Способ получения -октилглюкозида

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИН за) С 07 Н 3/02 Ф АН Т Н АВТОРС ЕТЕЛЬСТВ У изводного глав среде орщего растворилизатора, о .тм, что, с цеи повышенияпродукта,в зы испольт а 1."О-глюкозы оголюко формулы ЩОАс3 ет, Сц перхлора ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(71) Московский ордена Трудов 6 гоКрасного Знамени институт тонкой хи-.мической технологии им. М.В. Ломоносова,1. СИИ., 1970, ч. 48, р. 2525-2531.3. Рцсзц Е. Взаимодействие дитиоацеталей со спиртами. Вег 1925,ч. 58 р 509Ч. 2 ейр 1 еп С., Вегесз А. Модификация реакции Кенигса-Кнорре. Вег.,1.930, ч. 63, р. 2720.5. ре Сгр Ч.,1., Воче-Оецгйз Р,Н.МСинтез и свойства алкилгликозидов сосвойствами мягких детергентов. СЬйщ.РЬуз, 1.1 р 1 дз, 1979, ч. 23, р. 321-335(прототип),(54) (57) СПОСов ПОЛУЧЕНИЯР-ОКТИЛГЛОКОЗИЛА общей формулысн,он путем взаимодеиствия про козы с октиловым спиртом ганического хлорсодержа теля в присутствии ката л и ч а ю щ и й с я те лью упрощения процесса аномерйой чистоты целее качестве производного г зуют трет-бутил-о-ацета в качестве катализаттидиниясн,он НО сн Отре.сцн 9 СЕ 1.1 ВНИИПИ Заказ 2681/30 Тираж 385 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная,Изобретение относится к усовершенствованному способу получения р -О-октилглюкоэида общей формулы (1) ОН10 являющегося детергентом неионного типа, который широко применяется в различных биохимических исследованиях, в частности в молекулярной вирусологии 1 , Было показано, что р-Э-октилглюкоэид более легко адсорбирует 15 ся на поверхности биологических объектов и образует мицеллы при более низких концентрациях, чем Ы-аномер 2 что является важным для проводимых исследований. Кроме того, раствори 20 мость (Ь-аномера в семь раз выше, чем с-аномера.Известны способы получения алкилглюкозидов, заключающиеся в обработ 25 ке дитиоацеталя 3-глюкозы соответствующим спиртом в присутствии хлорида ртути 3 1.Однако в результате получается преимущественное обраэованиес-ано" мера, Смесь аномеров получается так же при использовании солей Н 2+ вреакции Кенигса-Кнорре 1 3.Известен также способ полученияЗ-О-октилглюкозида формулыпутем взаимодействия производного глю- З 5 козы (а-ацетобромглюкозы) соктиловым спиртом в среде органического хлорсодержащего растворителя (хлороформ, хлористый метилен) в присутствии 2-3-х кратного избытка А 020. Вы ход целевого продукта 60 5 3.Недостатками известного способаявляются относительно высокое количество примеси а(-аномера (1 Ц) в целевом продукте и использование дорогостоящих и дефицитных соединений серебра.Цель изобретения - повышение аномерной чистоты целевого продукта и .упрощение процесса.Цель достигается согласно способуполучения /3 -3)-октилглюкозида.формулй (,1 ), заклочающемуся во взаимодействии трет-бутилортоацетата с-Э-глюкозы, формулы (Й) с октиловым спиртом в среде органического хлорсодержащего растворителя . в присутствии перхлората лутидиния.Выход целевого продукта 60/. По данным газожидкостной хроматографии ГЖХ примесь сС-аномера менее 14,Существенными отличиями настоящего способа являются использование в ка-честве производного глюкозы третбутилортоацетата глюкозы, а в качест. ве катализатора - перхлората лутидиния, что позволяет получить целевые продукты более высокой аномерной чистоты и изъять из процесса дорогостоящие соединения серебра П р и м е р. Раствор 4 -г трет-бутилового ортоэфира Э-глюкозы в 20 мл сухого хлорбензола доводят до кипения и отгоняет некоторое количество хлорбензола ( 10 мл ), прибавляя новые порции растворителя. Затем добавляют 6,2 мл октилового спирта и каталити ческие количества перхлората лутидиния. Через 3,5 ч растворитель отгоняют, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем ЙО/100 Ъ (Чехословакия). Получают 3,1 г 1-0-октил"2,3,1,6-тетра-"0-ацетил-(3- глюкопиранозы, которую подвергают дезацетилированию 1-ным раствором метилата натрия в метаноле в течение 1 ч с последующей обработкой катионитом КУ(Н+) до рН 7. Смолу отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Кристаллизацией из этилацетата получают 1,6 г (60), Тпя 62-64 С Щ+ 0,16 (с 1, метанол), По данным- ГЖХ примесь о-аномера менее 1 Ф,Найдено, Ж: С 57,33; Н 9,52.СН .Вычислено, Ж: С 57,53; Н 9,59.