Способ получения1-алкил(арил)-3-алкил-2-

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик"1 ПК С 070 Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРДК 547,785,5,07(088.8 Опубликовано 16,Х 11,1966. Бюллетен ата опуоликования описан орыбретени.Да сесоюзный научно-исследовательский кинофотоинститу аявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛ КИЛ (АР ИЛ)-3-АЛ КИЛ-СУЛ ЬФО БЕ Н 3 ИМИДАЗОЛ И Й БЕТА И НОВ.М - РА 1,Р 11 3503 В.г) 0 ГОС 1 з (Вз) где Е - ал А - водоро группы, могу дуктами для цианиновых,вых красите стве оптичес ребряных фо Согл дено, ч зим ида быть п фосфор -3-алки и после этом со имеющ 1-Алкил(арил) - 3 - алкил 2 . сульфобнмидазолийбетаины общей формулы кил или арил; К - алкил; А и д, одна или две замещающие т служить промежуточными просинтеза различных монометина также нульметинмероцианинозей, которые применяются в каче(их сенсибилизаторов галогеносетоэмульсий,асио предложенному изобретению най то 1-алкил (арил) -3-алкил-сульфобен золийбетаины общего строения 1 могут олучены действием хлор (бром) окиси а на соответствующие 1-алкил (арил) лбензимидазолиноныпри нагревании дующей обработкой образующихся при леобразных продуктов присоединения их, очевидно, строение алкилдихлор(бром)фосфатов 1-алкил (арнл) -2-хлор(бром) бензимидазолов строения где К, К, А и А имеют те же значения, что в формуле 1, смесями бисульфитов н сульфитов щелочных металлов.Реакцию соединений 11 со смесями бисульфитов и сульфитов щелочных металлов проводят простым смешением водных растворов исходных солей (рН 5 - 7) при обычной температуре (15 - 20 С), причем образующиеся 1-алкил (арил) -3-алкил - 2 - сульфобензимидазолийбетаины тотчас же выделяют в кристаллическом состоянии из реакционной смеси,Вместо водных растворов можно применять смеси воды с низкими алпфатическими спиртами, например метиловым или этиловым.Выходы практически чистых 1-алкил(арил)- 3-алкил-сульфобензимидазолийбетаинов составляют 60 в 7, от теоретического.П р и м е р 1. Получение 1,3-диметил-сульфобензимидазолийбетаина. Смесь 3,2 г 1,3-диЗаказ 5/12 Тираж 535 ПодписноеЦ 1-1 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 Типография, пр, Сапунова, 2 мст 1;лбензимидазолинонаи 1,9 л.л свскепе. рсгна иной хлорокиси фосфора нагревают 30 лин на кипящей водяной бане, После охлаждения полученную стекловидную массу раствор 1 ю в О л 1 водык раствору приливают раствор,3 г кристаллического бисульфпта натрия и 2,4 г едкого натра в 40 лг воды. При этом тотчас гке Быпа тает бесцвет 1 ыЙ кристаллический осадок, который отр 1 льтровывают и про 1 иь 1 вают водой, этиловым спиртом и эфиром.Выход 3,2 г (71,0%); т. пл. 358- - 362 С.Найдено, %, Х 12,10.Вычислено, % М 12,38Пример 2. Получение 1-фен ил- метил -2- сульфббензимидазолийб е т а и н а. Смесь 4,5 г -фенил-метилбензимидазолинонаи 9 млфхлорокиси фосфора кипятят 2 час с обратщ холодильником, охлаждают и разбавтя 1 о 1250 мл безводного эфира. Закристалт 1 изова уюся при растирании четвертич 1 Еюй 4 ль отфильтровывают, промыгают безводным эфиром и растворяют в 25 зл безводного метанола.К раствору приливают раствор 15,6 г бисульфита натрия и 4,8 г едкого натра в 75 ил воды, причем тотчас же выпадает оесцветный кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой, спиртом и эфиром.Выход 3,6 г (62,1%); т. пл. 290 - 292 С. Мел кие бесцветные кристаллы.Найдено, %: с 10,92.С 1 Н КвОз,Вычислено, %: с 11,13,Пример 3. Получение 1,3 диметил - 5 - хлор - 2 - сульфобензимидаз о л и й б е та и н а. 2 г 1,3-диметил-хлорбензимидазолинонаи 3,8 лл хлорокиси фосфора нагревают 4 час при 100 С (в бане). После охлаждения реакционную массу разбавляют безводным эфиром, выделившуюся соль тщательно промывают тем же растворителем и растворяют в 20 ял безводного метанола. Раствор сменивают с раствором 4,1 г бисульфита натрия и 1,2 г едкого патра в 20 зл воль,При этом тотчас же выделяется обильный бес.цссгпый кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают водой, спиртом5 и эфиром,Выход 2 г (75,5%); т. пл. 330 - 332 С.Найдено, %: Я 12,15; 11,91.С, Ня С 1.40 з 8.Вычислено, %: 8 12,30.10 Способ получения 1 - алкил(арил) - 3 - алкил-сульфобензимидазолийбетаинов общей 15 формулы 25где К - алкил или арил; К - алкил; А и А -/ 1водород, одна или две замещающие группы, отличавшийся тем, что, с целью получения промежуточных продуктов для синтеза оптических сенсибилизаторов, на 1-алкил(арил) . 3- 30алкилбензимидазолиноны 2 деиствуют хлор (бром) окисью фосфора при температуре 100 - 106 С и образующиеся при этом алкилдихлор (бром) фосфаты 1-алкил (арил) -2-хлор(бром) бепзи 1 идазолов общей формулы где Р, К, А и А имеют вышеуказанные значе 45 ния, обрабатывают смесями бисульфитов и сульфитов щелочных металлов, в водной или водноспиртоьой среде при рН 5 - 7.