Фунгицидное средство

ОП ИСАЦИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ(31) Р 2724786.5 (ЗЗ) ФРГОпубликовано 050480. Бюллетень И 13Дата опубликоваиии описаиии 070480 Союз Советскими Социалистических Республик(ВЦ М. Кл.А 01 К 9/28 А 01 Н 9/20 С 07 Р 307/16осударственный комитет ссср по дели изобретении и открнтий( 5 4 ) ФУНГИНИ ДНОВ СРБДС . ВО(2) и в которой й - водород или метил;йг - С 1 -С 3 аЛКИЛт ХЛОртбром, метокси,этокси, тиометил,циан,п = 0-2,в количестве 1-80 вес.Ъ и добавку,выбранную из группы: носитель, наполнитель,Формы. применения средств обычные:порошки, грануляты, растворы, эмульсии, суспензии. Их готовят обычными способами - общими при.изготовлении препаративных форм пестицидов.Соединение фортттулы 1 получаютвзаимодействием соответствующим образом замещенного анилинопергидрофуранона с хлорангидридом циклопропанкарбоновой кислоты в присутствиирастворителей и акцепторов кислоты.Реакции провоцят при температурахот -10 до 120 С.В примере 1 описан способ получе.ния И-(2-оксопергидро-фурил)-ани -Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству наоснове производных .анилида.Известны торговые препараты 5фунгициды, такие как тетраметилтиурамдисульфид, этиленбисдитиокарбамат марганца, используемые для борьбы с фитопатогенными грибками (1 .Однако эти препараты обладают неудовлетворительным действием на рядгрибков, таких как рйусор 1 Ьога 1 пйезап з, Рус)з 1 цтв п 1 с.ппцпт,Известно также средство действующим веществом которого являются производные фурананилидов, формованноес помощью обычных добавок - наполнителя, носителя 12,Однако это средство при низких дозах препарата обладает недостаточной биологической активностью.Цель изобретения - изыскание нового фунгицидного средства, обладающего усиленной биологической акти вност ью.Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве активного веще ст ва соединени е общей формулы Стт - ЕК - М - Со - СН- СН (1) - ;фг Н О 0 СН2)07 4-Фтор-И- ( 2-ок сопер гидро- фурил ) -анилид циклопропанкарбоновой кислоты 14 138-139 2-Этокси-И-(2-оксопергидро-фурил) - анилид циклопропанкарбоновой кислоты 15) 42 - 143 3-Тиометил-И-(2-оксопергидро-фурил) анилид циклопропанкарбоновой кислоты 20 1,5888 2,3-Дихлор-И-(2-оксопергидро-фурил)анилид циклопропанкарбоновой кислоты 21 136-137 лида циклопропанкарбоновой кислоты (соединение 1).П р и м е р 1. К раствору 10,62 г (0,06 моль) 3-анилинопергидрофуранонав 50 мл пиридина при температуре 5-10 ОС, перемешивая, прикапывают 6,30 (0,06 моль) хлорангидрида циклопаропанкарбоновой кислоты, продолжают перемешивать в течение 1/2 Показатель преломления,ч при комнатной температуре, затем выливают на 200 г смеси воды со льдом и хорошо перемешивают. После отсасывания тщательно промывают водой и высушивают в сушильном шкафу.Выход 10,25 г (70 Ъ,от теории), тпл, 104 ц С.Аналогично получают соединения, приведенные в табл, 1.Таблица 1727107 Изобретение иллюстрируется следующими примерами.П р и м е.р 2. Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с Ру 1 Мцщ ц 111 вцв.20-ные порошкообразные композиции биологически активных веществ . равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной РуЮ)1 цщ ц 111 щцгп. Обработанной почвой заполняют вмещающие по 0,5 л земли глиняные чашки и Т а б л и ц а 2 8 2 1 19 10 5-Этокси - 3-тхлорметил,2,4-тиадиазизвестно) 0 0 араженная почва Контрольный оп (3 повторности 1918 пропаренная почв 8 Шкала оценки корней: ез грибкового некроза 4езначительный грибковый и, более сильный гри й некроз, корни сгнил Контрольный опыт 1,(3 повторности) Белые корни,Белые корни,некрозКоричневые коковый некрозСильный .грибк без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен гороха мозгового сорта Ицпдег чоп Ке 1 чейоп. После культивирования в течение 3 недель при 20-24 С определяют количество эдоро 6вых растений гороха и проводят оценку корней в баллах. Биологически активные вещества нормы расхода и результаты приведены в табл. 2,72710 1 т а б л и ц а 3 Соединение ествоовых ев 79 0,4 О,1,6 0,483 О,0,4 82 О,-Этокси-трихлорметил,2,4-тиадиазол (для сраь ия) 0,4 0,8 1,5 26 44 53 21 50 4,9 7 83 86 71 Контрольный опыт 1 (3 повторности)пропаренная почва 5 О воздуха за 3-4 дня доводя (примерно 30-70-ное насы затем в последующий день ют при насыщении водяным лее оценивают в процентах жения грибком поверхности листа и рассчитывают сред ние фунгицидной активност муле,т до нормыщение),выдерживааром. Дадолю порак аждо гоее значепо форние обрабостений цеобработений табл, 4,П р и м е р 3. Протравливание сахарной свеклы.Калиброванный семенной материал сахарной свеклы сорта П 1 есйпаьп Бургаро 1 у протравливают 20 Ъ-ньж порошкообразным препаратом биологически активного вещества. Глиняные чашки запол няют обычной компостной траметилтиурамди сульфиддля сравнения) Контрольный опыт 1:(3 повторности)зараженная почва П р и м е р 4. Эффективность профилактической обрабОтки листьев против Р 1 аэыорага ч 11 со 1 а на виноградных растениях в теплице.Молодые растения винограда примерно с 5-8.листьями опрыскивают, до скалывания, препаратом активного вещества в концентрации, укаэанной в табл. 4, После всыхания налета в результате опрыскивания нижнюю сторону листьев обрызгивают водной суспензией спор грибка (примерно 20000 на 1 мл) и тотчас инкубируют в теплице при 22-24 ОС и по возможности в насыщенной водяным паром атмосфере, Начиная со второго дня, влажность землей и в каждую чашку высевают по100 зерен семян сахарной свеклы.После продолжительности культивирования 18 дней при )9-21 С в теплицеопределяют здоровые сеянцы.Биологически активные вещества,нормы расхода и результаты приведены в табл. 3,100 пораж танных р ность=100Поражение таиных ра Результаты приведены727107 Таблица 4 Активность против Р 1 аяворагас 11 со 1 ао/о Концентрация активного веще ст в а,о 100 100 10 100 84 12 83 13 40 100 15 70 98 1 б 18 100 0,025 0,025 19 100 20 70 100 0,025 21 П Р и м е р 5. ЭФфективность профилактической обработки листьев против Рйу 1 орйога 1 пгеяапя на растениях томатов или картофеля в теплице.Молодые растения томатов по меньшей мере с двумя развившимися листьями или растения картофеля (на-. пример, развившиеся из глазков) высотой по меньшей мере 10 см опрыскивают до скапывания активными веществами в концентрации, указанной в Активность (в Ъ) Р);у(.орйога 1 п Ге ялкап ял картофеле при концентрации активного вещества 0,005 Ъ Соединение 95 80 Этилен бисдитиокарбамат марганца 50 Та блиц а б Активность (в %) на томатахпри концентрации активноговещества 0,005" Соединение 100 Этиленбисдитиокарбамат марганца (известно, для сравнения) хАктивность по отношению к 100 поражения в слчае необработанных контрольных растений Номер соединения согласно изобретению,001 0,025 0,001 0,025 0,025 0,025 0,025 О, 025 О, 025 0,025 0,025 0,025 табл. 5, После высыхания налета в результате опрыскивания листья обрызгивают водной суспензией, содержащей 50 000 - 80000 спор грибка в 1 мл и инкубированной примерно в течение 2 ч в холодильнике при 11 С.о Грибки инкубируют при высокой влажности воздуха и примерно при 15-18 С в теплице. Спустя примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев. Результаты приведены в табл. 5 и б.Таблица 512 727107 П р и м е р б. Системное действие при обработке почвы против РЬу 1 орЬога 1 пйез 1 апз на растениях томатов или картофеля в теплице. определенного времени выдержи вани я (например, спустя 4 или 18 дней), растения опрыскивают водной, содержащей 50000-80000 спор грибка в 1 мл и инокулированной з течение примерно 2 ч в холодильнике при 11 С суспензий, Растения инкубируют при высокой влажности воздуха и температуре примерно 15-18 С в теплице. Спустя примерно 5 дней оценивают в процентах долю пораженной поверхности листьев.Результаты приведены в табл. 7. В пахотную землю примешивают определенное количество вещества, заполняют землей цветочные горшки и высаживают молодые растения томатов по меньшей мере с двумя развившимися листьями или растения картофеля (например, из глазков) высотой по меньшей мере 10 см. По истечении: Т а б л и ц а 7 ивность (в ъ) при аботке до инокуляции", день Количес активно геществч/млн Соединение соглас изобретениюсуспензией. Растениявысокой влажности возчении определенногоки растения опрыскиввремени скрытого пориспытуемым фунгицидоции О, 004 до скапывчала поражения грибкных контрольных растпроцентах долю поражти листьев.Результаты приведены П р и м е р 7, Лечеб при обработке листьев и Нога 1 пйевайз на рас тов или картофеля.Молодые растения том шей мере с двумя развивями или растения карт мер, из глазков) высото10 см опрыскиваютащей 50000 - 80000 мл и инкубированной течение 2 ч в холодильн уют при 1 о истествие у .ор томаинку духа ое д ив енияржвремени в ают, в те ние ажения грибкомм в концентраания, После на -ом в необработа атон по меньшимися лисофеля (наприй по меньшей водной соспор грибка примерно в ике при 11 ОС ть нени ях оценивают еннай псверхнос мередержв 1 Табли ктивность, В Соедине инокуляции спустя 1 деньпосле инскуляции 1 тиленбисдитиокарбамат марганца ой каме Действие при опротив Не 1 пп.1 т в климатичеспыт оцениваютем сеянцы порпо сравнениюастени ями кОнт у отке ог 1 и Се 1 озр иоло 00 гжаютсяс неображенные Не 1 в 1 - батывают 50 мг го вещества на высевают в почрольной имер 8. семян ячменязрес.ена ячменя,. г.ын врес,об ически актив семян. Семен вы и инкубирре при 15 О С.б н едель, прнамного меньработанннымигруппы,5Результат риведены в табл, Э,13 727107 Таблица 9 Соединение соглас изобретению ктивность40 40 13 4020 40 19 19 20 18 18 0 Эт енбисдитиокарт марганца сравнени я) бам (дл 8 онт рольный опыт овторности) женная почва О 1 ар ый опыт )1ности) 19 17 Кон(3 оль овт аре пр я поч кулирую 10. Профи в томатов ктическаяротив Пример обработка сеянц Вог.гу 1 з с 1 пегеМолодые раст вают биологичес концентрации О, бом, просушиваю аст еро гу 1 ия томат активны % капель затем о в опрыскивешеством ым спосоаботанные и приосле П р и м е р 9 . Тест на предельную концентрацию в случае борьбы с РуЖ 3.цт ц 111 вцв,20-ный порошкообразный препарат биологически активных веществ равномерно смешивают с почвой, сильно зараженной РуЖ)1 цщ ц 11 щщп. Обработанной почвой заполняют глинячые чашки, вмещающие по 0,5 л земли и без выдержки в каждую чашку высевают по 20 зерен мозгового гороха Р 1 вцв заг,1- чцш (., сопчаг щедц 11 аге А 1 ег сорта Ыепйег чоп Ке 11 ейоп , После культивирования в течение 3 недель при 20-24 С определяют количество здоро 9вых растений гороха и проводят аценку корней (аналогично примеру 2).Биологически активные вещества, нормы расхода и результаты представлены и табл. 10. и необработанные растения ин опрыскиванием суспензией спс мерно 1 млн, на каждый 1 мл р плодового сока) возбудителя плесени Ботритис цинереа (Во с 1 пегеа) и инкубируют влажным температуре 20 ОС в теплице.727107 заболевания необработанных растений(100% заболеваний) определяют степеньзараженности обработанных растений.Результаты приведены в табл. 11.Таблица 11 ь, Ф Соединение О в которой Н,или мет кил хл фто окси, токсир цианЪ.ации,ри экимия иХимия е тиэе техноло 1974,рмула изо ое средс анилида и ги с. танин Р 14488 7 б (прототип) тво, содержащее как активное ве фунгициднроиэводные Л акова едакт Тираж 723 Подписивенного комитета СССРбретений и открытий5, Раушская наб., д. 4/5 16/44ЦНИИПИ Государпо делам и 113035, Москва Ж каэ илиал ППП Патент, г, ужгород, ул. Проектная М 8ФН- (1-Метоксикарбонил) --И- (фуран) -карбонил, б-диметиланилин Таким образом, предложенные сонения обладают высоким фунгицидныдействием. щество и добавку, выбранную из группы;. носитель, наполнитель, о т л ич а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных анилида общей формулыСН 2 СП И СО ф 2водород В-С-С-а1 3 бром, м тиомэти и - 0-2, в количестве 1-80 весИсточники инфор принятые во внимание1. Мельников Н.Н. я пестицидов, М., 353, 358. 2. Патент Великобр кл, с 2 с, опублик, 1 Составитель Н, АрмееваТехред М,Келемеш Корректор М,Пожо