Инсектицидная композиция (ее варианты)

СОЮЗ СО 8 ЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИК Я Т АТЕНТ 05 те васоеди ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР ИЕ ИЗОБР(57) Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, аименно к инсектицидным средствам наоснове производных бенэоилмочевины,и позволяет повысить инсектицидноедействие за счет того, что в качестве производного бенэоилмочевинысредство содержит соединение 1 формулы.6 Н(К) (К) СХ-МНСУИН-СН(К 4) (К)СР . Предложено 5риантов средства, содержащегонекие Х: 1 вариант - эмульгирующийся концентрат содержит соединение,1,где К - С 1, Р, Вг; К - Н, С 1, Р,К и К 4 - 01, Р, Вг; Х и У - 0 или Ь,в количестве 5-30 мас.%, растворитель (смесь выбранная из группы,включающей диметилформамид, ксилол,диоксан, керосин и циклогексанон)60-90 мас.%, поверхностно-активноевещество - ПАВ (смесь веществ иэгруппы полиоксиэтиленстирилфениловый 01)4 А 01 Б 47/34, С 07 С 127 22 эфир, полиоксиэтиленалкилариловьп эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфенилового эфира и алкиларилсульфонат) 5-10 мас.%; 2 вариант смачивающийся порошок содержит соединение 1, где К - С 1, Р, Вг; К Н, С 1, Р, К и К, - С 1, Р, Вг, Х и У - 0 или 8, в количестве 570 мас,%, наполнитель (диатомовая земля, тальк или глина), 2090 мас.%, ПАВ (смесь веществ из группы лигнинсульфонат натрия, стеарат натрия, нафталинсульфонат, сульфонат нонилфенилового эфира и натрий диизооктилсульфосукцинат) 5-10 мас.% 3 вариант - суспензионный концентрат содержит соединение 1, где К, - С 1, Р,С 1, Р, К - С 1, Р, К- С 1, Х - 0; У - 0 или 8, в количестве 5- 40 мас.%, ПАВ (оксиэтиленированный полиарилфенол фосфат, нейтрализованный амином) 1-4 мас.%загусттель (ксантановая смола) 0,2 мас.%, вода 55,8-93,8 мас%; 4 вариант - дуст содержит соединение 1, где К - С 1, Р, К Н Р К С 1 Р К 4 С 1 в количестве 5 мас.% наполнитель - смесь талька 92 мас.% с двуокисью кремния 3 мас.%, 5 вариант - дуст содержит соединение 1, где К - С 1, Р К Н Р Кз - С 1 Р К 4 С 1 в количестве 1 или 10 мас.%, ПАВ (изопропилфосфат или полиоксиэтиленнонил фениловый эфир) О, 1 или 1 мас.%, нанолнитель (двуокись кремния или глина) 89 или 98,9 мас.%. 5 с.п. ф-лы, 8 табл.3 1501911И .обретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидному средству на основе производных бензоилмочевины.Целью изобретения является повышение инсектицидного действия.П р и м е р 1. 1-(2,5-Дихлор-З- -трифторметилфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (соединение 1) 1 О 15 20 40 45 С 1 СГ 3 Г + О соме -Г Г (г 3О со 1 чнсожн О К раствору 2,5-дихлор-З-трифторметиланилина (0,6 г) в 10 мл сухогобензола добавляют по каплям при охлаждении водой раствор 2,6-дифторбензоилизоцианата (0,5 г) в 5 мл сухого бензола, после чего раствор перемешивают 1 ч при комнатной температуре. К полученному раствору добавляют 50 мп н-гексана и выпавшиекристаллы фильтруют, Кристаллы промывают н-гексаном с получением 0,9 гцелевого продукта (т. пл. 205207,5 О),П р и м е р 2. 1-(5-Хлор-фтор 35-З-трифторметилфенил)-3-(2,6-дифторбенэоил)мочевина (соединение 1 Ч),Г сг, г МН О + О СОЛСОС 1 ВГ Г СТ 3 - О соынсон Ос Продукт получен из 5-хлор-фтор- -3-трифторметиланилина (0,5 г) и 2,6- -дифторбенэоилизоцианата (0,4 г) способом примера 1 с выходом 0,6 г (т. пл . 187-189 О) .Данные о соединениях, полученных аналогичным образом, представлены в табл.1.П р и м е р 3. Эмульгирующийся концентрат, мас. %:Предлагаемое соединение 10 Додецилбенэолсульфонат кальция 5Диметилформамид 40Ксилол 40Полиоксиэтиленстирилфениловый эфир 3Полиоксиэтиленалкилариловый эфир 2Компоненты смешивают с полученным способным эмульгироваться концентратом, содержащим 107. активного компонентаПри использовании концентрат разбавляют до желаемой концентрации водой с получением эмульсии.П р и м е р 4. Эмульгирующийся концентрат, мас.%:Предлагаемое соединение 5Диметилформамид 45Керосин 45Кальция алкиларилсульфонат 2Полиоксиэтиленаалкилариловый эфир 2Полиоксиэтиленатристилилфениловыйэфир 1П р и м е р 5. Эмульгирующийся концентрат, мас.%;Предлагаемое соединение 20Диметилформамид 35Диоксан 35Кальция додецилбенз олсульфонат 5Полиоксиэтиленастилилфениловыйэфир 3Полиоксиэтилена стилилфенилэфирныйполимер 2 П р и м е р 6. Эмульгирующийся концентрат, мас.%:Предлагаемое соединение 30Диме тилформамид 30Циклогексанон 30Кальция алкиларилсульфонат 5Полиоксиэтиленанонилфениловый эфир 3Полиоксиэтиленастирилфениловыйэфир 2Испытание 1. Инсектицидная активность против походного червя.15019 Способный эмульгироваться концентрат, приготовленный как указано в вышеприведенном примере 4, разбавляют водой до необходимой концент 5 рации соединения. Лист кукурузы погружают в полученный химический раствор на 30 с и высушивают на воздухе. Обработанный лист помещают в чашку Петри, в которой находятся 5 гусениц 10 походного червя в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают куском стекла. Чашку Петри помещают в комнату, в которой поддерживается 25 С и относительная влажность 657 Че рез 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК . Полученные результаты приведены в табл.2.В качестве соединения сравнение во всех биологических испытаниях было 20 взято соединение А формулы (пат. США Р 3233908) Испытание 2. Инсектицидная активность против совки табачной. 30Композицию, приготовленную в соответствии с примерами 4, 5 и 6, разбавляют водой до определенной концентрации соединения, Лист батата погружают в раствор химиката на 30 с и высушивают на воздухе.Обработанный лист опускают в чашку Петри диаметром 9 см, в которую выпускают 5 личинок совки табачной в третьей стадии развития, и чашку покрывают стеклом. Затем ее помещают в комнату при 25 С и относительной влажностью 657., через 120 ч подсчитывают количество погибших личинок и получают значение 95%-ной смертельной концентрации (СК).Результаты испытаний представлены в табл. 3.П р и м е р 7. Смачивающийся порошок, мас.7.:Предлагаемое соединение 20Тальк 75Натрия лаутилсульфонат 3Стеарат натрия 2Указанные компоненты смешивают с Полученные результаты приве Дены в табл. 5.П р и м е р 8. Смачивающийсяпорошок, мас7:Предлагаемое соединение 5 40 Диатомовая земляГо сомнсоын- получением смачивающегося порошка,содержащего 20 мас.% активного компо 116нецта. При использовании его разбавляют водой до желаемой концентрации суспенэии, Действие порошка испытывают, как указано в испытании 1,Результаты испытаний представлены в табл.2Испытание инсектицидного действия смачивающегося порошка, приготовленного по примеру 7, против табачной совки осуществляют аналогично испытанию 2.Результаты испытаний представлены в табл,4.Испытание 3. Инсектицидная активность против капустной моли.Способный эмульгироваться концентрат по примеру 3 или смачивающийся порошок по примеру 7 разбавляют водой до желаемой концентрации соединения.В приготовленный химический раствор погружают до 30 с капустный лист, который затем сушат на воздухе.Обработанный лист помещают в чашку Петри диаметром 9 см, в которой находятся 5 личинок капустной моли в третьей личиночной стадии, и чашку накрывают стеклянной пластинкой. Чашо ку Петри держат в комнате при 25 С и относительной влажности 65%. Через 120 ч отмечают смертность и получают значения ЛК.20 30 40 П р и м е р 14, Дуст, мас.Х: Предлагаемое соединение 5Тальк 92Двуокись кремния 3Указанные компоненты смешивают с получением дуста, содержащего 5 Х-ного активного компонента.П р и м е р 15. Дуст, мас./: 50 Нонилфе нил эфирсульфонат 4Инсектицидное действие смачивающихся порошков, полученных по примерам 8-10, против табачной совки,выявленное аналогично испытанию 2,представлено в табл. 6.П р и м е р 11. Суспенэионныйконцентрат, мас.Х:1 ОПредлагаемое соединениеОксиэтиленированный полиарилфенолфосфат нейтралиэованный амином 2Ксантановаясмола 0,2Вода 77,8Указанные компоненты смешиваютс получением эмульсионного концентрата, содержащего 20 мас./ активногокомпонента. При использовании концентрат разбавляют водой с получением суспензии желаемой концентрации. 25П р и м в р 12. Суспензионныйконцентрат, мас.Х:Предлагаемое соединение 5Оксиэтиленированныйполиарилфенолфосфат,нитрированный амином 1Ксантановая смола 0,2Вода 93,8П р и м е р 13, Суспензионныйконцентрат, мас,Х:Предлагаемое соединениеОксиэтиленированныйполиарилфенолфосфат,нитрированный амином 440Ксантановая смола 0,2Вода 55,8Инсектицидную активность суспензионного концентрата, полученногопо примерам 11-13, устанавливают45аналогично испытанию 2Результаты испытаний представлены в табл, 7.Предлагаемое соединение 1 Глина 98,9 Изопропилфосфат 0,1 П р и м е р 16. Дуст, мас, Х: Предлагаемое соединение 1 О Двуокись кремния 89 Полиоксиэтиленнонилфенилэфир 1 Испытание 4. Испытание дуста. Лист батата, помещенный в чашку Петри диаметром 9 см, заразили 5 личинками совки табачной в третьей стадии развития. Лист батата и личинок совки табачной обработали определенным количеством ЗХ-ного дуста иэ каждоХ го соединения путем опыления с помощью специальной камеры диаметром 25 см. Чашку покрыли стеклом. Затем ее поместили в комнату при 25 С и относительной влажностью 65 Х, через 120 ч определили количество погибших личинок. Полученные при двух репликациях данные представлены в табл.8.300 мг З -ного дуста соответствуют 60 кг/га.Метод испытания. Животное: мужские особи мышей линии ДЦУ (возраст 5 недель). Приготовление вводимого раствора: эти соединения растворяли в диметилформамиде (ДИФ) и суспендировали в 5/-ном водном растворе гуммиарабика.Способ введения: пероральное введение с помощью желудочного зонда. формула изобретения1. Инсектицидная композиция в форме эмульгирующегося концентрата,включающая производное бензоилмочевины в качестве активного компонента, растворитель и поверхностно-активное вещество, о т л и ч а ю щ а я с я тем, что, с целью повышения инсектицидного действия, в качестве производного бензоилмочевины она содержит соединение формулы где К, - С 1,.Р, Вг; К 1 иК,-С 1, Р, В;ХиУ -Оили Ы, 1501911 10де К - С 1, Г;К 2 - Н С 1 гК 4 1 фХ-О,евинытворител 5-30 0-90 м Р 0я в форлючаюивного вещ полины в ованныиеля - ксан,тверо-акю -соот что, с целью повы ного действия, в к ого бензоилмочевисоединение формулы щ ашени с я тем, инсектицид производ еств-4 ны она содержи 3,8 ция в фородное бен- ивного В 13 /Ф С - ХН- С -ЛН 55,8-9 ная композиючающая произ в качестве ак твердый напол щ а я с я ител.й.е К , - С 1 , Р , В г ,5 иК 4- С 1 ф Г, ВГ;иУ - Оили 8,тем и о т с ц дей диогоодногот соеди ю повышения инсек ия, в качествилмочевины она формулы о бецзпени ОФН - С - ХН ных из групфонат натрилицсульфоцат,вого эфира иьфосукцинат,енин компоценпы,яю нафт илфенилул онат но натрипри сл зооктилсул щем соотно де К, - С 1,К К,-С 1,качестве ннителя - смесь тал нзо 5-7020-90 илмо к с тов, мас./ Наполнител Поверхност т ношении компонроизводцое беноилмачевицыальквуокись крИнсекти акт ное вещество 3. Инсектициднаяме суспензиоцного к 5-10композиция в фор нцентрата,вклюецзоилмочевины компонецта, по 5 2 3 емцияцидная ющая производные качестве активно ор композиция зводцо е дуста, включающа в качестве растворителя - смесь растворителей, выбранных из группы,включающей диметилформамид, ксилол,диоксан, керосин и циклогексанон,в качестве поверхностно-активноговещества - смесь веществ, выбранныхиэ группы, включающей полиоксиэтиленстирилфениловый эфир, полиоксиэтиленалкилариловый эфир, полиоксиэтилентристирилфениловый эфир, полимер полиоксиэтиленстирилфениловогоэфира и алкиларилсульфонат, при следующем соотношении компонентов,мас. Е: 15Производное бензоилПоверхностно-активное вещество 5- 2. Инсектицидная композиц ме смачивающегося порошка, в щая производное бензоилмочев качестве активного компонент дый наполнитель и поверхност тивное вещество, о т л и ч а качестве наполнителя - диатомов мпю, тальк или глину, в качеств верхностно-активного вещества -смесь веществ, выбравключающей лигнинсулстеарат натрия верхностно-активцое вещество, загуститель и воду, отличающаяс я тем, что, с целью повьшения инсектицидного действия, в качествепроизводного бенэоилмочевины она содержит соединение формулы У-Оили 8,в качестве поверхностно-ак щества - оксиэтиленированн арилфенол фосфат, нейтрали амином, в качестве загусти тановую смолу, при следующ ношении компонентов, мас.7.Производное бензоилмочевины 5- Поверхностно-активное вещество 1 ЗагустительВода4. Инсектицидме дуста, вклзоилмочевиныкомпонента и вуокисью кремния при следующемэоилмочевины в качестве активногокомпонента, твердый наполнитель и поверхностно-активное вещество, о тл и ч а ю щ а я с я тем, что, сцелью повышения инсектицидного действия, в качестве производного мочевины она содержит соединение фор 8 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 23 24 где К, - С 1У,фв качестве поверхностно-активного вещества - иэопропилфосфат или полиоксиэтиленнонилфениловый эфир, а в качестве наполнителя - двуокись кремния или глину при следующем соотношении компонентов, мас.7:Производное бенэоилмочевины 1 или 10Поверхностно-активное вещество 0,1Наполнитель 89 иТаблица 114 13 1501911 Таблица 2 Продолжение табл.2 Инсектицидное действие против табачной совки. Эмульгирукмцийся концентрат (пример 3),и смачивающийсяпорошок (пример 7) Соединение 25 для сравнения фА 10,6 Та.бли ца.3 Эмульгирукзцийся концентратИнсектицидное Действие против табачной совки СК(мпн. д) Соединение, В Пример, В 0,21 0,18 0,07 0,15 0,22 0,15 0,07 0,20 0,21 0,25 0,31 0,27 0,19 0,15 0,19 0,17 0,20 0,11 1 2 4 5 13 42 Сравнительное соединение А 6,3 6,1 6,5 1 2 4 5 6 7 8 11 12 13 14 15 16 0,21 1,00 0,21 0,25 0,34 0,32 0,35 0,70 0,61 0,27 0,33 0,85 0,29 18 19 10 2025 26 30 31 36 37 38 39 40 20 4142 43 0,32 0,73 0,91 0,68 0,27 0,82 0,87 0,70 0,28 0,80 0,80 0,27 0,068 0,27 0,007 0,1415 1501911Таблица 4 16Продолжение табл.4 Испытание смачивающегося порошка (по примеру 7) на инсектицидное действие против табачной совки 0,20 0,13 42 43 Соединениедля сравнеФния А10 ЛК, Ж (х 10 ) Соединение, У 5,20 Таблица 5 20 0,27 0,96 0,23 0,35 0,18 0,33 0,34 0,21 0,34 0,34 0,92 0,32 0,27 0,072 1 2 3 4 5 6 11 12 15 16 19 20 26 43 25 3035 Соединение для сравнения А 18,0 40ТаблицабСмачивающийся порошокИнсектицидное действие против табачной совки СК (млн. д) Соединение, У Пример, М 1 О 0,05 014 0,16 0,24 0,21 0,19 0,09 О, 11 О, 17 О, 18 0,24 0,14 0,12 0,19 О, 19 0,22 О,7 О, 18 1 2 4 5 8 26 Сравнительное соединение Л 7,2 6,5 1 2 3 4 5 6 7 8 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 23 24 25 26 29 31 36 37 39 40 41 0,17 0,18 0,33 0,10 0,20 0,50 0,70 0,20 0,70 0,65 0,27 0,72 0,65 0,055 0,16 0,22 0,18 0,18 0,97 0,86 0,58 0,21 0,64 0,92 0,20 0,058 0,33 0,26 0,22 Инсектицидная активность против капустной моли. Эмульгирующийся концентрат по примеру 3 и смачивающийсяпорошок по примеру 7 Соединение, У ЛК, Х (х 10 )1501911 8Таблица 7 Суспензионный концентратИнсектицидное действие против табачной совки СК (мпн. оедин ни Сравнтельное соедине ние А 6,блица Дуст нсектицидное действие против табачной совкильное оедиениеА Составитель О,Рокачевскаяинич Техред М,Ходанич ектор М.Самборска дакт аказ 4897/59 Тираж 421 ПодписноеНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ ССС 3035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 оизводственно-издательский комбинат Патент, г.ужгород, ул. Гагари 1 2 4 5 12 0,16 0,15 0,14 0,21 0,48 О,1 0,11 0,12 0,17 0,20 0,51 0,21 0,08 0,12 0,15 0,17 0,62 0,14 1003 1003 100 100 100 100 100 100