Способ получения 10-метил-3(10н)-акридинона

-3(10 Н)ется гетероциклио бре те ние каче Об Ю ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ Сса 4459266/31-0412.07.8823.04.90. Бюл. Р 15Ленинградский технологичтут им. ЛенсоветаА.Г, Хорти, Т.А. СавенкоОстровский и О.Ф. Гинзбур547.835.1.07(088,8)НдйязсЬе Я. Оде 1 зошегепЬУ 1 асгЫопз ппй йде Охуа1943, Вй 76, Б 12, з. 11СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10-МЕТИЛНОНА Изобретение относится к усовершен" ствованному способу получения 10-метил(10 Н)-акридинона, который является катализатором окисления кислородом воздуха аминов и спиртов.Целью изобретения является упр ние процесса получения 1 О-метил( ) акридинона.Цель достигается тем, что в ст ве исходного соединения используют 3-хлор"10-метилакридинийхлорид, который подвергают взаимодействию с 15- 257-ным раствором пиридина в ледяной уксусной кислоте при нагревании до 70 100 С в течение 1-2 ч с последующей обработкой образующегося продукта водной целочью.П р и м е р 1. 1,3 г 3-хлор- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 10%-ного раствора пиридина во ледяной уксусной кислоте при 95 С в течение 4 ч, Реакционную массу разбавляют 50 мл воды, нейтрализуют 257-ным раствором ИаОН до рН 9 и экст ческих веществ, в частности получения10-метил(10 Н)-акридинона - катализатора окисления воздухом спиртов и амй"нов. Цель " упрощение процесса. Последний ведут нагреванием 3-хлорОметилакридинийхлорида с 15-257-нымраствором пиридина в ледяной уксуснойкислоте при 70-100 С с последующейобработкой реакционной массы щелочью.Эти условия упрощают процесс за счетснижения его температуры при достижении высокого выхоца целевого продукта (до 95%) из указанного более дос"тупного сырья. рагируют хлороформом (4130 мл). Экстракт промывали 37-ным раствором Ба"О(2"20 мл), водой (320 мл), высушивают над сульФатом магния, упариваютдосуха в вакууме, растворяют остатокв минимальном количестве кипяцей смеси СНС 1 Э - СС 1(1: 1) и высаживаютгексаном. Выход 0,72 г (707), т.пл,157 С,П р и м е р 2. 1,3 г 3-хлорметилакридинийхлорида нагревают в13 мл 30%-ного раствора пиридина вСН СООН при 90 С в течениеч, Вмделейие аналогично примеру 1. Выход0,86 г (83,57), т.пл. 150 С.П р и м е р 3. 1,3 г 3-хлорметилакридинийхлорида нагревают в13 мл 15%-ного раствора пиридина вСН СООН при 100 С в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход0,83 г (81%), т.пл. 157 С,П р и м е р . 1,3 г 3-хлорметилакридинийхлорида нагревают в13 мл 15%-ного раствора пиридина в1558908 Составитель И. БочароваТехред М,Дидык Корректор М. Самборская Редактор Н, Гунько Заказ 816 Тираж 320 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина, 101 СНСООН при 70 С в течение 2 ч., Выцеление аналогично примеру 1. Выход Оу 77 г (75%), тфпл . 155-156 СеП я и м е р 5. 1 3 г 3-хлоро у5 метилакридинийхлорида нагревают в 13 мп 15 -ного раствора пиридина в СН СООН при 60 С в течение 2 ч. Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,53 г (52 ), т.пл. 152-154 С. 10П р и м е р 6. 1,3 г 3-хлор- метилакридинийхлорида нагревают в 13 мл 15%-ного раствора пиридина в СНСООН при 110 С в течение 2 ч, Выделение аналогично примеру 1. Выход 0,87 г (84%), т.пл. 153-156 С,П р и м е р 7. 1,3 г 3-хлор- метинакридинийхлорида нагревают в 13 мл 25 -ного раствора пиридина в СНзСООН при 90 С в течение 1,5 ч. Вы ,деление аналогично примеру 1. Выход0,93 г (90 ), т.пл. 156-157 С.Синтез 3-хлор-метилакридинийхлорида.Смесь 11 г З-хлоракридина, 13 г 25 диметилсульфата и 40 мл абсолютного ДМФА нагревают в течение 4 ч при 110 С.о Выпайший после охлаждения осадок отфильтровывают, растворяют при 70 С в 70 мл 0,1 н. соляной кислоты и прибавляют 70 мл насьпценного раствора БаС 1. Выпавший после охлаждения осадок 3-хлор-метилакридинийхлорида отфильтровывают, промывают водой, спиртом и зфиром. Выход 13 г (95 ),т.пл.208 С.Найдено, Ж: С 63,53; Н 4,00;И 5,07 ионный С 1 13,48.Вычислено,: С 63,66; Н 4,20; И 5,30; ионный С 1 13,42.Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить получение 10-метил(10 Н)-акридннона за счет использования в качестве исходного соединения 3-хлор-метилакридинийхлорида вместо солей 3-метокси-метилакридиния. Формула изобретенияСпособ получения 10-метил(10 Н)- акридинона нагревают в кислой среде 3-замещенного производного 10-метилакридиния и выделением целевого продукта после обработки реакционной массыводной щелочью, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве 3-замещенного производного 10-метилакридиния используют З-хпор-метилакридинийслорид, которьп обрабатывают 15-25%-ным раствором пиридина в ледяной уксусной кислоте при 70-100 С.