Способ получения производных амидоксимов

ОП ИСАНИ Е ИЗОбРЕТЕН ИЯ Сонзэ СоеетенияСоцналнстицвскнхРеслублмн(51) М. К 13./00//35/10 01 Гоо дорстоеннын комитет 31 Франция СССРленам изобретений . и открытий ДК 547. 298, 2.07(088,8) Опубликован Дата опубликовани исания 01.12,81 Авторы зобретени Иностранцыж, Е(ан Лебуль, Ивнныйи илиатомов содержа кси- оторогометил- торметилл,алкиль-йб замещаков л ен местителями ными, выбра на и радикал 4 атома угл кси, алкильт 1-4 атом нил,метилсул рбокси,алкил средиалкил,ов: алоге ий 1 сть котороерода, кото- .е в сельскомладают фито-г ода,я ч аст алк ода ,тр рбо угльфонилокри содержисульфитио,ка Изобретение относится к способу получения новых соединений,а именно производных амидоксимов общей фор- мулы где В - водород или метил;К - водород или алкильный содержащий 1-4 атома углерод й к патенту2396746/.79(21) /2790407/23,:-04976 (32) 1109, 75 11,81,1 зюллетень44 РОИЗВОЦНЫХ АМИДОКСИИОВ ная часть которого содержит 1-4-атомауглерода,нитро,амико,диалкиламино,каждая алкильная часть которого содержит1-4 атома углерода, алкилоксикарбониламино, алкильиая часть которого содержит1-4 атома углерода; сульфамоил, возможно замещенный на азот одной илидвумя группами алкила, каждая алкильная часть которого содержит 1-4атома углерода, или гетероциклический ароматический радикал из 5 цепочек, содержащий в качестве гетероатома один атом кислорода, серы илиазота и возможно замещенный одним атомом галогена, алкилом, содержащим1-4 атома углерода, радикалом алкилокси, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, радикаломалкилтио, алкильная часть которого содерткит 1-4 атома углерода, радикаломфенилалкилом,алкильная чаго содержит 1-4 атома углрые могут найти примененихозяйстве, так как они обгормональными свойствами.3 8867Известен способ получения производных амидоксима общей формулыионЗ-- (н,бЖНгде Р - замещенные остатки индолила,бензимидазолина и другие,.2 - незамещенный или замещенный 10фенилом метилен;и = 0-2,который заключается во взаимодействиисоединения общей формулыР - 2 - (СН 2)и -Х,15где Р и 2, и имеют вьппеуказанные значения;Х - нитрильная, иминоэфирная группы и др., с соединением общей формулы20 Няй-Чгде У - оксигруппа.Цель изобретения - разработка наоснове известного метода способа получения новых соединений, обладающихфитогормональными свойствами.Поставленная цель достигается тем,что соединение общей формулыР1Н 1-0-СН-С 00 Р,30где Р и Р,1 имеют.вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с солями простого иминоэфира Формулы 35 в органическомтаком как пи;В-- б-(." ,Ахф - бругие отличия. ОН н сн 2 3(1 н 100 ЙНИД 1 С НСЕОС,Нбгде Аг определен выше,основном растворителе,40 4ридин, при температуре, близкой к 20 О С.Данные вещества обладают свойствами, которые делают их полезными в сельском хозяйстве, КоГда они применяются в дозах 1-100 г/гл воды, то проявляются особенно. интересные Фито- гормональные свойства,П р и м е р 1. Получение О-этоксикарбонилметилтиофен карбоксамидоксима.При температуре около 20 С в ечение 1 ч перемешивают смесь 140 г хлоргидрата .тиофен-карбоксимидат этила и 104 г хлоргидрата амино-оксиацетат этила в 2350 см пиридина.Выпаривают пиридин при пониженном давлении ( 2 мм рт.ст,) и температуре около 30 С, затем осадок смешиваютов 1 л этилацетата, фильтруют образовавшийся,хлоргидрат пиридина и промывают.его два раза по 500 смэтилацетата. Фильтрат промывается 500 смЭ воды, сцеживается, сушится над сульфатом натрия и обесцвечивается углем. После Фильтрации и выпаривания растоворителя при 30 С при пониженном давлении (20 мм рт,ст.) получают прозрачное масло, которое кристалли" зуется в 100 см иэопропилкетона.фПосле отделения фильтрацией и сушкиполучают 150,7 г О-этоксикарбонилметилтиофен карбоксамидоксима,плавящегося при 58 С. После перекристалолизации в 3,3 ч. окиси изопропила чистый продукт в виде белых кристаллов плавится при 62 С.П р и м е р ы 2-47. Аналогично получают соединения, представленныев таблице.;Н На Н СН 100 58 Н С Н Т.кип. 178 С/ /0,4 мм рт.ст, Масло 41 62 Н СН 94 56 СН 98 Масло Н С Нд 99 О 46 47 60 Полугидрат Н СН 65 Н С 2 Н 66 Формула изобретенияСпособ получения производныхамидоксимов формулы 1. рЗ-О-И-бооз,Ай - б, (ЖНгде й - водород или метил;Р,1- водород или алкильный радикал, содержащий 1-4 атомауглерода, или атом щелочного металла; 42 /Г дэ44)45 б 1.-Аг-. фенильный радикал, замещенный 1-3 заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и вы бранными среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода, гидрокси, алкилокси ( С-), алкилтио (С 1-Сф, метилсульфонил, ме, тилсульфинил , трифторметил, трифтору метилтио, карбокси, алкилоксикарбоннл, алкильная часть которого (С,-Сф, нитро, амино, диметиламино, алкоксикарбониламино (С,1-С 1); сульфамоил, а1 О в которой Аг, к, Вл имеют указанные значения, в органическом растворитб ,ле при температуре окружающей среды. 1388 б 740 14 диметкпсульфамонл или ароматический вврдят в реакций взаимодействия с согетероциклический радикал с пятью зве-. лями простого иминоэфира формуньями,содержащий в качестве гетеро- лыатома атом кислорода, серй, азота ивозможно замещенный атомом галогена,алкильным радикалом (С 1-С,), алкоксирадикалом (С.1-С,), алкилтио радикалом .Ай - С 1 С 4-Сф) или феиилелеилем, ллкилекел Об ее С 1 часть которого содержит 1-4 атома 8 В углерода, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что соединение общей формулыи й-о-сн-соотг1 . еКСоставитель Н. АнищенкоРедактор В. Петраш Тезвеп А.БабинецКорректор Ме ДемчукЗаказ 10 б 0588 Тйраж .446 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитетЕ СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва ЖРаушская наб. дее 45Филиал ППП,Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4