Способ получения -монометилового эфира хлорина е

ОЮЗ СОВЕТСКИХОЦИАЛИСТИЧЕСКИХЕСПУБЛИК 54 А 1 щ 5 07 7 2 РЕТЕНИЯ и уде- метиГОСУДАРСТВЕН.ЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИПРИ ГКНТ СССР ОПИСАНИЕ ИЗ АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(71) Институт физики АН БССР: Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения у- монометилового эфира хлорина еб, и может быть использовано в биофизике как люминесцирующая метка на липиды и белки для оптической записи информации, а также в медицине для фотодеструкции опухолевых тканей,Известен способ получения метиловых эфиров хлорина еб, основанный на получении из растительного сырья хлорофилла а, получении из него феофорбида а путем обработки хлорофилла ЗОО соляной кислотой, а затем феофорбид а, растворенный.в эфире, обрабатывается 0,5 ф-ной щелочью в метаноле. Раствор нейтрализуют и пигменты фракционируют.Недостатком данного метода является то, что у- монометиловый эфир хлорина еб получается в смеси с другими компонентами, это требует его дальнейшего получения путем сложных и длительных процессов.Наиболее близким по технической сущности к данному способу является метод Фишера, состоящий в том, что из хлорофилла а получают феофорбид а, а из него обра(57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения у- монометилового эфира хлорина еб, который может найти применение в биофизике и медицине. Цель - упрощение и удешевление процесса, Синтез ведут реакцией феофорбида-а, растворенного в пиридине, с 1- ным гидроксидом калия в этаноле. Выход 50, Эти условия упрощают и удешевляют процесс получения целевого продукта за счет исключения очистки его от примесей и исключения взрывоопасных реагентов. боткой раствором гидооокиси бария получа- Я ют хлорин е 6. Хлорин еб растворяют в диоксане и этерифицируют диазометаном иС: получают триметиловый эфир хлорина е 6.Последний растворяют в пиридине, обрабатывают 12-ной щелочью в метаноле, экстрагируют в эфир при подкислении,отмывают пиридин и кристаллизуют.Недостатком этого способа являетсямногостадийность, взрывоопасность диазометана и трудность применения этого метода в промышленности.Цель изобретения - упрощениешевление процесса получения у-монолового эфира хлорина е 6Поставленная цель достигается тем, что,в способе получения у - монометилового эфира хлорина еб, основанном на выделении изхлорофилла а феофорбида а с последующейобработкой щелочью, феофорбид а растворяют в пиридине и обрабатывают 1-нымраствором гидроокиси калия в этаноле.Сущность способа состоит в следующем,При дев этаноле йствии 1-ного раствора щелочи на феофорбид а происходит раз1721054 Составитель Н.КочубееваРедактор А,Коэорис Техред М,Моргентал Корректор Т.Малец Заказ 927 . Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 мыкание изоциклического кольца феофорбида а без омыления эфирной группы в положении С, В таких мягких условиях образуется один из трех возможных монометиловых эфиров хлорина ев, а именно 5 только у-монометиловый эфир хлорина е 6, Образующиеся побочные продукты существенно отличаются от у-монометилового эфира хлорина е 6 по величине солянокислого числа и легко могут быть отделены.от 10 целевого продукта экстракцией.П р и м е р. 200 мг феофорбида а растворяют в 4 мл пиридина, добавляют 50 мл 1 ф -ного едкого калия в этаноле при нормальных условиях. Через 30 мин реакцию 15 останавливают добавлением 400 мл воды, Продукты реакции осаждают при нейтрализации раствора соляной кислотой. Осадок фильтруют, промывают водой, растворяют в 10;4-ной соляной кислоте, побочные про дукты экстрагируют эфиром, Затем кислоту нейтрализуют до 3 и экстрагируют у- монометиловый эфир хлорина е 6 медицинским эфиром. Кристаллизуют пигмент из ацетона гексаном. Выход конечного продукта 110 мг.Для данного способа важна концентрация щелочи, Уменьшение концентрации ведет к снижению скорости реакции и уменьшению выхода конечного продукта, При увеличении концентрации щелочи идет более полное омыление феофорбида а, и выход монометилового эфира уменьшается,Формула изобретения Способ получения у- монометилового эфира хлорина ев, основанный на выделении из хлорофилла а феофорбида а, с последующей обработкой щелочью, о т л и ч а ющ и й с я тем, что, сцелью упрощения и удешевления процесса, феофорбид а растворяют в пиридине и подвергают взаимодействию с 1 ф -ным раствором гидроксида калия в этаноле.