Способ борьбы с нежелательной растительностью

.87,нто КЭдварБ)54 (08 юл. 11 39 мпаци (118) Франц и Роб ОС он где алк 1 фе ц брон фен 758,ик, 1974бьик. 1977 56) Патент л. А 01 В 9Патент США л. А 01 И 9 1 ИА Н" 3799 36, опубл 11 403517 36, опубл пон а применении рифторацетило л) глицицоцо ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИИ(53) 632.9 4) СПОСОБ БОРЬБЫ С 11 ЕЖЕЛАТЕ 1 Ь 1101СТИТЕЛЬ 11 ОСТЬЮ Изобретение относится к способамбы с нежелательной растительью. Изобретение позволяет повыэффективность способа на 25 за счет обработки почвы или расй производным И-трифторацетил-Монометилглицица общей формулыО) СИ С( 0)СЕДС 11 Р( О) (Р )К - этил, гексил, К - С,-Слтио-, аплилтио-, фецилтио-,лтиогруппа, эамещенцая метилом,ом, фтором; 4-бром-метиллтио-, 2,5-дихлорфенилтиогрупв количестве 1,12-11,2 кг/гаравцИшю со способом, основаннымИ трцфторацетил-И-(2 ксигидроксифосфономей кислоты. 3 табл,20 1 З 4860 Таопнла 3 8 реиялепгтИориараскола,кгl а Впл растения соединение попримеру К К И И, К яня,недели 5 Ь 7 8 9 10 1 1 12 13 14 1 О г 11,2 2 1 О О 2 О 1 1 3 О О О 11,2 11,2 11,2 О О 1 О 3 2 О 1,2 2 О О ОО О 11,г 11,1 1 О 11,г 11,2 О 11,2 1 О 11,2 О О 11,2 12 11,2 13 11,2 11,2 11,2 1 ЬЯЯИзвестное соепинение Я Известное соединениеИзвестное соединение - нзопропилаинновая соль й-фасфонометилгзицина. Составитель Н,Кибалова Редактор Н,Бобкова Техред И.Дидык Корректор А,ЗимокосовТираж 628 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Иосква, Ж, Раушская наб д. 4/5И збретецие тгосится к л "ич с -кимредстндм здгтрдстегй, дименно к способу борьбы с нежелательной растите.ьцостью путем обрдботкиее или почвы, а которси онд произ -растдет производным 11-трифторсзцетил)-Фосфонометил ггицигд.Цепь изобретения - повышение эффективности способа,П р и м е р 1, К раствору этил-)- трифторацетил-)-(дгхлорфосфонометил)глицицата (16,5 г, 0,05 моль) и 250 млэфира добавляют раствор тиофецопд(1 О,Г г, 0,105 моль) в 150 мп эфира.Спустя 1,5 ч редкциоццую смесь Фильтруют и Фипьтрат промывают водой, сушат ндд сульфатом магния и коццецт -рируют в вакууме, Получс ццое в результате лассо криста.плизуется цристоянии с получением этл-трифтсранети-М - ди (фени по) фосфоцомс типглицицдтд (22,1 г) в нидс бс.чс гтвердого вещсстна, т.пч. 50-52 С.Нддс з,Е: С 47,52; Н 4,24;И 3,05; Я 13,38.Вгс но, 7,: С 47,79; Н 4,02;И 2,93; 5 13,43.П р и м е р 2. К раствору этл-)1 трифтордце тг-М- (ди хлрфосфоц м тип)глицицатд (, 3 г, О, 010 моль) в 50 мпсухого эфирд гобдвляют метдцтоил(2 02 г, О О ль) в ггре (50 мл) .Реакциоццую смес ь п р ншивдют цдпротяжецш ночи при 20 с;, д затемфильтруют. Фи.ьтрат промывают ,-ойвдцои гидро, ,с, дммация, затемсушдт цад супьф;тм мдгция и коистрируют в вакууме . по учегнгем этгг 1-трифтордцетг-- .г(и гилтиз) фосф- нолетг: гпгцицдтд н ви;е белого тгзсрдого ве 1 с отъезд, 1 очкз п.днлеция госпеперекрис тдпгпгзспз г сксдцд составляет 50-52;,Ндйдец, ,; . )О, 7 о; Н 4 50;И 3,96; Р 8,72,Вычислео, ; С )059; Н 4,28;И 3,9 б; Р 8,77.П р и м с р 3, Е р;.твору этил)- трифторацст-г-(гк гофосфзгометг)глцц;зтд3 ) , ),01 сги,) н 50 млэфира добдвлчт рдгтвр триэтпдмгца(1,8 г, О,и;и 5) мл эфира., ДСпустя;. ч пр,.) с. раствор фпьтрую Аьтр:т ; ;зют Зь-новододроосс, ,мя, )Лирный рдстзор кнН цт рруюг и вдкуумсс пс пучс цисммзсгд, кторвк с тра грут и тролейцым .иром. Концс цтрировдцие экс.трактов в пс тропейцом .зфире дает зтил- трифторацетил-Х- Л(бутилтио) Ьосфогомет) глгциндт в виде прозрачногомасла, и =1,4830,Найдено, 7.: С 40,98; И 6,29;103,30; Р 6,83.Вычислено, 7,: С 41,18; Н 6,2;3,2); Р 7,08,П р и м е р 4. К раствору этил-)1- трртсрдцс тил-(дихлорфосфоометил)15 глгцдтд (1, 3 г, О, 001 моль) в 100 млсухого фира добавляют раствор этантиолд (1,24 г, 0,02 моль) и триэтилдмнд (2,02 г, 0,02 моль) в 40 млсухого Фира. Реакционную смесь пере20 мсздт 16 ч при 20 С, д затем Фильт.ру г. Фильтрдт п 1 зомывдют 37-гой водцй гипроокисью аммония, сушат надсульфдтом магния и концентрируют ввакууме с получением этил-трифтор дцс тил, ди(этиптио)фосфогометиггг.ццидтд (,9 г) в виде прозрачногомд пд, и, =1,4857,Ни о, 7; С Зг,50; Н 4,90;М 3,7; Р 8,08,30 В чгсгес": С 34, 64; Н 5, О;3,67; Р 8,12,П р и м е р 5. К раствору этил-)- трордцс тг:-)-(дгхлорфосфогометил)глппндтд (3, 3 г, 0,01 моль) в 100 мл35 сухого зфира дсбдвляют раствор изопрплтолд (1,52 г, 0,02 моль) итритигдмицд (2,02 г, 0,02 моль)в 60 мп зф;рд. 1 дстнор Фильтруют,црогзз 37:-говодной гидроокисью40 д.онгз, супдт цад с.упьфатом магнияи конгетрруют в вакууме с получеис м ти-)-трфторгцетл-И- ди(изопропгпто) Фсс 1 оомет глицицата(2,85 г) и виде желт го масла, и,45 =1, 48 2,Н;йдо; С 38,06; Н 5,73;) 3 47 Р l 52Вычи. цо, 2: С 38,14; Н 5,66;3,42; Р 7,57.50 П р и м е р б, Эти-М-триЬторацет-М - /д(ч - ;рош:тио) с)осфонокетилглшиц,т п лучдют по методике примерсз 5 с гспь.одни.м-пропилтиолавместо :зопропилт олд. Этгл-)-три 55 Фтозадет ил-. - р(г -прошглтио) фосфоносзтгг) г;иц дт пр ставгяет собоич 1желто мдсзо, и" =1,4862,Н,ндено, Л:33,24; Н 5,83;Х 3,61; Р 7,51,1 147860 50Вычислено, 7,: С 37,09; Н 2,46;Х 2,28; Р 5,03,П р и м е р 12. К раствору этилИ-трифторацетил-(дихлорфосфоно метил)глицицата (3,3 г, 0,01 моль)в 100 мл сухого эфира добавляют аллилмеркаптдц (2,1 г, 707 0,02 моль)и триэтиламин (2,02 г, 0,02 моль)в 60 мл сухого эфира, Почучеццый раВы п(спецо,7: С 38,14; Н 5,66;Б 3,42; Р 7,57.П р и м е р 7. К раствору этиптрифторацетил-М-(дихлорфософоцометил)5глицината (3, 3 г, О, 01 моль) в 100 мпэфира добавляют раствор о -тиокрезолд(2,02 г, 0,02 моль) в 50 мп эфираопри 20 С. Раствор перемешивают в течение 16 ч, затем фильтруют, Фипьтрлтконцентрируют в вакууме и остатокэкстрагируют горячим петропейцым эфиром. Концецтрация экстрактов в петролейном эфире дает этиптрфторацетип- ди(ортотопилтио)фосфоцометил глициндт в ниде белого твердого вещества (4,58 г), которое перекристаллизовывают из метилцикпогексаца, т.пл, 79,5-82 С.20Найдено, 7.: С 49,72; Н 4,61;И 2,76; Р 6,25.Вычислено,7.: С 49,90; Н 4,59;И 2,77; Р 6,13.П р и м е р 8. К раствору этил- 25трифторацетил-М-(дихлорфосфоцометиглицината (3,3 г, 0,01 моль) в 100.мпсухого эфира добавляют ч -бромтиофецип(2,02 г, 0,02 моль) в 50 мп сухого 30эфира. Раствор перемешивают в течеОние 16 ч при 20 С, фильтруют и Фильтрат концентрируют в вакууме. Остаточное масло экстрагируют горячим петролейным эфиром и экстракты концентрируют в вакууме, Остаток растворяют вэфире и эфирньп раствор промывают водой, сушат над сульфатом магния иконцентрируют с получением 4,6 гэтил-Х-трифторацетил- ди(П-бромФенилтио)фосфонометил глицицата в виде непрозрачной камеди, и =1,6050,Найдено, 7: С 36,09; Н 2,77;М 2,40; Р 4,79,Вычислено,Е: Г 35,92; Н 2,70; 45М 2,20; Р 4,88,П р и м е р 9, К раствору этил-Итрифторацетил-И-(дихлорфосфонометил)глицината (3,3 г, 0,01 моль) в 100 млсухого эфира добавляют и -фтортиофенол(2,02 г, 0,02 моль) в 60 мл эфира,Реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч при 20 С, а затем фильтруоют, Фильтрат промывают ЗЕ-ной гидроокисью аммония в воде, сушат надсульфатом магния и концентрируют ввакууме, Остаток экстрагируют петролейным эфиром. Экстракт в петролей 1(ом эфире ксчи(ецт 1 ц 111 уют в вакуумеСпри 50 С с попуи цием этил-И-трифторац( тил-1 бис-(и -фторф цилтио) Фс сфоцомети( глицицл(л (3,Ч г) в ниде масла и =1 5458Ндй;(ецо,7; С 44,65; Н 3,26;М 2,82; 1 5,94.Вычислено,.: С 44,45; Н 3,34;2,73; Р 6,03,П р и м е р 10. Раствор этил-Мтрифтордцс тип-М-(дихлорфос Фоцометил)глицицдтд (4,95, 0,015 моль) ц 150 млсухого эфирл добавляют к раствору4-бром-метиптиофецолд (6,1 г,0,03 мочь) и триэтцпдмыца (3,03 г,0 03 моль) в 75 мп Фир. ПолученныйР1раствор перемешивают при 20 Г в течение 16 ч, затем Фильтруют, Фильтрдтконцентрируют в вакууме с получением5,0 г мдслд, которое хромдтографируютца сипикагеле с э.чюцровдцием вначалегексацом для удаления тиофецопа, затем метипенхлоридом для попучеция1,5 г чистого этип-М-трифтордцетил-Мбис-(4-бром-метиптиофецокси)фосфонометилглицицдта в ниде масла,п =1, 5918,11 р и м е р 11. К раствору этил,11-трифторацетил-(дихлорфосфонометил)глицината (3,3 г, 0,01 моль) в150 мл сухого эфира добавляют триэтипамиц (1,92 г, 0,019 моль) в 20 млэфира с последующим добавлением2,5-дихлортиофецопа (3,4 г, 0,019 моль)в 30 мп эфира, Полученный растворперемешивают в течение 4 ч, затемфильтруют. Фипьтрат концентрируют ввакууме и остаток экстрагируют 200 млгорячего петролейного эфира. Концентрировдние раствора в петролейцом эфире дает твердое вещество, котороеперекристаллизовывают из метилциклогександ с получением этил-трифторацетил- бис-(2,5-дихлортиофенокси)фосфонометип глицицата (2,6 г), т,пл,77-80 С.Найдено,Х: С 37,10; Н 2,56;1 Ч 2124 Р 5 е 1 1створ перемегггггл- при О : те- ЧЕНИЕ 48 Г, Г,Гч ГЬ гЕГ ТруТф т - рд г коггг Егтрегр уют 3 Г)к у уме, Оо :ток хр млтогр,гфируют ца силегкдгсггеэ:цсцравдцисм м ти гс н.слордол, с попучецием 4,Г етого этил 1-трефторсгцетил- Гбис-(ллг.те 0) фосфоцометил 1 глеггатэ Б ниде масла,11 р 1 501Найден ,:3,66; Н ,70Ы 3,8 ч; Р 7,33.Ньггислено, ь: С:38, 52; Н 4, 7.".;3,46; Р 7,6,П р и м е р 1.3, К раствору Е-гексел-)Е-трефтораггетил-)1- (Егихпорфосфонометил)глицицдтд (7,7 г, 0,02 моль)в сухом эфире (200 мл) добавляют раствор метлнтиола (1,9 г, 0,04 м)гь)и триэти глмицд (ч,О г, 0,04 мог)В 50 мл беэодцог о эфцрд. По.гучецгцгйгрдстор гееремсгггг дют при 20 С в тсчс.гие 3 ч, эдтем фил труют. Геегьтрдтпромындют подо, .)дт м концентрируя)тв вдкууле с полученем н -Гекселтрцг)тэГггге гг-М с- (м.типтио) фоефоНОЕ СГЛ ( Лг:Гццгтг Б ПГПГЕ ГгДБжгОГОжелтог о "гг)слд, и =1,48 ч 4.Ндг г Нг): С 37,89; Н 5,6 с;ч 3,2.Рггч)гс)гс О -; , 38, 34; Н 5,66;3,2,Прим ры 14 и 15 пл )юс.трегуют виол 0 Гч е с. к у к дг г)с ) , т 1е Гг)ддь Р" 0спосс)б,г,Г р и . е р 14, ГОбццидгг, ю,гктивОГТГ ГС)С го ЕГ)Г.ГЕггп ВС Хсдог Г.Яраэ ГИЧцЫХ с гЕДЕггс ццй ц НСтргруЮТС П О." ОгТ ГгггЫ ХП 1 г дП П;) С,еДУЮЩЕЙ МЕГОГЦ. . . Ег;БЕЦЦУЮ )ЕГГ:гВ е р х н с. Г 0 Г О ч Б е ц ц О г0 Г 3с) я и) м е щ, ю тв а.помицгоыг, ткп, ггмеь ЩПЕ отг:РГ - тия Б дгп)щ.,: уггдс тця т до г луб)иць 0,95-1,27 Гм ст )БЕс.го края лотк;г.На повс:;,):,:), Гь г":г Помещдют прс-дспредел. гцс гц. - ) с; мяц: дцо ,.тцпхрлГтеГР г;,) гх д)удо:ьггых и дггодольых Бц;г: ) г/еег;) Гетат:ггцыхОтрс с г )Б мгодетК рд " онге и цхБдл:):г; гь) Б Овсспоет Г"3 ь.Семсгд гг)с Б.Г дт: ыГ просткиПок) )Е)Г ГОЧ )БЬ:г,гДН)Г,Зете 3 отг гггге:;т г:3 ггесч:гцьнслое: Гс."Еег:;егч) .г)е цад.)бц:)с.тУВЛЛжЯГГ Г Г.Г ГГГггг,), Г)С:ге; ГТжения рдс тс ия и г :) ус г, Го г)г) э ; ста(1 Бе - трг сдг 3г,с ггг:от)гс, 3 лГк)ггвчс гег,тп,)г гх .отРБ,:гоОтде, г ц ест )Г ") :н)тК) "ге)ц я спрь.киця и оцрьгскивдют с помощью рдг пылителя, рдботлющего под давлением цоэдуха приблизительно 1,46 атм.5Рдспыпитель содержит 6 мл раствора или суспецэии химиката и цекотороеколичество смеси циклогексана и эмуль.гирующего агента с тем, чтобы раствор или суспензия для опрыскивания содержали около 0,4 мас,4. эмульгатора, Глствор или суспензия для опрыскивдцця содержат достаточное колис.тво испытуемого химиката для обеспечения при цанесении расходов, со отцетствуювих приведенным в табл,1и 2. Раствор для опрыскивания получдкт использованием аликвотного количествд, кратного 1,0 вес.7 исходногорлстора или суспецэии испытуемогохмггкдта в органическом растворителе, тдког клк ,гцетоц или тетрагцдрофуран :Егг Боде. Испозгэовдшмся эмул- Груюггим дгецтом была смесь, состояцдя егэ 35 нее., ". бутилдмицдодецилбен зслеупьфоцдтд и 65 вес,7. кондецсатат;гпц)ого мдслл и окиси этилена,Г: .с р. дьц го Около 11 моль окиси этисад цд мопь тдллов:го мдслд. Лоткипь )г)р:)ггдют теплицу и увлджцяют, как Зо г прож;гс г степс ць поражеция растей 3 сопоставлении с контрольными цдбпгпд:,ют Спустя две и четьгре недели.Индекс гс рбццидцой активности посге пг гц.г.ция сходов, использовавшийтдбл, 1 слотетствус т следующему;Хдр гктеристикд воздей- Индекс ГТгЯ ЦД РЛГТЕЦЦСг -2 ч - г)е подлление 0 ЕГ 5-Ч 9 -г 3 Е Плд; ПЛЕНИЕ50- 4:,-ое годге.пение 27 5-99/, - цое подл Бле не 3100":-гое поглв)гецсНггг гмн рдст цй использованныхгге)гг;гсгх я 1 яются следующие:Ногс. Е)ОЙ, 8 - ,урнишцик,кдггдтцик Г с фрастд33 - ипомея,мдрг, белля, Р - горец перечггьг,. р )г . г р5.Бр)еггдггую актеБостг, пс гг)яг)дс цгя Бсхо сВ ддя рдэ -1347860 ностью Способ борьбы с нежелательнОй растительностью путем обработки ее или 15 почвы, на которой она произрастает,производным И-трифторацетил-И-фосфонометилглицина, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повьппения эффективности способа, в качестве про изводного И-трифторацетил-М-фосфонометилглицина используют соединение общей формулы предоставления лоткам возможности впитывать влагу через отверстия в днищах лотков. Содержащие семена и отростки лотки помещают на влажный слой песка и выдерживают в течение приблизительно двух недель в условиях обычного солнечного освещения и увлажнения. В конпе этого периода определяют число проросших растений каждого вида и сравнивают с необработанными контрольными образцами, Данные приведены в табл, 3.Использовавшийся индекс гербицидной активности до появления всходов основан на среднем проценте подавления каждого вида по следующей схеме:Процент подавления Индекс0-24 о25-49 1 сн,совсг,сысн,р,1 25 Т а б л и ц а 1 Нормарасхода,кг/га Виды растения Соединения ВремядейстА В С П Е Г С Н 1 Л К по примеру вия,недели 3 4 4 4 4 4 2 3 3 3 4 4 3 4 4 4 3 2 2 3 3 3 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 3 3 2 3 3 3 3 4 3 2 4 1 2 2 1 4 4 2 4 3 3 3 1 2 1 1 3 1 2 2 3 3 3 1 4 4 2 3 4 2 3 3 3 3 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 лю верхнего почвенного слоя помещают в алюминиевые лотки и уплотняют доглубины 0,95-1,27 см от верхнего краякаждого лотка. На поверхность почвыв каждом лотке помещают предопределенное число семян или вегетативных отростков каждого иэ нескольких видов растений, а затем вдавливают в поверхностный слой. Подготовленные аналогично примеру 14 гербициды наносят смешиванием с поверхностным слоем почвы или введением в этот слой,В этой методике требуемую для покрытия семян и отростков почву отвешивают и смешивают с гербицидом. Лотки затем заполняют смесью и выравнивают. Увлажнение обеспечивают путем 5 О2 75-ОО 3Виды растений в табл. 3 взяты те же что и в примере 14Таким образом, предлагаемый способ борьбы с нежелательной растительностью обладает высокой эффективО Формула изобретения 30где К - этил, гексил;К - С,-С-алкилтио-, аллилтио-,фенилтио-, фенилтиогруппа,замещенная метилом, бромом,фтором, 4-бром-метилфенил 35тио-, 2,5-дихлорфенилтио-,в количестве 1,12-11,2 кг/га0 1347860 1 родолжение табл.1 Соеди- Время Норма нения деЯст- расхода, по при- хг/га Виды растения 1В С и Г, Г С И 1, К вия,не меру дели л14 1347860 м сч счм м м м счм м сч сч сч -т м оо о с 4 1 1 1 с 4 с 4сч4) 4)лл л л л лл а с 4 сЧ с 4 с 4 ) -) о тл л л л л лл -- л а 1 Е Я С 4 л с х а с 4 х сО с О г х1хас с)о хихх дХл л л со со со и л о о о о л 111 -ххс 1 я1цс 1а1 (:Г11- --- 4са 1 л о с 1 о Е с д о о а х ах счсч - - м сч - т м сч м м сч сч сч 1 м м сч м счм м м сч м - -т сч м счсч сч М СЧ С 4м сч СЧ С.4 " СЧо1 О1 11 о к1 1-- -4 1 с 41 м с м ч4 163ЦО 3хО3 ча к 3 Е а о ч ч О К 3- - р ФФь В и Л Л сч сч фВ Ф Ф Ф л - - и сч сч К) г а ФЮ Ф аД) Ф Ю а 1 1 Й 1ф 1,"ХО ЭЭ й1 а э х э1 с 3 й ф З 1 11 1 Э" Д 1 ХОЭ й И Е 1 1 м Ц о о о о о 1 11 1 Ч1 4 11-1 11 11 1 чМ 1111 1 с 4И 111 -- -11ги11 - -11о1 м м сч см сч ч т м м сч сч - ссч - м счм. сч т М М ССЧС 3 СЧ СЧМ СЧ Ч - ССЧ