337977

ЬбЛИ.чудйй ЛБА ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 337977 Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ висимый от патентаЗаявлено ОЗ.Ч 1,1970 А 01 п 9/20 453514/30-15) Приоритет итет п деламоткрытийинистрое обретени ри Совет Саору Сота, А но и Наоси Икен явитель Таи И Н СЕКТИ ЦИ Изобретение относит от вредных насекомых соединений, в частност карбоновой кислоты,Предлагается примет тицида эфиры циклопр ты общей формулы к защите растени помощью химически эфиров циклопропан ли формуль СН, - С - СН - СНз С СН, СН,. 10 В Р СВ- СЯ 2-О-С-Вб СН 2 разные - воизший алкил, 1 тил, метоксиКз - одинаковые илидород, галоид, ннапример метил,или нитрогруппа;К 4 - водород, галоид,оксигруппа или Кстно представляювалентную связьатомами углеродаКз - радикал, формуль где К,метил и мет и К 4 совмет собой трех между двумя з Н,СН -Н ять в качестве инсекопанкарбоновой кислоЦель изобретения - применение в качестве инсектицидов соединений, которые могут за. менить перечисленные выше хлорированные инсектициды.Предлагаемые соединения имеют достаточный инсектицидный эффект, т. е, оказывают быстрое паралитическое действие на насекомых и при этом мало токсичны для млекопитающих.Эфиры циклопропанкарбоновой кислоты общей формулы 1 сравнительно простого строения, они не содержат таких сложных групп или фурановых колец, как известные пиретроиды. Эти соединения обладают достаточ. ной стойкостью к погодным условиям,Эфиры циклопропанкарбоновой кислоты этой формулы можно получать обычной этерификацией, т, е. способами хорошо известными для специалистов. Например, 2,2-диметил-З- изобутенилциклопропанкарбоновая кислота или 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновая кислота или их производные могут реагиро1 б Р 4 Рз Рг С,ЗН 2,02 С 2 - С Н СН 30 С СНО,С 4 - С 1 4 - С 1 26 СНз 27 С,НО,СН 28 Н 29 30 Н 31 32 33 Вг 34 СН,О 2 - СНз 4 - СН, 2 - С 3 - С 35 Зб 37 38 4 - С 39 Н 2 - СН 30 40 Н 4 - СН,О 41 4 - С 2 Н 2 - СН 2 - СНз 2 - СН 3 2 - СНз 3 - СНз 4 - СНз 2 - С 3 - С 4 - С 2 - СН 30 42 43 3 - СН 5 - СНз 6 - СНз 44 Н 46 Н СН 3 47 СНз 48 49 Н СН 50 52 СН,53 3 - СН 0 Н Н 4 СНзО СНз 55 2 - СН 4 - СН Сн- СН - ССНзС СН сн сн сн:сРо Рз Рг 1,5257 Сг,нО,С),С.3 58 2 - СН 3 СН,60 4 - СНз СН 3 Н 61 СН 3 2 - СН 30 Н 3 - Сн 0 СНз с.3 щ 4 - .С СНз 3 - СН,4=СН 3-СН-СН-СН:С"СНСгСН. Сн,Сгзнзо 02 Сгг.3302 СНО, СНОС Сзг Нзо 03 С 22 3003 022 3003 Сгзн 3202 СН,О,С Сгнг 703 С С, Н,О, СНО,СР СНО,СР СНО,СР СзонгоОзСг С,Нг О,С, С 12 онг 02 С 2 СН 03 С С,НОзс С, -/, Озс С,гН, Огс СггнО,С Сгг Н,о 03 С Сз 202 С СгНз 02 С/г2 230 (.г СгН 2,02 Сг го Нгз(г( з 155 в 1/0,05 157 в 1/0,04 145 в 1/0,16 137 в 39/0,12 139 в 1/0,12 155 в 1/0,15 146 в 1/0,08 149 в 1/0,12 159 в 1/0,11 155 в 1/0,10 157 в 1/0,10 145 в 1/0,15150 в 1/0,10 159 в 1/0,15 155 в 1/0,07 150 в 1/0,08 150 в 1/0,15,;"СН,СГСнз С 3 97 Н. 126 в 1/0,14 1,5246 4 - Снз 98 129 в 1/0,10 1,5233 СНО,СНз- СН - СН - СН =г СНз С СНз СН, 4 - Сна 99 146 в 1/0,15 1,5314 С 2 НО 2 вать с соответствующим арилалкеном или арилалкиновым производным,Соединения общей формулы 1 применяют вместе с носителями и/или разбавителями. Препараты получают в виде дустов, гранул, смачивающихся порошков, растворов, эмульсий и аэрозолей. Концентрация соединений формулы 1 в препаратах может меняться в широких пределах и зависит от вида насекомых. Обычно концентрация этих соединений составляет 0,05 - 10 вес. % (как и для обычных пиретроидов), но, учитывая большую активность предлагаемых эфиров, концентрация их в препаратах может быть и ниже,В табл. 1 приведены соединения, отвечающие общей формуле (1).П р и м е р 1. 0,2 г 3-хлор-фенил-бутенил,2,2-диметил - 3-изобутенилциклопропанкарбоксилаты растворяют в светлом керосине и получают 100 мл раствора, который представляет собой 0,2%-ный масляный препарат.Пр и ме р 2. 0,1 г 3-хлор-фенил-бутенил,2,2-диметил - 3-изобутенилциклопропанкарбоксилаты, 0,1 г аллетрина и 0,2 г октахлордипропилового эфира растворяют в светлом керосине и получают 100 мл раствора, представляющего собой масляный препарат.Пример 3, 10 г 3-хлор-фенил-бутенил,2,2-диметил - 3-изобутенилциклопропанкар боксилаты, 85 г смеси диатомной земли и карлина и 5 г смачивающего реагента смешивают и измельчают, Получают 15%-ный смачиваемый препарат.5 Пр и мер 4. 3 г 3-хлор-фенил-бутенил 1,2,2,-диметил - 3-изобутенилциклопропанкарбоксилаты и 97 г смеси диатомной земли и каолина смешивают, измельчают и получают 3%-ный порошкообразный препарат.10 Пр имер 5. 20 г 3-хлор-фенил-бутенил 1,2,2-диметил - 3-изобутенилциклопропанкарбоксилаты растворяют в небольшом количестве ксилола. Этот раствор смешивают с соответствующим количеством эмульгатора и разбавляют ксилолом до 100 мл. Получают 20%-ную эмульсию,П р и м ер б. 0,2 г 3-хлор-фенил-бутенил 1,2,2-диметил - 3-изобутенилциклопропанкарбоксилаты, 0,2 г аллетрина, 4 г пиперонил бутоксила и б г ксилола смешивают и помешают в аэрозольный контейнер. После установки вентиля под давлением добавляют 85 г смеси дихлордифторметана, хлорвинила и сжиженного нефтегаза. Получают аэрозоль.25 ный препарат.П ример 7. Раствор 1,5 г 3-хлор-фенил2-бутенил2,2-диметил - З-изобутенилцикло.пропанкарбоксилаты в 30 мл ацетона перемешивают и смешивают с 93,5 г носителя проти337977 12 Таблица 3 вомоскитной спирали, После испарения ацетона к смеси добавляют 100 мл воды и опять перемешивают. Смесь формуют и сушат. Получают препарат в виде противомоскитной спирали.П р и м е р 8, Инсектицидные действия предлагаемых соединений испытывают поверхностным нанесением на скопления взрослых домашних мух ацетонового раствора соединения. ф о 3 ь И й а О оэ о, ми оЯ х ъ й ь 4 ж Г Процент упавших мух время действия препарата, мин5аО ко2 3 5 10 15 49 77 85 62 93 14 39 60 46 66 90 98 89 100 40 70 6,3 4,6 6,0 З,О В табл. 2 приведены 507 е-ные летальные дозы через 24 час (номер соединения соответствует его номеру в табл. 1),Таблица 2 48 66 60 96 100 14 7 7 7 46 40 38 41 Номер соединения) Тетрагидрофталимидметил хризантемат. П р и м е р 9. Приготавливают масляные препараты, как в примере 1, . содержащие предлагаемые соединения в данной концентрации. С помощью туманообразующего аппарата распыливают 0,5 мл каждого масляного препарата под давлением 360 кг/м, Через 10 сек открывают заслонку и группу из 20 домашних взрослых мух подвергают действию этого тумана, Подсчитывают количество упавших мух в зависимости от времени действия препарата. Через 30 мин мух переносят в камеру для наблюдения, где их держат 24 час при 25 - 27 С и определяют количество погибших мух.Результаты наблюдений приведены в табл, 3. (номер соединения соответствует его номеру в табл. 1).П р и м е р 10. Приготовляют масляный препарат, как в примере 1, содержащий 0,2% предлагаемого соединения, и определяют вре 1 Добавлено 5 вес. % пиперонилбутоксила;0,04% Пиретрина и 1,0% пиперонилбутоксила;з 1,5% Октахлордипропилового эфира;4 0,04% Фталтрина;5 1,0% Пиперонилбутоксила;ф 5% Октахлордипропилового эфира. КТаа 7,0 6,8 6,6 3,7 8,7 5,9 4,4 3,5 2,5 6,3 2,7 50 40мя падения 50% мух (КТ 5 е) с помощью метода осаждения тумана Нагасава (пример 9).Получают следующие результаты.45 Номерсоединения1617222435397176755 780Заказ 2599/ Изд. Ма 852 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-З 5, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Применение в качестве инсектицида эфира циклопропанкарбоновой кислоты общей фор- мулы СН- Из- СВ; СН 2-О-С-Вз (1)где К и К 2 - водород, галоид, метил, этил,метокси- или нитрогруппы;Кз и К 4 - водород, галоид, метил, метоксильная группа или К, и 15 К 4 - совместно представляют собой трехвалентную связь между двумя атомами углерода;К 1 - радикал формулы