337976

Республик К ПАТЕНТУ Зависимый от патентаМ Кл А 01 п 9 явлено 30.1 Х,1970 (Юе 1479979/30-15 Приоритет п. пп. 2 - 4 22. 14,Х.1969,81971/69, ЯпонияЧ.1970,33793/70, Япония5 Х.1972, Бюллетень15 Комитет по делаееобретений и открыти ДК 632,954.2(088,8) Опубликовано при Совете МинистСССР а опуб вания описания 2.Л.19 Авторыизобретен Иностранцыахаси, Каничи фуки Токи, ХидетосиНасу и Итару СигЗаявит Лтд си ЕРБИ ью цидов р аловых т немало емых вог ило 70ЯО;03 Изобретение относится к химическим ствам для борьбы,с сорной растительнос посевах возделываемых растений.Известно применение в качестве герби простых дифениловых эфиров, наприме кил (галоид) замещенных 4-нитро-дифенил эфиров. Однако многие из них обладаю достаточной гербицидной активностью и избирательные в отношении возделыва растений.Предлагается применять в качестве н избирательного гербицида простые дифе вые эфиры общей формулы Х - галоид или метил; У - галоид или алкил с числом атомов углерода не более 3; Х - водород или галоид в положении 5 или 6; тт - насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с числом атомов углерода не более 3, метоксиэтильная или этоксиэтильная группа.Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью. Подавляя рост многих видов сорных растений (куриного проса, повойничка, ванделлии, лисохвостника,хлорида, гречихи, портулака и др.), они неповреждают при этом такие возделываемыерастения как рис, горох, редис, арахис. Эффективные дозы этих соединений находятся впределах 100 - 4000 г/акр, предпочтительно200 - 2400 бакр (1 акр=4047,иа). Их можноприменять как до, так и после всходов растений, но более эффективен второй вариант.10 С целью расширения спектра действия соединений формулы 1 пх можно применять в комбинации с другими пестицидами, а также всмеси с удобрениями.Формы применения предложенных соедине 15 ний обычные: растворы, дисперсии, суспензип,порошки, эмульсии, Они приготавливаютсяизвестными способами - общими при изготов.лении препаративных форм пестицидов.Способы получения соединений формулы 120 основаны на реакции соответствующих нитроди галоидбензолов с замещенными феноламнс последующим обменом одной из арилоксигрупп на алкоксильную группу.Ниже представлены соединения формулы 125 и примеры испытания их гербицидноп активности,1 - 2,4-дихлор - 3-метокси - 4 - нитродифениловый эфир,337976 П р о д о л гк е н и е Показатель гербицидной активности (в %) при дозе, г/акр% 1600 / 800400 40 ф) - : згсстные соединсшя. П р и м е р 2. Определение избирательно 1 и действия послеВсходОВОе пр 1 менецце) . Сем на опытных растений,рцс и куриное просо) ВысеВ 210 т В подготОВленну 10 ц перенасыщенную водой почву . 1 Осле того, 1 Як ран Ген.5 ку- ринОГО 1 роса достигни стадии 1 - -5 лцсть"В цочВу залиВЯют водой па пысса у 4 сл и н поду выливают дисперсию сос . иениГ фораулы 1 в дозах 1600, 800 и .00 г а 1 ср В раси те на дейстВуощее 1 зе 1 Цество). Че:ез 8 дне ПО- сле ОбрабОткц проводят У".ет Герб:31 ППО ЯкНвностц и вра 5 кя 1 от ее В процентах;Оа/, - растения погиблц1001 а - растения оез новрл(депп Соединение% 0 500000055100100100100060000000 65 1 2 3 4 5 6 7 8 9" 10 ф 11 125 13 14 15 16 17 18 19 20 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 1000 0 0 0 0 0 0 0 Для сравнения применялц известные героцццды этой группы: ТОК (2,4-дь 1 хлор-пцтродифе 11 нлов 11, эфцр) и 1111 О2,л,б-трцхлор- )в нитродифенцловый эфир).Результаты испытания представлены В табл. 2. ббпр - 2,4-диметил - 3-6 - диметокси-нитродифениловый эфир,67 - 2-метил - 4,6 - дихлор - 3 - метокси - 4 нитродифениловый эфир,68 - 2- метил - 4,6 - дихлор - 3- этокси - 4 нитродифениловый эфир,69 - 2-метил - 4,6 - дихлор-нропсксинитродифениловый эфир,70 - 2-фтор - 4,6 - дихлор - 3 - этоксц-пцтродифепиловый эфир, 10 71 - 2,6-дихлор - 4 - метил-этокс 14-цитродифениловый эфир,72 - 2-метил,.б-дихлор - 3-метоксиэтокси 4-ниродифен 1,:; "1 й эфир,73 - 2-мспл - 4 6 - дихлор - 3 - этоксиэтокси-нитроди,1 Вп.ловый эфир,74 - 2-хлор-этил - 3 - н - пропокси-нитродифениловый эфир,75 - 2-хлор - 4 - этил - 3-изопропокси-нитродифениловый эфир, 20 76 - 2-хлор-изопропил-метокси . 4- нитродкфениловый эфир,7 - 2,6-дихлор - 4 - метил-ме; окси-пц тродифениловый эфир,25ф - известные соединения, использовавшиеся длясравнения,П р и м е р 1. Послевсходовое применение. В горшочки с землей, перенась 1 щенной водой, высевают семеня куриного проса. Когда растения появляются из почвы, ее заливают Водой на 3 см и в эту воду выливают дисперсию соединений формулы 1 в дозах 200, 400, 800 и 1600 г/акр в расчете на действующее вещество. Через 14 дней после обработки проводят учет гербинидной активности изученных соединений Гвыражя 10 т В процентах 1 ПО срязнени 10 с необработанными контроль 11 ыми р Я:Гениями.О", - полная гиоель растения100 а 11 - растение без повреждепц 1 Результаты испытания представлены втабл, 1.Таблица 1 45 Показатель гербицидной активности (в %) при дозе, г/акр 1600800400200 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 ф 39 40 425 43" 44 45 46 47 48 495 50 51 52 53 54 55 56 ф 57 58 59 60 61 62 63 64 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1000 0 0 100 1000 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 1000 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 1000 0 0 100 1000 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 1000 0 0 100 1000 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 1000 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 0 0 0 0 1000 18 15 100 1000 0 3 14 6 100 0 0 0 0 0 0 1000 0 О 0 о 0 О337976 Таблица 2 4 - значительное подавление роста3 - заметное подавление роста2 - некроз листьев, который затем исчезает1 - отсутствие влияния гербицидаРезультаты испытания представлены втабл. 3. Показатель гербицидной активности (в %) придозе г/акр ОО Оо жо Опытнос растение 1600800 1 400 Таблица 3 Показатель гербицидной активностигорохе редисе рисе просо просо 19 при дозе, г/акр 24 1600 8001600 80016008001600800 просо 26 просо просо 50 52 просо просо 61 просо 73 просо 74 просо ТОК МО" просо просо Пример 3. Довсходовое применение. Семена опытных растений риса, редиса, гороха и сорных растений (лисохвостник, росичка, сердечник) высевают в подготовленную почву, прикрывают слоем земли в 1 слю и через 3 дня после посева обрабатывают водной дисперсией соединений формулы 1 в дозах 1600 и 8 ОО г/акр (в расчете на действующее вещество). Через 14 дней после обработки проводили учет гербицидной активности и выражали ее в пятибальной шкале:5 в полное подавление роста растений Представленные экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности изученных соединений общей формулы 1, значительно превосходящей гербицидную активность известных гербицидов этой группы. Кроме того, предложенные соединения обладают значительной избирательностью действия. 40 Предмет изобретения К - насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с числом атомов углерода не более 3, метоксиэтильная или этоксиэтильная группа, в качестве гербицида. 1. Применение простых дифениловых эфиров общей формулы 45 22, Применение соединения общей формулы 1 по п, 1, в которой Х и У - хлор.3. Применение соединения общей формулы 1 по п, 1, в которой Х, У, Х - хлор.4. Применение соединения общей формулы 1 по п. 1, в которой Х в хл, У - метил. 50 55 где Х - галоид или метил;У - галоид или алкил с числом атомовуглерода не более 3;У, - водород или галоид в положении 5или б; Составитель Р. СтрельцовТехред Л, Богданова Корректор Л, Бадылама Редактор Е. Дайч Засаз 163214 Изд.694 Тираж 448 ПодписносЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Рауснская наб., д. 4 с 5 пр. Сапунова, 2 Типография,РисКуриноеРисКуриссоеРисКуриноеРисКуриноеРнсКуриноеРисКури ссоеРисКуриссовРисКуишоеРисКуриноеРисКусиссое1 псКуриносРпсКуриноеРисКуршсоеРисКуриное 100 0 63 0 66 1 100 0 69 3 82 0 93 0 71 0 71 0 113 4 67 0 89 6 29 0 73 2