какой процент поверхности листьевэаракен.