Способ получения производных карбамоилфосфоновых кислот

ОП Ис ИЗОБРЕ МгФ) 48938 Ссм, Советсник Социалистических Респубпин195 асударатаеннай иамитетСаавта Миниатраа СССРаа делам изааретенийн аткритий но 25.10.75. Бюлле икования описания 7.2(США) 2) Авторы изобретения ильям Фили Иностранная фирма"Е.И. дю Понт де Немур энд Ко(США) . Заявит пан 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАМОИЛФОСФООВЬ КИСЛОТгдето- цодин из ради я к получению нооипфосфоновых кислое число ог 4 доапов, К,. ипи иретение относи изводных карбей формулы или же жег обо;ф вь начать групп где К и ипС,Н,Н,йа,),В - Оипи одинаковые или рази,"где -Р 7- одинаковые или зные К -Нипи апкипапкил С оксиа ип Соксиа 4 е ип, -Й,4 кенип С , апкинил С3 че ОПолученные со;пользованы в каченых веществ,Известен аналорь производных карб Й могут бь кольцо, в ко ть связаны вместе зуя единения могу сгве биопогич ыть иси акгивором К и3 пой - (СН ) дновременн 0- (СН,) являютсяипи - (С у Гичный способвмоилфосфонов,учения киспог апкенил С бензил; К489338 20 нил С Составитель М. КожинскаяТехред А. Демьянова, Корректор Бугакова Редактор А. Бер Закаэ 86, Тираж 576 ПодписноеОНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патеиг, г. Ужгород, ул. Гагарина, 101 19Я - алкнл С, подвергают взаимодей ствию с водными растворамя аммиака или первичными или вторичными аминами с .последующим переводом полученных при этом солей четвертичного основания в сво,Ь бодную кислоту или соль известными метэ- дамие 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и й с я тем, чю используют водную гидроокись аммония. Приоритет по признакам:24 05 68. где Р 1 - алкил С 1 4нил С , алкинил Сфенил, бенэил. 03.03.69, где Й - алкил С, хлоралкил С, бромалкил С алкоксиалкил СЗ 10, алквзаимодефсгзием соединений обшей формулы,1 - 1-И, где Я - углеводородный радикал С , со-.держаний алкильные, арильные, алкарильные, аралкильные радикалы, Р - алкил С с аммиаком или первичными, или вторичны ми аминами.Предлагаемый способ сосюит в юм, что эфиры двухосновных карбоалкоксифосфиновых кислот обшей формулы35,-3- - -д1020Ягде Ц имеет указанное выше значе 1ние, К -алкил С, хлоралкил С, бромалкил С , алкоксиа 1 лкил С , алкенил26 С, алкинил С, фенил или бензил, Р - алкил С, годвергаюг взаимодейсгвию с водными растворами аммиака, или 30 первичными или вторичными аминами с последующимпереводом полученных при агом солей чегвергичного основания в свободную кислоту или соль извесгными методами.Можно также ислользовагь водную гидро-д окись аммония, Для превращения соли чегвергичного основания в соогвегсгвующую свободную кислоту можно пропускать эгу соль над соогвегсгвуюшей ионнообменной смолой. 40В качестве примеров типичных диэфиров карболалкоксифосфонагав можно привести следующие соединения; диэгилкарбометокси-фосфонат, диаллилкарбомегоксифосфонаг, диизопропилкарбоэтоксифосфонаг, дибугилкарбобу гоксифосфона г, диметилалилкарбоэ гоксифосфонат.В качестве примеров карбамоилфосфонатных эфиров можно привести следующие соединения: диэгилкарбамоилфосфонат, диаллил щ.И, Й - диаллилкарбамонлфосфонаг, диаллилкарбамоилфосфонагдипропил - ,М - метилкарбамоилфосфоют, димегил - Й - аллилкарбамоилфосфонат, бис - (2 - хлорэгил)- карбамоилфосфона г. 55В качестве подходящих аминов, которые могут быть использованы для аминирования и/или гидролиза вышеуказанных эфиров, можно указать следующие соединения: аммиак, метиламин, димегиламиналлиламин, 60 пропиламин, этиламин, морфолин, пиперидин,мегилгидразин, Й, Й - димегилгидразин,эганоламин. В ходе процесса перемешиваемые растворы аммиака или других аминовдобавляют диалкилкарбоалкоксифосфонатыили диалкиларбамоилфосфонаты. Перемешиваюг до получения прозрачного расгвора.После этого конечную соль можно выделигьпугем удаления воды выпариванием или оггонкой при пониженном давлении. В большинстве случаев эти соли предсгавляюг собой стойкие крисгаллические продукгы белого цвета или вязкие жидкосги. Те продукты,которые в нормальном сосгоянии представляюг собой твердые вещества, могут бытьперекрисгаллизованы либо из одного спирга,либо из смеси нескольких низших спиргов.Тем не менее большинство таких продукговмогуг быгь использованы без предварительной очисгки,В ходе проведения вышеописанной реакцииследует испольэовать избыточное количество аммиака или амина, что обеспечиваетвысокий выход конечного продукта и повышенную скорость реакции. Обычно такую реакцию следует проводить при соотношениимежду количеством эфира двухосновной кислоты и амина, величины которого должнынаходиться в пределах ог 1 до 2 и ог 1до 10, Избыточное количество амина обеспечивает преимущественно протекание реакции амилирования эфира карбоновой кислотыпо сравнению с реакцией гидролиза.Кроме юго, реакцию следует проводитьпри концентрации аммиака или амина, значение которой должно находиться в пределах28-50%, однако, несмотря на эго, реакциюможно проводить при повышенной или пониженной концентрации эгого продукта.В гех случаях, когда используемый аминхарактеризуегся пониженной растворимостьюв воде, для сообщения ему повышенной растворимосги в водные сисгемы можно добавлять метиловый или эгиловый спиргы. Этопозволяет повысить реакционную способностьамина,Процесс можег быть осуществлен в условиях комнагной температуры, сднако вслучае необходимости ускорения реакции ееследует проводигь при повышенной температуре, Описываемый процесс является умеренно экзотермическим, вследствие чегонеобходимо осущесгвлять его регулированиепутем регулирования, скоросги введения эфира двухосновной кислогы и/или внешнегоохлаждения реакционной сисгемы с цельюподдержания желаемой гемперагуры,Достижение положигельных результатовоказывается возможным в условиях посгепенного введения эфира двухосновной кисло489338 6поддерживая температуру 15 С. В оивжоденный раствор постепенно в течение 10 йан вводят 22 вес. ч, дваллилкарбомвток сифосфоната. Вначале наблюдается поемна ние реакционной смеси, а затем по истечь нии 15 мин она становится сввтлой. В течение этого промежутка времени происходит самопроизвольный нагрев реакционнойосмеси приблизительно до 30 С, после чего ее продолжают перемешивать в течение последующих 2 час, Прозрачный,онечный раствор разгоняют при пониженном давлении (15 мм рт. сг.) с целью отгонки легких фракций в водяной бане при температурео70 С, Остаток представляет собой белый кристаллический твердый продукт, который перекрисгаллизовывают из абсолютного эти лсвого спирта с получением в результате 12,3 вес, ч. аммонийаллилкарбамоилфосфооната, с т,пл, 160-162,5 С. В результате неводного титрования как кислоты, или как основания установлено, что вес равен 182 Ф 1.Примеры 2-18 приведены в табл,1,В ходе проведения данных экспериментов повторяют процесс, описанный в примере 1, заменяя эквивалентное количество фосфонатного эфира диаллилкарбометоксифосфонатом с целью получения конечной соли. 30 Таблица Номер примерафосфонатный эфиР Конечная соль Бис-(2-хлорэтнл)-карбобутоксифосфонат 10 ты при перемешивании водного раствораамина, который охлаждают с целью поддержания температуры на уровне приблизительно 15 С. По завершении операции введенияОэфира двухосновной кислоты температуруреакционной смеси доводят до комнатнойтемпературы или несколько выше. В большинстве случаев продолжительность реакцииколеблется в пределах от нескольких минутдо нескольких часов в зависимости от ис- рпользуемых реагентов, а также от условийпротекания реакции,Приготовленные в соответствии с вышеописанным способом аммонийные соли мо,гут быть превращены в соли других основа- бний или соли щелочи.,х или щелочно-земельных металлов путем замены аммонийнойсоли соответствующими основаниями илисолями.Другой способ заключается впревраще- рнии аммонийной соли в свободную кислотус последующей нейтрализацией свободнойкислоты соответствующим основанием илнсолью.П р и м е р. 1, 48,5 вес, ч, 29%-ного водного раствора гидрага окиси аммонияперемешивают с одновременным внешнимохлаждением при помощи бани со льдом,Диэтинкарбоме гоксифосфонат/ Днбутилкарбоэгоксифосфонат Диаллилкарбоэ токсифосфонат Диметилаллилкарбометоксифосфонат Диизопропилкарбоэгоксифосфонат Димегилкарбоме гоксифосфона сДипропилкарбопропоксифосфонатДиязобу гилкарбомегоксифосфонатДигексилкарбомегоксифосфонатДиоктилкарбометоксифосфонат Аммонийэтилкарбамоидфосфонат Аммоний-хлорэтилкарбамоиефосфонат Аммонийбугилкарбамоипфосфонат Аммонийаллилкарба моилфосфонат Аммонийме галлилкарба моилфосфонат Аммоиийизопропилкарбамоилфоофонат АммонийметилкарбамоилфосфонатА ммонийпропи лкарбамоилфосфонатАммонийи зобу гилкарбамоилфосфонатАммонийгексилкарбамоилфосфонатАммонийок гилкарба моилфосфонат489338 8А ммоний-метоксиэтилкарбамоил- фосфонат Био- метоксиммлкарбометоксифосфонат Био-бромпрепилкарбометоксифосфонат 14 Аммоний 2-бромпропилкарбамоилфосфонат Бис- (6-хлоргеггил)-карбометоксифосфонат Аммоний-хлоргептилкарба моилфосфонат Диокъ-анилкарбометоксифосфонат Аммонийокт-анилкарбамоилфосфонат Бис-(2-етоксипропил)-карбометоксифосфонат Аммоний-этоксипропилкарба моилфосфонат Бис-(2,2,2-трихлорэтил) - карбометоксифосфонат Аммоний, 2, 2- трихлорэтилкарба моинфосфонат Таблица 2.,: Конечная соль Фосфонатный эфир Номер Водный амин,Ъ приме- Ра 20 Метиламин, 40 Диэтилкарбоэтоксифосфонат Метиламмонийэтил- Й -метил- карбамоилфосфонат Диизопропилкарбометокси-Метиламмонийизопропил- Й -фосфонат -метилкарбамоилфосфонат тоже Диаллилкарбоэтоксифосфонат Метиламмонийаллил- М -метил- карбамоилфосфонат 23 Диметилаь ин, 25 Диэтилкарбометоксифосфонат Диметиламмонийэтил- И -диме- тилкарбамоилфосфонат 24 Аллиламин, 30 Диаллилкарбометоксифосфонат Аллиламмонийаллил - Й - аллил- карбамоилфосфонат Соль этилового эфира метилкарбазоилфосфиновой кислоты и метилгидразина 25 Метилгидразин, 5 О Диэтилкарбоэтоксифосфонат 26 Диэтанола мин Диэтилкарбометоксифосфонат Диэтаноламмонийэтил - Й, бис- (2-гидроксиэтил) карбамоилфоо- фонат П р и м е р 19. При постоянном перемешивании и охлаждении льдом 35 вес. ч.40 Ъ-ного раствора метиламина в воде постепенно вводят 8,4 вес,ч, диметилкарбометоксифосфоната, Реакционную смесь нагревают до 25 С с последующим перемешива-ойием в течение дополнительных 3 час, В результате отгонки из прозрачного раствора при пониженном давлении легкокипящих фракций получают 9,6 вес.ч. метиламмоний- метилкарбамоилфосфоната в виде бесцветно-, го масла, В результате анализа конечно- го продукта установлено, что его моле-хулы содержат две гидроксильные груп пы.П р и м е р ы 20-31 приведены втабл, 2, Повторяют процесс, описанный впримере 19, заменяя эквивалентное количество водного амина метиламином, а так 2 б же эквивалентное количество фосфонатногоэфира диметилкарбометоксифосфонатом с целью получения конечной соли, В большинстве случаев конечные соли выделяют по завершении экспериментов в виде жидкостей ЗО или твердых продуктов, которые характеризуются низкими температурами плавления.489338 27 Бутиламин, 50 Дибут илкарбометоксифосфонат Диметилкарбометоксифосфснат 28 Ди-втор-бутиламин, 25 (водный раствор этилового спирта 50:50) Ди мети лаллилкарбопропоксифосфонат 29 Диэтиламин, 25 Дибе нзилкарбометоксифосфонат 30 Пиперидин, 50 Дипропилкарбометоксифосфонат 31 1,1-Ьметилгидразин, 35этил - К - метилкарбамоилфосфоната, т,пл, которого 189 С.П р и м е р ы 33-44 приведены в табл. 3.Повторяют процесс, описанный в примере 32, путем замещения эквивалентного количества водного амина аммиаком, а также эквивалентного количества фосфонатного эфира диэтилметилкарбамоилфосфона том, с целью получения конечной соли.1Таблица 3 Номерприме- Водный амин,Ъра фосфонатный эфир Конечная соль Диэтил - Й - бутилкарбамоилфосфонат Аммонийэтил- И - бутилкарбамоилфосфонат 33 Аммиак, 20 Диаллилс- Й -алли лкарбамилфосфона т Аммонийаллил- М - аллилкарбамоилфосфонат 34 Аммиак, 29 Дибутил- И -вторсбутилкарба- Метиламмонийбутилмоилфосфонат -вторбу тилкарбамоилфосфонат 35 Метиламин, 40 Диметил - Й, М -диаллилкарбамоилфосфона т 36 Метиламин, 25 37 Диметиламин, 25 . Диэтилкарбамоилфосфонат Пропилалмонийметил -пропилкарбал 1 оилфосфона т Диметил - Й пропилкарба- моилфосфонат 38 Пропиламин, 20 Аллиламмонийфосфонат 39 Аллиламин, 2540 Изобутилампн, 20 Диаллилкарбамоилфосфона т Диизопропил- И -метилкарба мои лфосфонат П р и м е р 32, 8 вес.ч, диэтилметил-о карбамоилфосфсната постепенно вводят в 18 вес,ч. 29%-ного водного раствора аммиака, температуру поддерживают на уровне 25 оС путем внешнего охлаждения, епрореагировавший гидрат окиси аммония улетучи-вают, в результате чего получают белый кристаллический твердый остаток. Вследствие перекристаллизации из абсолютного этилового спирта получают 5 вес,ч, аммоний 30;1,1-Диметилгидразинпро ив.З,Здиметилкарба зоилфосфонат Метиламмонийметил - й, йдиаллилкар бЬ мои лфос фона т489338 12,Диизопропилморфолинокарбонилфосфонат 41 Метиламин, 20 Диоктил - й -бутилкарбамоилфссфонат 42 Морфолин, 50 43 Бутялгидразин Диэтилкарбамоипфосфонат Диаплилкарбамоилфосфонат 44 Триэтаноламин П р и м е р ы 46-48 приведены в табл. 4.Повторяют пропесс, описанный в примере 45, заменяя эквивалентное количество алкенильного реагента аммонийаллилкарбамоилфосфонатом и эквивалентное копичесгво галогена бромом для получения конечного продукта. Таблица 4,Конечный продукт Галоген Аммоний,3-дибромоктилкарбамоилфосфон Бром Аммоний,3-дихлор-метилпропилкарба моилфосфонат Аммоний 2,3-дибромбутилкарбамоилфосфонат Бром юг конечный продукт, представляющий собой,аммонийбензилкарбамоилфосфонат,П р и м е р ы 5056 приведены втабл, 5,Повторяют процесс, описанный в примере 40, заменяя эквиваленгное количествоводного амина гидрагом окиси аммония иэквивалентное колиесгво фосфонатного.эфира бензипмегилкарбометоксифосфопатом дляполучения конечной сопи как основного конечного продукта этого процесса.П р и м е р 45. К смеси 12,1 вес,ч. аммонийаплилкарбавежлфосфоната со 100 вес.ч, этилового спирю по каплям добавляют 15 8 вес.ч. брома, Затем реакционную смесь профильгровываюг с получением 8,5 вес,ч. аммоиий - 2,3 - дибромпропилкарбамоилфосфоната, т.пл. которого составляет 165- 168 оС - . Ю:НомерАлкенильвый р ваге нт примера 46 Аммонийокт-енилкарбамо- илфосфонат 47 Аммонийме;юплилкарбамоипфосфон 48 Аммонийбут 2 мнилкарбамо- илбромфосфонат П р и м е р 46, К водному раствору 45 вес.ч. гидрата окиси аммония при постоянном перемешивании и охлаждении в М-не со льдом постепенно добавляют 24,4 вес. бензилметилкарбаме гоксифосфоната. Пооле этого перемешивание продолжают до момента получения прозрачного раствора, Не-" прореагировавший гндраг окиси аммония иводу удаляют из реакционной конечной смеси при пониженном давлении, в результате чего в качестве твердого остатка выделаМетипаммонийнзопропил Морфолиноктип М -бутилкарба мои пфосфонат Бутилгидразинэгилкарбамоиафосфонат Триэтанопаминаллилкарбамоилфосфон489338 14 13 Табл ица 5,. Конечная соль фосфонатный эфир 50 Метиламин, 40 Бензилметилкарбометоксифосфонат Метилфенилкарбомеюксифосфонат 51 Аммиак, 29 Бутилэтилкарбометокснфосфонвт Метилпропаргилкврбометоксифосфонат 53 Этилвмин, 50 Метилаллилкарбоэтоксифосфонвт 54 Аллиламин, 25 55 Пирролидин 30 Метипропилкарбоме юксифосфонат 56 Аммиак, 29 Метилоктилкарбометоксифосфонат метилвммонийбутил - . Й - бутилкарбамоилфосфонат.П р и м е р ы 58-63 приведены в табл. 6.Повторяют процесс, описанный в примере 57, заменяя эквивалентное количество основания бензнлтриметилвммонийгидроксидом и эквивалентное количество аммонийфосфо ната вммонийбутил - Й - бутилкврбамоилфосфонатом для получения конечной соли. П р и м е р 57. К суспензии 25,4 вес.ч. аммонийбутил-- бутилкарбамоилфосфэната в 100 вес.ч. метипового спирта при постоянном перемешивании добавляет 42 вес,ч, 40%-ного раствора бензилтриме, тиламмонийгидроксида в метиловом спирте, затем аммиак и метиловый спирт подвергао ют отгонке из реакционной смеси при 40 С при пониженном давлении в результате чего в качестве остатка выделяют бензилтриТаблица 6,Номер примера Аммонийфосфонат Основание Конечная соль 58 Тетраэтилвммонийгид- роксид Аммонийвллилкарбамоилфосф Аммонийэтил - Я - метилкарбамоилфосфонат 59 Триметилвмин значительный избыток) 60 ТетраметиламмонийгидроксидНомерВодный аминЪ примера 52 Диметиламин, 25 Метиламмонийбензил- И-метилкарба мои лфосфонат Аммонийфенилкарбамоилфосф Диметиламмонийбутил- ЙМ-диметилкарбамоилфосфонат Этиламмонийдропаргил- Йэтилкврба мои лфосфонв т АллилвммонийалгЙ -аллидкарба мои лфосфонат Пирролидинпропилпирролидинкарбонилфо Аммонийоктилкарбамоилфосфонат Тетраэтиламмонийаллилкарбамоилфосфонат Триметиламмонийэтил- Я -метилкврбамоилфосфонат Тетраметила ммонийизобутнл- К, М -дибутилкарбамоилфосфонат Додецилтриэтилв ммоний -- М -бутилкарба моилфосфонатАммонийметиллилгексагидроазепинкарбонилффонаг 63 Бенэи ламин Эгиламмонийиэопропилкарбамоилфосфонат П р и м е р 64. 5%-ный водный раст-;10 вор аммонийпропил, - М - мвгилкарбамоилфосфоната пропускаюг через колонну с насадкой, которая представляет собой сополимерную кагионообменную смолу на основе сульфированного полистирола с целью превращения соли в свободную кислоту. Последнюю затем нейтрализуют эквивалентным количеством бикарбонага натрия, в результате чего образуегся раствор почти соверщенно чисгого натрийпропил - И - метилкарбамоТ а б л и ц а 7,Номерпримера Аммонийфосфонат Основание Конечная сольБикарбонат натрия Натрийфенилкарбамоилфосфо. нат Гидрат окиси, кальция Гидрат окисибария Гемибарийэ гилкарба моилфосфонат Гидроксиэгилтри метила ммо- нийгидроксид Бенэилгримегиламмонийгидроксид Бенэилтриметила ммони йбензилкарба моилфосфонат Гидрат окиси магния Морфолин Триметила мин 65 Аммонийфенилкарбамоил- фосфонат 66 Аммонийбензилкарбамоил- фосфонат 67 Аммонийэтилкарбамоил- фосфонат 68 Аммониймегил- Й, К -диметилкарба моилфосфонат 6 9 Аммонийбенэилкарбамои- лфосфона 70 Аммонийаллилкарбамоил- фосфонат 71 Аммонийбутил - Й -метилкарбамоилфосфонат72 Аммонийизопропилморфолинкарбамоилфосфо Эганоламмонийметаллилгексагидроа зепи икар бонилфосфонат Бензиламмонийизопропилкарбамоилфосфонат илфосфоната. Путем выпаривания полученного раствора получаюг конечный твердыйпродукт, который предсгавляет собой соль. П р и м е р ы 65-72 приведены втабл. 7.Повторяют процесс, когорый описан впримере 64, получая вначале свободныекислоты аммонийфосфоната, когорые затемнейтрализует с использованием указанногооснования для получения конечной соли. Гемикальцийбен зилкарба мои лфосфонат Гидроксиэгилримегиламмонийметил - Й Й -ди- мегилкарбамоилфосфонат Гемимагнийаллилкарба моилфосфонаг Морфолинбутил - М - мети 1 карбамоилфосфонат Триметиламмонийиэопропил, морфолин карбомоилфосфонат489338 17 П р и м е р 73. В раствор 10 вес.ч. бикарбонатя калия в ГЭ вес,ч, воды вводят 18,4 вес.ч. аммонийизобутилкарбамоилфоофоната при постоянном перемешивании, Перемешивание продолжают до получения со- б вершенно чистого раствора, После этого раствор выпаривают досуха, в результате чего получают твердый продукт, который представляет собой изобу тилкарбамоилфосфоиат калия. 10 Табли ца 8,Конечная соль Карбамоилфосфонат Натрийэтил- М - метилкарбамоилфосфойаг Амк 1 онийэтил-,й - метилкар ба мои лфосфона т Калнйбензилкарбамоилфосфонат Аммонийбензилкарбамоилфосфонат 75 Бикарбонаг калия г Литийметил- Й - бугил- карбамоилфосфонат Аммоний метил- Й - буЮ тилкарба мои л 4 юсфонат 76 Бикарбонат лития Аммониймоноаллилпипе- Тетрамегилачмонийаллилридинкарбвмоилфосфонатпиперидинкарбамоилфосфо- нат л Аммони йбутилкарбамоилфосфонат Аммони йбутилкарбамоилфосфонаг или же один из радикалов, Й или К может обозначать группу - 1, гдей, й - Н, алкил С 1-4, М-Н, .Ма, К, лГ,4 51 4 вСа, М, Ек, Ми-, Ва, г , т7 Ф 45,где В, К, К - одинаковые или разныеН или алкил С , оксиалкилС , Р -Н,1-41 алкил С , бензил, -ФМ 50 о т л и ч а ю ш и й с я тем, что эфирыдвухосновных карбоалкоксифосфннових хноО ОФлог обшей формулы -О- Р - С - ОктоОЙ55 где Й - имеет вышеуказанное значение,1й - алкил С, бромалкил С алкоксиалкил С , хлоралкил С , алкенилС , алкинил С , фенил или бензил,Предмет изобретения 1, Способ получения производных карба-, моилфосфоновых кислот обшей формулыО Ог й вР,О - Р - С - й1ОМгде Р 1 - алкнл С, хлоралкил С бромалкил С 1, алкоксиалкил С алкенил С, алкинил С, фенил или бензил; Й, и Я одинаковые или ране водород, алкил С, оксиалкил С 4, алкенил С 3алкинил С 3 4 прием В и Й могут быть связаны вместе, образуя коль цо, в котором К 2 и т 3 одновременно явля 3ются группой - (СН ) -О-(СН ) или - -(СН )тт, гдето - целое число ог 4 до 67 9 Бикарбонат пентаметилгидра зи наП р и м е р ы 74-79 пряведвны втабл. 8. Повторяют процесс, который аписа в примере 73, заменяя бикарбоватную Мль бикарбоиатом калия и заменяя эквивалентное количество карбамоилфосфоната аммониЭ моноизобутилкарбамоилфосфонатом с целью получения конечной соли. Бензилтрим.тиламмони йбутилкарба мои лфосфона г Пецтаметцлгндразинбутилкарбамоилфосфонаг