Инсектицидное средство

-ОПИС.АН,ЙЕИЗОБРЕТЕНИЯ рц 727104 Союз Советскими Социалистических Респубпнк(3 ) 10558/76, (38) Швейцария2718/77Опубликовано 0504.80, Бюллетень РЙ 13 Государствеиинй комитет СССР игг дел;.и иигбретеиий и откры гий(088. 8) Дата опубликования описания 100480(72) Авторы изобретения ИностранцыХанс У. Брехбюлер (Швейцария),Верена Лаанио и Драгмар Беррер( 1)ЗО Изобретение относится к химическимсредствам защиты растений, конкретнок инсекткцкдному средству на основепроизводных 2-циклопропиламино, б-ди ами но-Б -три а зи н а. 6Известен инсектицид, действующимвеществом которого являются прокзводные Б-триазина (1 .Кроме того, известен инсектицид наоснове 2-цкклопенткл,б-диамкно-Б. - 1 О-триазина 2.Указанные инсектициды обладают недостаточной активностью при малыхконцентрациях в отношении насекомых,находящихся на ранних стадиях разви- )5тия,Цель изобретения - изыскание новыхинсектицкдных средств, обладающихвысокой биологической активностью.Для достижения этой цели, соглас- жно изобретенкю, в качестве производных 2-циклопропиламкно,б-дкамино-Б-триазина кспользуют соединения общей формулы: 1(25г( в которой В - водород, метил, этил3или циклопропил;водород, метил илиэтил;В - водород, С -С 4-алкил,который может бытьзамещен метоксигруп-.пой, аллил; пропар гил; циклопропил; гидроксил;В - водород, метил, этилилиВи В. вместе с соседним атомом азота образуют пирролидинкл, морфолинилили имидазолил и/или его гидро- или дигидрохлорид, в количестве 0,0001-95 вес.Ъ.Соединения формулы (1) получают известными способами, например:а) 2-циклопропиламино-амино-б - -галогей-Б-триаэин формулы (2), в которой Ви В 2 принимают значения укаэанные.в формуле (1): а Х представляет собой атом галогена,предпочтительно атом хлора, вводят во взаимодействие с аммиаком, первичным или вторичным амином формулы (3), в которой Вз к В принимают значения, указанйые в формуле (1):ЯЛз ,+ )3, 3КМб) 2, 4-диамино-галоген-Я-три азин Формулы (4) в которой В - В и Х принимают значения, указанные в с особе а), вводят во взаимодействие с циклопропиламином:йГМмам +гн,юф Л,АМ ЮК Я 1М53 -(- И т"3 1 ЦК с) в том случае когда в соединении формулы (11 Впринимает такие же значения, что и В , а В - те же значения, что и В, 2-циклопропиламино,6-дигалоген-Б-триазин формулы (5), в которой Х обозначает атом галогена, преимущественно атом хлора, вводятво взаимодействие соот-. ветственно в аммиаком, первичным или вторичным амином формулы (6) в которой В принимает значение В = К( как в формуле (1),а В принимает эна чения В = В 4, как в формуле (1).(б) Замещение атома галогена аммиаком, первичным и/или вторичным амином производят путем растворения исходного вещестна в инертном растворителе, таком как ацетон, смесь ацетона и водя, метилэтиленкетон, диоксан или смесь диоксана и воды, и приготовленную смесь при атмосферном или повышенном давлении и при температуре 20-150 С,Р предпочтительно 50-140 С, вводят во взаимодействие с аммиаком, первичным и/или вторичным амином.Соответствующее изобретению средство получают известными способами, например посредством тщательного перемешивания и/или перемалынания биологически активного веще тва формулы (1) с подходящими веществом-носителем, в некоторых случаях, при добавлении диспергатора или растворителя, инертного по отношению к биологически атинному веществу.Формы применения соединений формулы (1) обычные: пылевидные препараты, химические препараты для внесения в почву, гранулиронанные препараты, грануляты с оболочкой, пропитанные гранулированные препараты, гомогенные гранулированные препараты, премико (кормовая добавка.), смачивающиеся порошки, пасты, эмульсии, растворы, препараты для опрыскивания (аэрозоли).Для получения твердых рабочих форм биологически активное вещество смешивают с твердым веществом-носителем. В качестве вещества-носителя могут быть применены, например, каолин, тальк, болюс, лесс, мел, известняк, известковый гравий, атаклай, доломит, диатомовая земля, осажденная кремневая кислота, силикаты щелочноземельных металлов, натрий и калийалюмосиликаты (полевой шпат и слюда), сульфаты кальция и магния: окись магния, измельченные син" тстические материалы, такие измельченные растительные продукты, как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука из скорлупы орехов, порошкообразная целлюлоза, остатки, полученные при экстракции растений, активированный уголь и т. д., причем указанные материалы могут быть применены каждый в отдельности или в смеси друг с другом.Гранулированные препараты могут быть получены посредством растворения биологически активного веш.ства формулы (1) в органическом растворителе и нанесения полученного раствора на гранулированный материал, например на аттапульгит, двуокись кремния, гранулированный кальций, бентонит и т.д., и последующего удаления растворителя.Полимерный гранулированный продукт может быть получен посредством сме ивания биологически активноговещества Формулы (1) со способнымивступать в реакцию полимеризации соединениями мочевина /формальдегид;дициандиамид/формальдегид; меламин/формальдегид и др. и последующей полимеризации в мягких условиях, прикоторых активное вещество не затрагивается.Гранулированные препараты такжемогут быть получены в результате смешивания материала-носителя с биологически активным веществом и добавками и последующего измельчения.В эти смеси могут быть введеныстабилизирующие добавки и/или неионные, анионоактивные и катионоактивные вещества, которые обеспечиваютлучшую смачиваемость (смачивающийагент), а также диспергируемость(диспергаторы),Смачиваюшиеся порошки, пасты иэмульсионные концент):аты представляют собой средства, которые могут бытьразбавлены водой до желаемой концентрации. Они состоят из биологически активного вещества и вешестваносителя, а в некоторых случаях также содержат добавки, стабилизирующие биологически активное вещество,поверхностно-активные вещества и антивспениватели, и в некоторых случаях растворитель. Смачивающиеся.порошки и пасты получают посредствомсмешивания и перемалывания биологически активного вещества с диспергатором и порошкообразным вешествомносителем до достижения гомогенности.В качестве носителя могут быть применены материалы, указанные при рассмотрении твердых рабочих форм. В некоторых случаях предпочтительно при- .менять смесь различных веществ-носителей. В качестве диспергатора могутбыть применены продукты конденсациисульфированного нафталина и производных сульфированного нафталина с формальдегидом, продукты конденсациинафталина или нафталинсульфокислотыс фенолом и формальдегидом, а такжеаммонийные соли, лигнинсульфокислоты и соли лигнинсульфокислоты с щелочными и щелочноземельными металлами, алкиларилсульфонаты, щелочные ищелочноземельные соли дибутилнафталинсульфокислоты, такие сульфатыспиртов жирного ряда, как соли суль"фированных гексадеканола, гептадеканола, октадеканола, и соли сульфированных гликолевых эфиров спиртовжирного ряда, натриевая соль олеилметилтаурида, дитретичный зтиленгликоль, хлористый диалкилдилауриламмоний и соли жирных кислот с щелочнымии щелочноземельными металлами.В качестве антивспенивателя могутбыть применены, например, силиконовые масла. Биологически активное вещество смешивают с указанными добавками, смесь перемалывают, просеивают и перетирают, так что в случаесмачивающегося порошка твердая Фракция имеет размер зерен от 0,02 до,04 мм, а в случае паст размер зерен не превышает 0,03 мм. При получении змульсионных концентратов и пастприменяют диспергаторы, органическийрастворитель и воду, В качестве раст -ворителя могут быть применены спирты, диметилсульфоксид и фракции минеральных масел, имеющие температуру кипения от 120 до 350 С. Растворители должны практически не иметьзапаха и должны быть инертными поотношению к биологически активномувеще ст ву.15 Примеры 1-2 иллюстрируют высокуюинсектицидную активность предложенных соединений. В этих примерах вкачестве тест-веществ использовались:2-циклогексил,б-диамино-Я-триазин Щ (А) и 2-циклопентил,б-диамино-Б-триазин (Б), а также следующие соединения формулы (1);2,4,б-тряс-(циклопропиламино)-с-триазин2-циклопропиламино-амино-б-пирролидино-с-триазин2-циклопропиламино-этиламино-б-пирролидино-с-триазин2-циклопропиламино-амино-б-морфолнно-с-триазин2-циклопропиламино-амино-б-морфолино-с-триазин-гидрохлорид2-.циклопропиламино-амино-б-амидазоло-с-триазинш 28 5 0 0 0 7 44 30 20 0 33 0 0 2-циклопропиламино,б-бис-(эгиламино)-с-триазин-дигидрохлорид2-циклопропиламино-зтиламино- -б-н-пропиламино-с-триазин-дигидрсхлорид2-циклопропиламино-этиламино-б-гидрокси-амино-с-триазин2-циклопропиламино-амино-б-диэтиламино-с-триазин2-циклопропиламино-диметилами- нЬ-б-пропаргиламино-с-триазин-гидрохлорид2-ци клопропиламино-метиламино. -б-диэтиламино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламлно-этиламино-б-диэтиламино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламино-диметилгмино -б-диэтиламино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопрспиламино-диметил ами- но-б-этиламкно-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламино -4-этиламино- -б-диметиламино-стриазин 2-циклопропиламино-этиламино-б-трет-бутиламино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламино,б-бис-(этиламино)-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламнно-этиламино-б-н-бутиламино-с-триазин дигидрохлорид2-циклопропиламино-этиламино-б-изобутиламино-с-:.,риазин-дигидрохпорид2-циклопропиламино-этил амино-б-втор;бутиламино-с - три азин2-циклопропилал.-иноб-бис- (диметиламино) -с - триазин .2-циклопропиламино-метил амино-б-изогропиламино-с-три азин-ди гид- рохлорид 2-ци клопро пилами но - 4-метиламнно-б-изобутиламино-с-три азин - гидрохлорид2 - циклопропиламино-метиламино-морфолино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропилаьыно-зтиламино - б-н-пропиламино-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламино-этиламино-б-аллиламнно-с-триазин-гидрохлорид2-циклопропиламино,б-диамино - с-триазин - дигидрохлорид2,4-бис-(циклопропиламино)-б-изопропиламино-с-триазинП р и м е р 1. Действие на МпвсаРюпез 11 са.Отвешивают в стаканы по 50 г субстрата с личинками. На субстрат наносят пипеткой дважды по 2,5 мл 1%ного ацетонового раствора каждогоактивного вещества и затем перемешивают. После г. ремешивания обрабатываемого субстрата растворителю дают испариться. Для каждого активного вещества берут 50 однодневных личинок. После окукливания куколки вымывают и подсчитывают, По истечении10 дней устанавливают число вылезшихмушек и тем самым определяют всестороннее влияние на метаморфозу(табл, 2),П р и м е р 2. Действие на Аейеяаеуур 11(А. аед,),Па поверхность 150 мл воды, находящейся в резервуаре, наносят пипеткой 0,1 В-ный ацетоновый раствор активного вещества до получения концелтрации активного вещества 0,0010(10 ррах) . После испарения ацетонав стаканы вносят по 30-40 двухдневных личинок, Через 1, 2 и 5 днейпроверяют поражение (см, табл. 2)727104 10 Продолжение табл,1 16 36 50 14 7 15 38 516 39 18 О 19 42 20 23 48 ф ф 37 ф ф 43 О 21 43 3245 22 16 23 50 50 30 П р и м е ч а н и е:в , длинные куколки Таблица 2 оединение ормулы (1 ораж един 100 100 30 32 100 100 4 0 римеча нны у колки; тые куколки;недора ди ой х,извод амино тельн и жид что, ной шее шения о, содержа- а основе про Инсектицее действу но ее Таким образом, ени я обладают вы ктивностью при мФормул а предл окойлых к зобре редстач ало женные снсектицинцентрацения 33 фф 301 ф 22 ф 50 121 ых 2-ци Я-триаз е компо их носи с я те инсекти лопропи на, ат енты иэ елей, о амино,6-дикже вспомогачисла твердых тли ч аюцелью повытивности, оно727104 в которой В3В Н водород; метил; этилили циклопропил;водород; метил илиэтилводород; С -С алкил,который может бытьзамещен метоксигруппой; аллил, пропар -гил; циклопропил; гидрок сил; Составитель А. МаксимовРедактор Т. Орловская Техред М.Келемеш Корректор М. Демчик 676/44 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5Филиал ППП Патентф, г, Ужгород, ул, Проектная, 4 содержит в качестве производного2-циклопропиламино,6-диамино-Б-триазина соединение общей формулы (1)г 1 водород, метил,этилилиВ и В вместе с соседним ато 2мом азота образуютпирролидинил, морфолинил или имидазолили/или его гидро- или дигидрохлорид,причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,000195 вес.Ъ.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. А. В, Вот)собес, А. В. Ретп 1.1 одпзес 1 Сйевозег 11 ап 1 з. Ч. Эег 1 ча 1 хчев оЕ Ме 1 апппе , 7 опгпа 1 о 1МеЖс 1 па 1 С 1 ьеппзгу, 10, 1967,р. 457-461.2. Патент США Р 2567847,кл. 260-249.5, опублик. 1951 (прототип) .