250056

250056 6,9 5 9 СьНь 6,6 СНь СеНт 6,9 СаНь СьНь 7,0 4,0 СНв Н СьНь 3,0 и-СвНт Н Н 4,3 СНь СНь 4,4 СНе СНь СНь 6,9 4,6 СНе СьНь 7,1 6,0 СНа СНь и.СьНт 7,0 5,0 СНе С 9 Нь СНь 6,1 СНа СНа С 9 Нь С 9 Нь 6,7 4,6 СьНв и-С,Нт 7,36,9 4,3 СН СНа СьНв 7,0 4,67,0 СНе 4,3 5,3 3,7 Н СНь СНа СНв СНв 71 3,1 и-СьНт СНе СьНь,7,0 3,9 4,1 СНь и-СьНтСьНь и-СвНт СьНь 6,9 С 9 Нь 3,1 С 9 Нь и-СьНт 5,7 СНь 2,7 СНь 5,6 СНь 24 СьНь б,б СНь 0,7 СНь 6,0 СНь 2,7 СвНь б,б СНь 1,4 и-СьНт 6,9 СНв 2,3 СНз и-СьНп С 9 Нв б,б СНь 2,9 СьНв 6,0 3,7 6,1 При Х=С 1; В=Н и.СаНт (СНь) аОСНз (СНь) еОСНз (СНь) вОСНз (СНь) аОСНз (СНа) еОСьНь ОСНз ОСвНь СНа СНе СНв СНе СНв СНа СНв- МН,ХС- 11 Н КС(СНг) зОСНз (СНг) зОСНз (СНг) зОС Нз При Х=БСНз, "Гд=-Н и-СзН 7НСНзСгНзи.СзН 7и-СгНг1-1СНзСгНзи.СзН 7(СНг) зОСНзСНгСНгОНОСгН; С 1.1 з СН 5 ГНз СНз СНз СН СНз С 1 1 з СНз С;- з 1 Н Н СНз СНз ,СНз СНз С 17 з С 11 з СНг СН, Сиз СНз ; 7.т1 з С.Н; С.Б. СНз СНз СНз СНз ГНзН СНз СНз ГНз Г 771,СНзСНзСНзСгН;СгНзСгНзи Сз 147ц.Сз 11;и-Сз и.Сз 1и.С.7 Н 7и-С,Н,я-СзНин-Сз 11;и-Сз 14и.Сз 1.1,СНзСНзи.Сз 11 С 11;,СНзСНзСИСН,С.,1,С.НзС,Н.С.Ни.С,.1;и.Г,17и.С 1и С;11.СгИзС 41,С.17.:Об. 7711 оэ ;НС 1,11 17 4 1 7,7 7,4 Сэ)17 Снэ СэНэ 1 а о 3; и11 б 1 и д 7,4 7,.4 7,.6 СНэ Сн 5,7 СНэ 7,"1 О 1 Снэ Снэ Сн 7 б 7( 1 дэ) эОС 7 115 Пр Х=-ОСэн Р=И 3 аг 7 еспг 1 ели и вовоже 1 а 1 и Снэ Сна Сиэ С 11 э Сэнэ С,Нэ и-сэнэ ее Сэнэ и" э- эн 1 1,.Нэ13 Обработка , Обработка листвев И ОЧВН 1Таблица 12 Соединения 0 95 95 95 95 95 95 95 Тираж ЙЮО ЭФЬ. Подписное Заказ Ц 50 ЙНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Центр, пр. Серова д. 4 1Предприятие,Патентф, Москва Г-Ь 9, Бережковская наб., 24 СЦ - ИН С,Н,) - ЫН - С(СН,), - СИС 1 ( - МНСН) - ХН - С (СНз) я - СИС 1( - ЖНСэН-изо) - ИН - С(СНЭ)- СИСН 1( - ЯНСаН 5) - ХННЫСС 1( - МНСиНь) - ИНСвН-изо (сравн,) Предмет изобретения Гербицидный состав на основе с-триазина, 20 эамещенного цианалкиламиногруппойотличаюи(ийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия при меньшем содержании активного компонента и более быстрой его де. зактивации в почве, в качестве последнего бе рут соединение общей, зрмулыС30йвВра//Н- С С - 11 Н- С- СИ., (1 Повреждение растений через неделю, % в которой Х - атом галогена, про ихлора, низшая алкокси - , низш;: 1. .. Р каптогруппа, Кз - или группа -Кнрй Р - одинаковые или различны 1:на. означаю 1 цие водород, низшие ал;кенилы с прямой или разветвл озамещенные группой - ОН. - н .ц.: - СМ; 1( - означает низшу ю ал кн. н о, гр, ипу; Р и Й 4 - одинаковые илн р,.: яе радикалы представляют прямыс нлн о:вленные алкилы, алкенилы илп аралн о с 1 - О атомами углерода, способные тн" сге образовывать 5 - 7-членпое кольн,"СН,СН, - СН,СНзСаНаН С С С С С С С С С С С ЗСНз ЗСНв ЗСНв ЗСНв ЗСНв ЗСНа ЗСНв ОСН,ОСНаОСНаИзХэХлИвХрСН,НСанвИНССС Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н. Н Н Н Н СеНа Н Н Н Н Н СНзСНзСеНвСант-иСиНеСНзСэНвСвНт.иСвНт.иСанаСНзСвНв(Снв) зсМ СаНа СНа СНв СНз СНэ СНэ СНз Снв СНз СНз СаНв СвНв СНз СНз СНз Сана СНз СНэ СН СНв СНв СНз СНв СНз СНэ СНв Снв С,Н, СН, С,Н, СвНт-и СаНв тв СН, СН, СН, СН СН, СНз СН, СН. С,Н, С,Н, СН.СН, СН,Сана СНз СНэ СНз СН, СНв СэН, Сана СНз СНз СНв СНз Снв 161 в 1 188 в 1 156 148 в 1 121 149 в 1 124 в 1 127 в 1 166 в 1 148 в 1 136 в 1 124 в 1 141 в 1 ПВ - 120 103-105 126 в 1 83 - 85 99 - 100 129 в 1103 в 191 - 9290 - 91132 в 184 - 8577 - 79128 - 12992 - 9490 - 9191 - 9281 - 82109 в 192 - 93189 в 1НзН Н СзнзНСН.СЛ 5 1 1 Н Н Н Сзн,= зн ОСН ОСН ОСН Н Н Н Н 7 НзОСНОВ ОСНз ОСНз ОСНз ОСН,,СН, - СН,С СН,СН., СН, - СН,ф СН, - СН,СН =и,СН - СНСН, - СН,191 в 1 Ясна Н 139 - 141 БСНз 127 в 1 КЕЕС Н ИНсань Н Н СаНьС,Н,.и СНз СНз 85-87100 в 1 . СаНь СаНь ос,н, ос,н, ЯСНз ВСНз 3 СНз 3 СНз ЯСНз ЗСНз ВСНз 3 СНз 3 СНз 8 СНз 3 СН, Зснз 3 СНз 3 СНз ВСНз ВСНз ВСНз Ясань 3 СН, Бсзна.п Б Сана.н Из Из Из Из Из Из Иэ Из Из Из Из Из Из Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н С,Н,С,Н,НС,Н,СаН,Сьнв и(сн) оснСНзСНзСнСаНь Н, Сна - СН, С СН,сн, - сн,СН, СН, СН, СНз СН, СН, СН, СН, СН. СН. СН, СН. СН. СН, СН, СН, СН, СН. СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНз СНа СНз н СН, - СН,"СН, - СН,СЕТз СаНь СН, СН, СНз СН, СН, СН, С,Н, С.Н, С,Н. С,Н, С,Н СаНь СН-и СзН,-и СзН 7-и Сьнаги СНз СНз СНз СНз СНз СаНа Сана.-и СзН 7-и Сьна" и СьНц-н Сьнаа-и Сьн 11-и Продолжейие 126 в 1 83 - 84 96 - 97 71 - 72 193(рзэа) 102 в 1 92 - 93 128 в 1 69 - 70 78 - 79 164 в 1 109 - 1 П 130 97 - 98 105 120.Ст 8 На посевах пшсп:.П:С 8 Н,.в с н, у с,т.11,Н Н Н С 1СЯСН 8 СН 8 СН На посевах риса СН 8СН 8 С 118.;т иСН 8 - СН=СН 8С 8 Н 8С 1БСН 8 Н Н На посевах хлопчатпи НС 8 Н 7 иСН БСН 8 8 СН 8 ОСН 8 ЯсН,СН 8 С 118С 81 18С 1СН,С 8 Н; СН 8 СН 8 8 С 8 Н,С 8 Н, Н Н Н 9Известен ряд замещенных бис-алкиламино. триазинов. Некоторые из них оказались на практике хорошими гербицидами, например 2,4-бис.этиламино-б-хлортриазин, 2-этилаиино.изопропиламино-б-хлортриазин, 2-метиламино-изопропиламино - 6 - метилмеркаптотриазин и 2,4-бис-изопропаноламнно-б-метилмеркаптотриазин. Эти соединения содержат две аминогруппы с 1 - 3 атомами углерода. Однако до сих пор неизвестны 2-амино-алкиламинотриазины с сильными гербицидными свойствами.Патентуемые триазины с третичным атомом углерода у аминогруппы и непосрсдственно соединенной циайогруппой являются сильнымп гербицидами, тем более что все соедчнения, содержащие вместо цианогруппы карбоксиамидную, карбоксильную или карбоалкоксигруппу, не оказывают фитотоксического действия, например 2-хлор-этиламино- (1-метил-карбамоилэтил) -амино-с-триазин или 2-хлор-этиламино-(1-метил- карбоксиэтил) -амино.с-триазин,Героицидпое действие соедтПенит обспяется, следователыо, налипнем цтапогр л 11,пи 1 ем связанной с третиив сио;да, 11 иа:Плкиламиио;рипзииьир5 груп:у (.Л 1- - (СН), - С 1. Вии . ипес эффет:ивпт 11 звссчыс ир;,.:.;,л:р.ЧР 1 ЛВИП ВЕСЬМа СТВЙПЛИ 1 У В ПОИЛС, 10 ЗИ7 а", О ис:кслательно. Г 1 атс тус 1,с ; иВинитрв лгаюгсл и по 1 ве и:с 1 сс.10 Га; Пгуехтте хлоргризии, б ,. и ,соки;,. ПВОппятсльпыъ .азой."тне., и;11 ис ипосев:.х кукурузи В этоь Оии Г,О,.;,ил. и иост.пасти, с 2,4-6:П-эттта.,и о-хлортрзипох,и О :л с 0 1 перед и и. 1 п р с и х у тесБ О, 3 и 1(л 115 7,и ссл В Оч, О после П.рпо и ьс 10 иии 1Онп 1 лзлагл 10 тся В п 0 ВГ, 11 О УкПх риспадат нс 1 мсОт герОпцпдпол 7 хи.В это уВ Последующие годтх исиггизвггл О с иСЕЯ Г ПЯ 310 М ПОЛО ",ВЮ,;У,20 Ь 3 Висих 10 сти От стриг и П 1 с.,гсрии.,ти е сосВВ:.1 прот илиог Вби"л;.не Лсйствпе иа разли ии .; 1;у;1 гтур: х,л 1007 рипчстся В таил, 2,Соединения формулы (1) в зависимости от заместителей обладают высокой до- или постэмергентной активностью, В большинстве случаев это кристаллические вещества, легко растворимые во многих органических растворителях, что отличает их от известных хлор-бисалкиламинотриазинов, трудно растворимых во всех обычно применяемых растворителях. Поэтому новые соединения можно в виде растворов легко разбрызгивать с самолетов.Из растворителей для этих соединений можно применять, например, спирты, кетоны, углеводороды, галогенирова нные углеводороды, например хлорнафталин, минеральные масла (например, зельное), растительные масла или смеси перечисленных веществ,Соединения триазина можно также использовать на твердых носителях, например на глине, каолине, кизельгуре, бентоните, тальке, измельченном известняке, древесном угле, древесной муке и т, д.Действующее вещество можно смешивать с носителем в сухом виде, Можно также наносить на носитель в виде растворов или эмульсий и затем сушить.Для лучшего сцепления к носителям можно добавить известные клеящие вещества - клей, казеин, соли альгиновой кислоты и т, п. Можно, смешав соединения триазина с носителем, суспендирующим средством и стабилизаторами, получить пасту или измельчить их в порошока затем из порошка приготовить суспензию в воде.В качестве смачивателей, эмульгаторов и стабилизаторов можно использовать анионные, катионные или неионогенные вещества, ализариновое масло, соли жирных кислот, алкиларилсульфонаты, вторичные алкилсульфаты, соли канифольных кислот, полиэтиленовые эфиры спиртов жирного ряда, жирные кислоты или жирные амины, соединения (производные) четвертичного аммония, лигнинсульфокислоты, сапонин, желатину, казеин отдельно или в смеси,П р и м ер 1. В шаровой мельнице измельчают до пылеобразного состояния смесь из 10 ч. 2-метиламино- (1-метил-цианоэтил)- амино-хлор-с-триазина, 89 ч. бентонита и 1 ч. высокодиспер спой прокаленной кремнекислоты, Смесь можно использовать в качестве средства для опыливания. П р и м е р 2. Смесь из 2-этиламино-(1. циано- метилпропил)-амино - 6-метокси - с. триазина и 90 ч, кизельгура измельчают в шаровой мельнице до тонкого, помола, Смесь можно использовать в качестве средетва для опыливания.П р имер 3. Подготовляют смесь из 20 ч, 2-изопропиламино-(1-циано- метилэтил)- амина-метилмеркапто-с.-триази:.а, 70 ч. хлор. бензола и 10 ч. октилфенилпо.игликолевого эфира из ди-трет-бутилфенола и 10 - 12 мо. лей окиси этилена (-Гостапаль С 7), Препарат дает стойкис води;де дисперсии.40 45 50 амино-азидо-с-триазин 55 60 65 5 10 15 20 25 30 П р и м е р 4. Приготовляют раствор из25 ч. 2-изопропиламино 4- (1-циано-метилэтил)-амино-хлортриазина в 150 ч. циклогексанона, 15 ч. ксилола и 10 ч, замещенной нафталиндисульфокислоты, например Некаля ВХ.Смесь образует сводой стабильную эмульсию,П р и м е р 5. Растворяют 50 ч, 2-этиламино 4- (1-циано- метилэтил) - амино- азидотриазина в 450 ч. керосина, Раствор можно использовать немедленно для распыливания,П р и м е р 6. Для проверки гербицидногодействия соединений проведены следующие испытания,а) Обработка почвы после посева.В теплице при 21 С посеяли различные семена в горшочках, на следующий день полиливодой, а после полудня обработали дисперсией, полученной вливанием раствора гербицида в равный объем воды. Затем при нормальном поливе наблюдали за всходами и через две недели после посева отмечали угнетение роста растений,б) Обработка почвы после всходов.В той же теплице при 21 С в почву посеялиразличные семена, После появления всходовв почву внесли упомянутую в пункте а дисперсию, Через две недели отмечали степеньугнетения растений,в) Опыт, описанный в п. б повторили стем отличием, что водную дисперсию действующего начала внесли не в почву, а на листья.Результать 1 испытаний приведены ниже.Развитие растений оценивается по шкале, гдеО означает нормальный рост растений, а9 - полное повреждение растения,Концентрация действующего начала в опыте а составляла 20 кг/га, а в опытах б и в по 10 и 1 кг/га. При этом были взяты следующие соединения:1. 2-амина-(1-метил-цианоэтил) - амино-хлор-с-триазин,11. 2-метиламино-(1-метил - 1-цианоэтил)- амино-хлор-с-триазин.111, 2-этиламино-(1-метил - 1-цианоэтил)а мино-б-хлор-с-триазин.Г 2-этиламино-(1-метил - 1-циано-н-пропил)-амино-хлор-с-триазин.Ъ. 2-метиламино-(1-метил - 1-цианоэтил)Ъ 1. 2-этиламино 4-(1 - метил- цианоэтил)амина-азидо-с-триазин,Ъ" 11. 2-этиламино- (1-метил - 1-циа ноэтил)- а мино-метилмеркапто-с-триазин.И 11, 2,4-бис-этиламино-хлор-с-триазин.1 Х. 2-этиламино.4.изопропиламино - 6-хлорс-триазин,Х. 2-этиламино-трет-бутиламино - 6 метилмеркаптотриазин,П р и м е р 7, В горшочки с землей посеяли семена овса, горчицы, льна, После того как всходы достигли высоты 8 см, их обработали 0,5%-ной эмульсией 2-этиламино- (1-1-метил.цианоэтил) -амино-метокси-с - триазина. Через 18 дней все растения погибли.,14центрацию действующего начала в кг/аа, сни жающую развитие растения на 5 О%.б) Обработка после всходов,Посев проводили в пластмассовые горшочки 5 диаметром 9 сл. После набухании семян обрабатывали гербицидами в различных концентрациях. Через 10 д 11 ей определяли фитотоксичность и РВ,;, по методу, описанному в п. а.При применении пырея ползучего в качест ве тест-растения обрезали побеги па уровнеземли и отмечали дальнейший рост через три недели. Б табл. 3 и 4 приведены значения Р 0 вв и15 взятые растения (табл. 3 в соответствии с и, а, а табл, 2 - с п, б). К овыту аь Кукуруза Взятое вещество Горох Горчица Райграс Сахарная свекла Лен ч И И 1 1 Ч Ч Ч 1 7 П Ср, И 11 Ср, 1 Х Ср. Х 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8 8 8 7 9 9 9 9 9 9 9 9 5 ф 1 4 7 5 5 4 К овыту б ен 1 орчнца С рнл Взятое вещество Райграс Овес ог/га Ср. И 11 Ср. Х 13П р и м е р 8, Для проверки гербицидного действия были проведены следующие испытания:а) обработка почвы после внесения семян, В пластмассовые горшочки (38 Х 13 Х 6 см) с компостом Джона Иннеса высеяли рядками семена опытных растений. Посев, полив и опрыскивание героицидами осуществляли в те же дни, При этом внесли в различных концентрациях соединения формулы (1) и через 14 дней определили фитотоксическое действие, Оценку проводили по 10-балльной шкале, где О обозначает нормальное развитие, а 9 - полную гибель растения. Фитотоксичность для каждого вида растений выражали в,процентах, и определяли величину Раааа, т, е, кон. 10 1 10 1 10 1 10 10 1 10 1 10 10 1 10 115 К опыту в зят Райграс Овес гга УкУРУ ещество 9 8 О 50 П р и м е р 9. Для проверки гербицидного действия соединений их применяли в виде растворов или сусиензий в смеси равных объе. мов, воды и ацетона, содержащей, кроме того, 1% диспергатора и 2% глицерина. Испытывали кукурузу, пшеницу, райграс, горох, лен, горчицу, сахарную свеклу,Прн обработке листьев соединения наносили с помощью распылителей, Распыляющее устройство позволяло наносить 1 или 10 кг/га действующего начала в объеме 630 л/час,В конце срока испытания (7 дней при обработке листьев и 11 дней при обработке почвы после появления всходов) отмечали результаты. Фитотоксическее действие оценивали также по 10-балльной шкале: О обозначает отсутствие какого-либо действия, 9 - полную гибель растения,В табл. 5 - 11 приведены данные о фитотоксичности всех семи видов растений при копентрации действующего начала 1 кг/га, а акже о строении использованных при этом осдинений, В табл. 5 дается сравнение с изестными соединениями,П р и м е р 10, Проверку способности соединений разлагаться в почве производили следующим образом,Воздушно сухую глину доводили до 20%-но 55 го влагосодержания. В порции этого материала по 2 кг вносили растворы действующего на;чала в 5 мл ацетона дозой в 0,3 кг/га, Материал хранили в пластмассовых коробках прнпостоянной температуре ЗЯ. Через опреде 60 ленные интервалыотбирали образцы и вноси.лп в горшочки с сеянцами сахарной свеклы.Горшочки увлажняли снизу и хранили в теплице при 21 С. Фитотоксичность определяличерез неделю после пересадки, В табл. 12 при 65 веден процент гибели оастений,